Несмотря на успехи принца Эдуарда, лишенные земель бароны способствовали сохранению в стране беспорядков. Папа был так встревожен получаемыми отчетами, что опасался за жизнь короля и королевы и боялся потерять фьефы верхушки римского клира19. Генрих III обещал графство Норфолк графу Сент-Поля, но последний не осмелился прийти и вступить во владения20. Весной 1266 года принц Эдуард был вынужден собрать армию и выгнать баронов из Линкольна21. Был освобожден граф Дерби, но он не получил назад свои земли и поэтому присоединился к бунту Джона д'Эйвиля и Балдуина Уайка. Генрих Германский и Иоанн Баллиоль нагнали их возле Честерфилда, нанесли им тяжелое поражение и отправили графа в качестве узника в Виндзор, хотя его союзникам удалось скрыться22. Адам Гурдон, очевидно, удерживал Данстер для Симона де Монфора и отбросил шайку валлийцев под предводительством Вильгельма де Беркли, который высадился в Майнхиде23. Теперь вместе с восемьюдесятью рыцарями он захватил Фарнгемский замок и ограбил соседние графства. Но Вильгельм был удивлен, когда принц Эдуард разбил его в первой же битве, а затем простил24.
В конце 1265 года Генрих III дважды отдавал приказы о всеобщем сборе для захвата Кенилворта25, но из этого ничего не вышло. В 1266 году его побудило к действиям то, что защитники замка послали назад королевского посланника с отрубленной рукой. Поэтому в марте 1266 года он отдал приказ шерифам, чтобы военные держатели короны собрались в Оксфорде 18 апреля26. В другой раз люди Кенилворта показали, что они способны на добрые чувства. Сторонник короля знатного происхождения был ранен, взят в плен и перенесен в замок, но там он умер от ран. Его тело положили на носилки, вынесли из стен замка и оставили с горящими вокруг свечами для того, чтобы его друзья со стороны короля могли забрать его и похоронить должным образом27. В то время как королевская армия собралась в Оксфорде, некоторые из баронов короля отказались появиться там, потому что они уже исполнили свой долг в отношении военной службы, а король собирал их слишком часто. Другие предпочитали путь компромисса, они попытались через посланников убедить гарнизон Кенилворта сдаться. Архиепископ Эдессы, англичанин по происхождению, как раз оказался в Англии и был выбран для этой задачи как здравомыслящий и красноречивый человек. Когда он оказался около Кенилворта, то был так напуган слухами о жесткости его защитников, что не отважился войти и расположился в приорстве. Посланник доставил ему туда официальное заявление, что ему не будет причинено никакого вреда, поскольку гарнизон боится, что он отлучит их от Церкви28. После его возвращения король отправился в Уорик, чтобы присоединиться к своему сыну Эдмунду, который старался сдержать набеги Кенилвортского гарнизона. 24 июня началась непрерывная осада, но гарнизон был настолько хорошо подготовлен, что замок был практически неприступным. Толпы беженцев увеличили число его защитников. Главной слабостью было наличие внутри его стен большого количества женщин и детей29. Принц Эдуард велел построить деревянную башню, чтобы следить за стенами замка, а баллисты метали камни на другую сторону. Из Честера были доставлены лодки, чтобы попытаться пересечь озеро. Все деревянные постройки и крыши были разрушены, но стены стояли непоколебимо. Ворота никогда не закрывали, но королевские силы не могли войти внутрь, потому что постоянные вылазки держали их на почтительном расстоянии. Когда обычное оружие оказалось неэффективным, на помощь призвали духовное. Легат Оттобон и архиепископ Бонифаций призвали гарнизон оказать им содействие, а получив отказ, торжественно отлучили их от Церкви вместе со всеми сторонниками. Но гарнизон воспринял это как шутку. Их лекарь-капеллан был дерзким и умным человеком. Он оделся как легат, поднялся в своей ризе на стены замка и отлучил короля, легата и всю королевскую армию30.