На северо-западе давняя вражда Ливонии по отношению к Руси вылилась в открытое столкновение, и в августе 1480 г. ливонцы осадили Псков – впрочем, безуспешно. В феврале следующего, 1481 г. инициатива перешла к русским войскам: великокняжеские силы, присланные для помощи псковичам, совершили увенчавшийся рядом побед поход в ливонские земли. 1 сентября 1481 г. стороны подписали перемирие сроком на 10 лет. В последующие несколько лет отношения с Ливонией, прежде всего торговые, развивались вполне мирно. Тем не менее, правительство Ивана III предприняло ряд мер по усилению оборонительных сооружений северо-запада страны. Наиболее значительным событием этого плана являлась постройка в 1492 г. каменной крепости Ивангород на реке Нарове, напротив ливонской Нарвы.
Давним соперником Руси на северо-западном направлении была Швеция. Восьмого ноября 1493 г. Москва заключила союзнический договор с датским королем Гансом (Иоганном), соперником правителя Швеции Стена Струве. Открытый конфликт вспыхнул в 1495 году. В августе русская армия начала осаду Выборга. Эта осада оказалась безуспешной, Выборг устоял, а великокняжеские войска были вынуждены вернуться домой. Зимой и весной 1496 г. русские войска совершили ряд рейдов на территорию шведской Финляндии. В августе 1496 г. ответный удар нанесли уже шведы: войско на 70 судах, спустившись по Нарове, высадилось под Ивангородом. Наместник великого князя, князь Юрий Бабич, бежал, и 26 августа шведы взяли крепость приступом и сожгли. Однако через некоторое время шведские войска покинули Ивангород, и он был в короткий срок восстановлен и даже расширен. В марте 1497 г. в Новгороде было заключено перемирие на 6 лет, окончившее русско-шведскую войну.
Укрепление международного положения Московского государства привело к тому, что князья приграничных литовских княжеств начали массово переходить на службу к московскому князю. Попытка Литвы воспрепятствовать этому окончилась неудачей, и в результате русско-литовской войны 1487-1490 гг. большинство этих княжеств оказались в составе Московского государства.
Вскоре на сторону Москвы перешли города Серпейск и Мценск. В апреле 1500 г. на службу Ивану III перешли князья Семен Стародубский и Василий Новгород-Северский, и в Литву было отправлено посольство с объявлением войны. По всей границе развернулись боевые действия. В результате первого удара русских войск был взят Брянск, сдались города Радогощ, Гомель, пал Дорогобуж, на службу к Ивану III перешли князья Трубецкие и Мосальские. Главные усилия московских войск были сосредоточены на смоленском направлении, куда литовским великим князем Александром было отправлено войско под командованием гетмана Константина Острожского.
Получив известие, что московские войска стоят на речке Ведроши, гетман направился туда же. 14 июля 1500 г. в ходе битвы при Ведроши литовские войска потерпели сокрушительное поражение; погибло более 8000 литовских воинов; гетман Острожский попал в плен. 6 августа 1500 г. под ударами русских войск пал Путивль, 9 августа войска Ивана III взяли Торопец. Поражение у Ведроши нанесло Великому княжеству Литовскому чувствительный удар. Ситуация усугублялась набегами союзного Москве крымского хана Менгли-Гирея.
Военные действия между Литвой и Московским государством продолжались и в 1501-1502 годах. В начале 1503 г. начались мирные переговоры. Однако как литовские, так и московские послы выдвинули заведомо неприемлемые условия мира; в результате компромисса было решено подписать не мирный договор, а перемирие сроком на 6 лет. Согласно ему, во владении Российского государства оставались (формально – на срок перемирия) 19 городов с волостями, составлявшие до войны около трети земель Великого княжества Литовского; так, в частности, в состав русского государства вошли: Чернигов, Новгород-Северский, Стародуб, Гомель, Брянск, Торопец, Мценск, Дорогобуж. Перемирие, известное под названием Благовещенского (по празднику Благовещения), было подписано 25 марта 1503 года.
Реформы государственного устройства.
На протяжении 150 лет Москва в Русском улусе совмещала в себе две функции: была административным центром удельного Московского княжества и, одновременно, резиденцией Великого князя, главы всего Русского улуса. Будучи бессменной резиденцией главы Русского государства, Москва на протяжении полутора столетий использовала для своего развития и часть общерусской дани. Это создавало Московскому удельному княжеству выгодные, по отношению к другим княжествам, условия для развития и роста. И Москва этим преимуществом широко пользовалась. Она непрерывно расширяла свое удельное княжество, поглощая княжества более слабые. К тому времени, когда Русский улус освободился от ордынского владычества, добрую половину его территории составляло княжество Московское, имеющее унитарную систему власти. Но на территории бывшего улуса оставались и удельные княжества, которые строили свои отношения с Москвой на федеративных началах. Это вносило определенные сложности в проблему управляемости страны, и, конечно, великому князю хотелось, чтобы вся Русь имела унитарную систему власти. И не просто хотелось. Он последовательно, настойчиво решал эту проблему.