Большинство из членов союза жили по поддельным документам. Все встречи проходили на явочных и конспиративных квартирах.
Контрразведка союза следила за деятельностью советских органов власти, красноармейскими частями и ВЧК. Ежедневно составлялась сводка о передвижениях большевистских войск. В Москве членами союза готовилось убийство вождей революции Ленина и Троцкого.
В конце мая — начале июня 1918 г. ВЧК, получив сигналы от советских граждан о подозрительных действиях некоторых бывших офицеров, провела среди них аресты. Арестованные сознались об участии в «Союзе защиты родины и свободы» и выдали многих своих соучастников. Савинковская организация в Москве была ликвидирована, но штаб ее уцелел, и все основные его сподвижники ареста избежали.
На какое-то время савинковцы затихли на конспиративных квартирах в Москве, затем уехали кто в Ярославль, кто в Рыбинск и Муром, где находились наиболее боевые и многочисленные отделения союза. Там шла усиленная подготовка к вооруженному выступлению против большевиков. Сам Савинков оказался в Рыбинске, где располагались большие оружейные склады. Охранявший их гарнизон был совсем небольшим по численности, поэтому захватить город, в котором находились огромные боевые запасы республики, Савинков считал делом несложным для отряда офицеров в четыреста человек.
Верхнюю Волгу выбрали для выступления против большевиков и потому, что здесь предложили дать бой иностранцы. Так, французский посол Нуланс, контактируя с Савинковым, неоднократно говорил ему, что восстание на Волге явится сигналом к высадке союзников в Архангельске. В последствии Савинков признавал, что Нуланс его обманул[16].
Надежды Савинкова на захват оружейных складов в Рыбинске не сбылись. В среду савинковцев был внедрен агент Рыбинской ЧК, который сообщил о подготовке вооруженного выступления мятежников и о плане захвата ими оружейных складов. Вспыхнувший в ночь на 8 июля 1918 г. мятеж к полудню того же дня был ликвидирован.
В Муроме савинковцам удалось ночью 8 июля 1918 г. захватить ряд городских объектов, но к утру их также разгромили.
А в Ярославле мятеж савинковцев увенчался на первых порах успехом. Полковник Перхуров взял город и на протяжении 17 дней удерживал его в руках восставших. Впервые не на казачьем Дону, не на казачьей Кубани, а в самом центре России, рядом с Москвой, восставшие без какой-либо помощи извне дали бой правящему режиму.
После ликвидации мятежей на Верхней Волге Савинков со своими единомышленниками бежал в Казань, где вступил в разведывательно-диверсионный отряд полковника В.О. Каппеля, сражавшийся в тылу Красной армии. Там Савинков служил рядовым: подрывал мосты, взрывал полотно железных дорог, рубил телефонные столбы, нападал на штабы красноармейских войск, ходил «за языками», расстреливал захваченных большевиков.
Осенью 1918 г. Бориса Викторовича пригласили войти в состав Сибирского правительства, но он отказался от министерской должности. Уговорил главу Директории эсера Н.Д. Авксентьева направить его в качестве руководителя военной миссии во Францию: в Париже, по его мнению, от него будет гораздо больше пользы в борьбе с большевиками.
На Директорию Савинков работая мало. Уже 18 ноября 1918 г. адмирал А.В. Колчак свергнул ее и установил военную диктатуру. Савинков был оставлен верховным правителем во главе миссии в Париже. Одновременно адмирал Колчак поручил ему руководство и своим заграничным бюро печати «Унион».
Савинков развернул бурную деятельность. Его принимали Жак Клемансо, Ллойд Джордж, Уинстон Черчилль. Колчаку из европейских стран потекло оружие, боеприпасы, продовольствие, обмундирование. В Париже бывший охотник за царскими сановниками входил с царскими министрами С.Д. Сазоновым, Л.П. Извольским, В.А. Маклаковым и Н.В. Чайковским в состав Политического совещания, претендовавшего на представительство интересов России при заключении Версальского мирного договора.
Одно время Савинкова хотели отправить посланником в Прагу, но в январе 1920 г. он неожиданно получил от своего бывшего школьного друга Юзефа Пилсудского приглашение обосноваться в Варшаве. Старый конспиратор Савинков нутром чувствовал, что скоро, совсем скоро, грянет война Польши с Советской Россией. Значит, он должен быть там, у границ своей родины, чтобы стать активным участником борьбы с большевиками.