Закончив в 1896 году реальное училище Гуревича, Маковский в 1897-м был принят на физико-математический факультет Петербургского университета и по его окончании поступил на службу в Государственную канцелярию. Еще в университетские годы он сблизился с кружком А. Н. Бенуа и по выходе первого номера литературно-художественного журнала «Мир искусства» (ноябрь 1898 г.) стал членом сложившегося вокруг него объединения, которое заявило о себе петербургской «Выставкой русских и финляндских художников», устроенной С. П. Дягилевым в январе 1898 года.
Эстетическая программа фактически первого в России символистского иллюстрированного журнала, издававшегося на средства княгини М. К. Тенишевой и С. И. Мамонтова, оказала сильное воздействие на Маковского. Речь идет о требованиях художественной политики «Мира искусства», направлявшейся Бенуа и Дягилевым: отказ от идейного утилитаризма живописи и, как правило, сопутствующей ему стилистической небрежности ради творчества, назначение которого — поиск формы, максимально точно соответствующей оригинальному художническому видению; отрицание «застывших» канонов живописи (академизм XIX века, передвижничество), обрекающих русских мастеров на провинциализм; важность иронической стилизации, или особой разновидности декоративистского ретроспективизма, который позволяет увидеть настоящее сквозь оптику как бы наново просмотренных стилей прошлого (например, ампира); пропаганда эстетической привлекательности русской старины и в особенности тех ее проявлений, что возникли в «имперском» примирении Запада и Востока, Севера и Юга; знакомство читателей с новейшим европейским искусством (французские импрессионизм и символизм, немецкий модерн, английские прерафаэлиты); формирование среды профессиональной художественной критики и нового типа критической оценки; отношение к выставке или книжной графике как возможной сфере реализации синтеза искусств и т. д.
Молодой Маковский сполна разделял позиции Бенуа (в свою очередь вдохновлявшегося сочинениями Дж. Раскина, Ш. Морриса, О. Уайлда, Т. Готье, А. Ригля, Г. Вельфлина, К. Фидлера, А. фон Хильдебрандта и в особенности книгой австрийца Р. Мутера «История живописи в XIX столетии») и его интерес к исторической роли художника в «общеевропейском духовном концерте». Как и у Бенуа, внимание к западному искусству никогда не было у него самоцелью, а служило инструментом борьбы за новую русскую школу живописи и даже (как и у других символистов) шире — частью «широкой, всеохватывающей, базировавшейся на известной гуманитарной утопии — идеи…»{33}.
Утопизм нарождавшегося умонастроения, по Бенуа, разумеется, связан с преодолением «позитивистского» представления об искусстве и главным мифом символистской эпохи — верой в преобразование мира посредством артистизма, в предельно взятом выражении претендовавшего на роль «третьего завета». Парадоксальное сближение между культурой и культом под знаком самоопределения искусства стирало грани между «циниками» и «идеалистами», литераторами и художниками, каждый из которых в сфере своей специализации был вовлечен в поиск универсальной матрицы эстетического жизнестроительства. В этом смысле деятельность мирискусников стала одним из главных бродильных начал культурной среды, которую позже окрестили серебряным веком. Точнее сказать, деятельность именно этого кружка сообщила русскому символизму, изначально заявившему о себе в 1890-е годы в эстетике и поэзии, художнический импульс. Переиначивая знаменитую фразу, произнесенную в конце столетия английским художником М. Бирбомом по поводу движения прерафаэлитов, можно сказать, что весь русский символизм хотя и не был напрямую связан с художественным стилем, реализовавшимся в работах «кружка Бенуа», но переболел мирискусничеством «как неизбежной детской болезнью кори»{34}.