Той не успява да налее нищо. На 25 юни 1911 г. Министерството на образованието изпраща Салваторе в учебно заведение в Бруклин, което се занимава с превъзпитаване на непокорни деца.
След като излиза оттам, Салваторе започва работа при един евреин — Макс Гудман, производител на дамски шапки. Той и жена му се привързват истински към малкия сицилианец. Той работи като разносвач, но му плащат много повече от полагаемото му се, канят го често да сподели с тях семейната вечеря. В техния дом Салваторе ще добие вкус към лукса, към еврейската кухня, към парите… Само че неговият начин да ги печели ще бъде специален. Приемайки предложението на Джордж Сканлън, шеф на банда, закрилян от политици и полицаи, той започва да доставя наркотик, скрит в панделките на шапките. Доларите пълнят джобовете му. Той започва да става личност…
На 28 юли 1914 г. в Европа избухва Голямата война. Край доковете в Уест Сайд Франк и Еди Костело, Уили Морети, Онди Мендън замислят нова комбина — да застанат между работодателите и докерите, за да дадат работна ръка на едните и работа на другите. При това парите ще трябва да броят докерите, тъй като те именно имат по-голяма нужда от помощ. Собствениците потриват ръце, служителите тръпнат, сериозно загрижени да не загубят работата си.
На 2 март 1915 г., следен продължително време от полицията, Франк Костело е задържан в Манхатън за незаконно носене на оръжие. На 15 май той се явява пред съд, председателствуван от съдията Едуард Суан.
Съдията: Виждам, че през 1908 г., т. е. преди седем години, обвиняемият е бил задържан за извършена кражба и упражнено насилие и че е бил оправдан. Виждам, че е бил задържан повторно през 1912 г. поради същите причини и че отново е бил оправдан. И двата пъти той е заявил, че се казва Франк Костело. Затова пък сега той твърди, че истинското му име е Франк Саверио. От друга страна, получих няколко писма, в които ме молят за благосклонност към него. Но си остава факт, че неговата репутация далеч не е безупречна. Можем дори да кажем, че е много лоша. Според някои съседи на обвиняемия той се ползва със славата на бандит и действително се е държал като бандит в случая, който разглеждаме…
Костело: Признавам се за виновен, ваша светлост, само защото от един месец съм в затвора, а семейните ми задължения ми налагат на всяка цена да избягвам неприятностите. Но искам да добавя също, че револверът не беше открит в мене, а на 100 метра от мястото, на което се намирах.
Съдията: Вярно е, но забравихте да уточните, че полицаите, които са ви преследвали, са ви видели да го захвърляте. С други думи, поведението ви е било на човек, виновен във всяко едно отношение. Осъждам ви на една година тъмничен затвор, докато законът гласи, че за престъплението, в което ви обвинявам, се полагат седем години.
Този начинаещ престъпник е приютен от затвора в Уелфър Айслънд. Тъй като поведението му е задоволително за администрацията, той е освободен след 11 месеца.
Когато през април 1916 г. тежките врати се разтвориха пред него, Франк излезе спокойно. Той почака да чуе трясъка от затварянето им, след което се изплю решително върху лявата си обувка, „заключи“ показалеца и средния пръст на дясната си длан и тихичко се закле: „Никога повече!“ През целия си живот Франк Костело имаше репутацията на човек, който си държи на думата. И той не измени на обещанието, което си даде.
Франк Костело се срещна три пъти с новия си приятел Салваторе Лукания, сподели с него затворническия си опит. Двамата обсъждаха безкрайно нови методи, за да избягнат влизането в затвора. В главите им дълго съзрява план, когато в началото на юни 1916 г. Салваторе Лукания е задържан в билярдната на Източната улица N14 при доставянето на наркотици на наркомани, следени от полицията. Полицаите намериха в една от шапките на Макс Гудман флакон, съдържащ почти два грама хероин.
На 26 юли 1916 г. той бе осъден набързо от една нюйоркска съдебна инстанция, разглеждаща делата на всички признали се за виновни обвиняеми. Майка му се държи покъртително, но защитната реч на шефа му Макс Гудман, който се опитва на всяка цена да го оправдае, има много по-голям ефект и Салваторе е осъден само на една година затвор. Присъдата трябва да бъде излежана в затвора Хемптън Фармс.
Там той е по-нисък от тревата и по-тих от водата. И има само едно произшествие. Затворниците веднага го наричат Сал, след това други го преименуват на Сали и се опитват да му наложат определени положения, както в затвора често по-силните правят с по-слабите. Реакцията на Салваторе е ужасна. Надзирателите не докладват за случая.