Корабли не успели далеко отойти от берега, как были обнаружены вражеской летающей лодкой. Когда на следующее утро конвой подошел к острову Тимор, он подвергся массированной воздушной атаке.
36 базовых бомбардировщиков и 10 гидросамолетов атаковали конвой несколькими волнами. Крейсер «Хьюстон» открыл плотный зенитный огонь. Казалось, в небо поднялся столб торнадо. Японцы сбросили массу бомб на маневрирующие корабли, но ни один не получил попаданий. Не меньше 23 бомб разорвались рядом с «Портмаром», но маленький транспорт уцелел. Единственными пострадавшими стали 2 солдата на «Мауна Лоа», раненные осколками зенитных снарядов.
Тем временем командование АБДА получило сообщение, что сильное японское авианосное соединение находится в море Банда или в море Флорес. Нападение на союзный конвой подтвердило эту информацию. Если японские авианосцы действительно находятся поблизости, то положение конвоя становится исключительно опасным, а попытка перебросить подкрепления на Тимор явно запоздала. Поэтому капитан 1 ранга Рукс приказал конвою возвращаться в Порт-Дарвин.
Корабли вернулись в гавань утром 18 февраля. Экипажи вздохнули с облегчением. Но, как оказалось, корабли попали из огня да в полымя.
Транспорты «Мейгс» и «Мауна Лоа» высадили войска на пирс. «Тулаги» и «Портмар» стали на якоря. В гавани было темно. Там находилось австралийское госпитальное судно, австралийский войсковой транспорт, норвежский танкер, американский сухогруз, бразильское торговое судно, несколько корветов. В излучине гавани стояла на якоре американская плавучая база гидросамолетов «Уильям Б. Престон» — переоборудованный четырехтрубник. «Хьюстон» и «Пири» сразу дозаправились и вечером вышли в море, чтобы присоединиться к эскадре адмирала Доормана в Яванском море.
Выйдя из Дарвина, «Пири» установил контакт с подводной лодкой. Капитан-лейтенант Дж. М. Бермингхэм начал энергичные поиски. Но японская лодка ускользнула. Долгие поиски сократили запас топлива «Пири», и он получил приказ вернуться в Порт-Дарвин для дозаправки. Тяжелый крейсер «Хьюстон» пошел на запад в одиночку.
Для «Хьюстона» это стало отсрочкой, а для «Пири» незамедлительной смертной казнью. Утром 19 февраля примерно в 09.30 на горизонте появилась огромная орда японских бомбардировщиков. Порт-Дарвин не имел радарных установок. Склады, порт, местный аэродром — весь город был буквально превращен в прах. Почти все корабли в гавани были уничтожены. Не избежал этой участи и эсминец «Пири».
Первая волна атакующих — 18 тяжелых бомбардировщиков — нанесла массированный удар по причалам. «Мейгс» и «Мауна Лоа» отошли от пирсов, уступив место британским кораблям «Нептун» и «Зеландия», которые выгружали боеприпасы. Получив попадания бомб, эти корабли просто разлетелись в пыль с ужасным грохотом.
Норвежский танкер был потоплен прямым попаданием. Группа из 10 американских истребителей Р-40, возвращавшаяся с задания, попыталась отразить атаку. Один японский бомбардировщик был сбит, но и один Р-40 загорелся и упал вниз.
После этой увертюры прибыли пикировщики, чтобы заняться кораблями в гавани. К этому времени большинство кораблей дало ход, и они шли к выходу из порта в попытке спастись.
Армейский транспорт «Мауна Лоа» получил 2 бомбы в открытый люк и сразу затонул. Армейский транспорт «Мейгс» получил около 20 бомбовых попаданий и 1 торпеду, после чего затонул на глубине 18 фатомов. Войсковой транспорт «Тулаги» был тяжело поврежден. Продырявленный близкими разрывами «Портмар» выбросился на берег. На выходящем из гавани бразильском судне «Дон Исидро» после попадания возник сильнейший пожар. Бросившийся ему на помощь каботажный пароход получил попадание и затонул. Американское судно «Адмирал Халстед» с грузом высокооктанового бензина было потоплено. 2 австралийских корвета также были отправлены на дно.
Оказавшиеся в эпицентре шторма бывший эсминец «Престон» и действующий эсминец «Пири» отчаянно отбивались. В начале налета оба четырехтрубника направились к выходу из гавани, «Престон» шел головным.