Роберт получил степень бакалавра в области делового администрирования в Хейвордском университете в 1986 году (в то время он параллельно управлял небольшим бизнесом) и степень магистра в области делового администрирования в Калифорнийском колледже Святой Марии в 1988 году; там же он удостоился награды Jack Saloma Award. С 1995 по 2000 год Роберт Шер преподавал на курсах MBA в колледже, читая лекции на темы предпринимательства.
У Роберта и его жены Рене двое детей, Бен и Джесси. Они живут в Северной Калифорнии. Их главные хобби – плавание под парусом и путешествия.