У Львові Симон Петлюра віддається партійній та журналіс — тичній праці.
У грудні 1904 року там відбувалася конференція РУП, на якій обговорювалася справа об'єднання з Російською Соціял — Демократичною Робітничою Партією. Петлюра належав до течії, що не пішла на об'єднання.
Повернувшись після амнестії в кінці 1905 року до Києва, Симон Васильович ще раз їде до Львова на з'їзд галицької української соціял — демократії, де виступає під псевдонімом Святослав Таґон від Української Соціял — Демократичної Робітничої Партії, як стала називатись РУП.
В січні 1906 року Симон Петлюра виїхав до Петербургу для редагування партійного органа "Вільна Україна", але незабаром повернувся до Києва. В липні 1906 року став секретарем щоденника "Рада", а від літа 1907 року до 1908 співредактором легального соціял — демократичногс? часопису "Слово".
Увесь цей час Симон Петлюра містить статті в різних українських часописах та журналах.
В кінці 1908 року Петлюра виїхав до Петербургу для заробітку, працював там як бухгальтер, але скоро переїхав до Москви. Там він одружився з Ольгою Опанасівною Більською і там же народилась його єдина дочка, Леся.
В Москві від 1912 року Симон Петлюра редаґував "Украинскую Жизнь", журнал про Україну і українців російською мовою для інформування росіян про українські справи.
Під час першої Світової Війни Симон Петлюра став на працю до "Союза Земств и Городов". Революція застала його в Мєнську і він зразу ж став головою Українського Військового Комітету Західнього фронту.
Як представник Комітету Петлюра прибув на перший Всеукраїнський Військовий З'їзд, що відбувся 22–го травня 1917 року в Києві. На цьому з'їзді його було обрано головою Українського Військового Генерального Комітету.
18–го червня того ж року відбувся другий Всеукраїнський Військовий З'їзд, на якому Петлюра головував.
Після створення в червні 1917 року Генерального Секретаріяту, Симон Петлюра став першим секретарем військових справ.
Не погоджуючися з політикою голови секретаріяту, Володимира Винничеика, він у кінці 1917 року залишив це становище і виїхав на Лівобережжя. Там він зформував Гайдамацький Кіш Слобідської України, що складався з червоних та чорних гайдамаків. Коли російський большевицький уряд оголосив Україні війну, Кіш Слобідської України з Петлюрою на чолі відзначився в боях, але був відкликаний до Києва, де в кінці січня 1918 року вибухло большевицьке повстання.
Симон Петлюра особисто керував бойовими операціями для звільнення Києва від комуністів, здобув арсенал, де засіли головні їх сили, і зайняв центр міста. Але перемога була недовготривалою. Під Київ уже підступила армія Муравйова, і після завзятих, але нерівних боїв, українське військо мусіло відступити на Житомир.
Після Берестейського Договору Симон Петлюра перший своїми частинами зайняв Київ 1–го березня 1918 року.
Під час уряду гетьмана Павла Скоропадського Симон Петлюра став на чолі Київського Губерніяльного Земства і Всеукраїнського Союзу Земств. Проте справі українського війська він не перестав служити, публікуючи протягом 1918 року в "Книгарі" статті і замітки на військові теми.
Літом 1918 року, після виступу на зборах Сільськогосподарського Товариства проти збереження великої земельної власносте, Петлюра був заарештований і пробув у в'язниці до листопада 1918 року.
З вибухом повстання проти гетьмана, Петлюру обрано до складу Директорії Української Народньої Республіки. Одночасно він очолив українську армію як Головний Отаман.
14–го грудня 1918 року на чолі війська Симон Петлюра вступив до Києва, але вже в лютому 1919 року з боями відійшов з столиці, уступаючи перед большевицькою навалою.
Після ухвали Центрального Комітету Української Соціял — Демократичної Робітничої Партії про відкликання її членів з складу Директорії та Ради Міністрів. С. Петлюра, ставлячи обов'язок перед Державою понад партійні інтереси, виступив з партії.
11–го лютого 1919 року, після від'їзду за кордон Володимира Винниченка, Симон Петлюра став головою Директорії і всю енерґію звернув на організацію армії та на здобуття допомоги з боку держав Антанти.