Вместо того, чтобы сразу отступить к Чуднову и укрепиться в нем, Шереметев, рассчитывая, по-видимому, на помощь от Хмельницкого, продолжал еще в течение десяти дней оставаться на месте, предпринимая бессмысленные вылазки против поляков. Наконец, когда казаки, едва не взбунтовавшись, уже намеревались в ночь на 16 сентября уйти самостоятельно, он уговорил их остаться до утра, так как из принятых в те времена понятий воинской чести, не хотел скрыться от неприятеля тайком. На рассвете в виду неприятеля воевода начал отступление в направлении Чуднова. Его войска под прикрытием вагенбурга отходили в полном порядке, отражая атаки противника, тем не менее, по ходу отступления боярин потерял 400 телег и девять пушек. Конечно, быстро двигаться он не мог, поэтому поляки обошли его и заняли удобную позицию у Чуднова, захватив замок и высоты над городом. Все же Шереметеву удалось в его окрестностях разжиться провиантом и он разместил свой лагерь в не очень удачном месте на равнине неподалеку от городских стен. Поляки попытались взять его лагерь штурмом, но были отброшены, а Шереметев, продолжал укреплять свой стан, ожидая помощи от Юрия Хмельницкого.
О том, что гетман Хмельницкий на подходе для поляков не было тайной. Потоцкий остался охранять обложенного со всех сторон Шереметева, в тылу которого находилась речка Тетеря, а Любомирский скрытно выступил навстречу запорожскому гетману и встретил его под Слободищем в нескольких верстах от Чуднова. Хотя появление Любомирского и оказалось для казаков неожиданностью, они в завязавшемся бою отнюдь не потерпели поражения. Правильно будет сказать, что противники оказались равными по силе и после первого столкновения остановились друг против друга, не считая себя побежденными. Безусловно, казаков тревожил в первую очередь вопрос: где Шереметев?
Ответ на него был получен практически сразу. Хмельницкому поступила грамота от Выговского, находившегося при Любомирском, в которой он сообщал, что Шереметев разбит, уничтожить остатки его войска не составит труда, а Хмельницкого, если он сложит оружие и встанет на сторону Речи Посполитой, король простит.
Хотя в грамоте Выговского относительно поражения Шереметева в целом сообщалась правда, положение боярина, как и самого Хмельницкого было отнюдь не безнадежным. Если бы оба войска, стоявшие друг от друга на расстоянии нескольких верст, соединились, они могли бы рассчитывать, по меньшей мере, на беспрепятственное отступление к какой-нибудь сильной малороссийской крепости. Вполне возможно, что в этом случае они могли бы приступить и к активным боевым действиям, ведь их объединенное войско насчитывало бы порядка 70 тысяч, даже с учетом потерь, понесенных Шереметевым.
В отсутствие Любомирского, московский воевода предпринял попытку напасть на Потоцкого и пробиться на соединение с Хмельницким, однако коронный гетман сумел отбить его атаки, а вечером к нему опять присоединился и Любомирский. Если бы Хмельницкий последовал за ним и пришел на помощь Шереметеву, они, без сомнения, одержали бы победу, но гетман остался на месте и вступил с поляками в переговоры.
4 октября 1660 года Шереметев сделал еще одну отчаянную попытку вырваться из окружения, но, потеряв убитыми 3000 человек, вынужден был вернуться в лагерь. Хмельницкий же, оставаясь безучастным свидетелем происходящего, на следующий день прислал в польский стан предложения о мире.
8 октября он явился к полякам лично, а 9 октября направил письмо Цецуре, призывая его перейти на сторону короля. Юрий Хмельницкий знал, что перяславский полковник обижен на царское правительство за то, что не был вознагражден за мятеж против Выговского и надеялся, что честолюбивый Цецура оставит Шереметева со своими казаками.
Действительно, его расчет оказался верным.11 октября гетман получил ответ, в котором полковник писал, что отделится от Шереметева, если удостоверится о том, что гетман свободен и находится в польском стане. Хмельницкий выехал на возвышенное место, став под бунчуком. Увидев его, Цецура с 2000 казаков вырвался из табора и направился к Хмельницкому. Татары не поняли в чем дело и вступили с ним в бой. Пока поляки сумели вмешаться и объяснить, что происходит, казаки потеряли около 200 человек.
Хотя большая часть казаков оставалась с Шереметевым, измена Цецуры произвела на боярина тягостное впечатление. Больше помощи ждать было не от кого и надеяться не на что. Воевода оборонялся еще две недели, а затем 23 октября 1660 года вступил в переговоры с поляками.
В конечном итоге, чудновское дело закончилось тем, что Шереметев вынужден был сдаться. Поляки передали его татарам и затем в Крыму он провел долгие 22 года.
Известия о разгроме непобедимого прежде Шереметева, потери крупнейшего контингента московских войск в Малороссии и измене запорожского гетмана в Москве были восприняты очень болезненно. К тому же, почти одновременно 24–26 сентября у села Губарево в Белоруссии от Сапеги с Чарнецким потерпел поражение князь Юрий Долгорукий с 25-тысячным войском, а в начале октября эти же польские военачальники разгромили 12-тысячный отряд князя Хованского, высланный на помощь Долгорукому.
Для московского государства наступили трудные времена. Вновь, как и после поражения под Конотопом, в Москве стали реально опасаться нападения татар и казаков на приграничные воеводства, тем более, что крымцы вторглись на территорию Войска Донского и напали на Черкасск. Оставшиеся в Малороссии воеводы ссорились между собой и посылали царю доносы друг на друга.
Между тем, польское правительство принимало все меры для того, чтобы не упустить выпавший во второй раз шанс укрепитьсяв Малой Руси. Это было тем более необходимо, что в малороссийских городах, в том числе и в Киеве, продолжали оставаться московские воеводы, а среди казаков правого берега не было единства и далеко не все они желали воссоединения с Польшей.
В этой связи, по-видимому, есть смысл тщательнее вникнуть в причины, побудившие Юрия Хмельницкого изменить московскому государю и понять, насколько объективный характер эти причины носили. Можно, конечно, сослаться на молодость гетмана и отсутствие у него должного военного опыта, однако истории известны примеры, когда его сверстники становились настоящими мастерами военного дела. Трудно было объяснить измену Юрия Хмельницкого и одной лишь слабостью его характера или трусостью. Позднее кошевой запорожского войска Иван Брюховецкий, ссылался на то, что молодой гетман попал под влияние своего ближайшего окружения — Носача. Гуляницкого, Лесницкого и других, которые были обласканы королем, но это лишь часть правды. В действительности все обстояло сложнее.
С момента его избрания Юрий настороженно и даже с опаской относился к Москве Уже выше отмечалось, что в Переяславль он поехал только после того, как в Чигирине остался в заложниках Бутурлин. Отказ Трубецкого принять во внимание статьи договора, предложенные в Расаве, и ограничение гетманской власти новым договором с Москвой, безусловно, нанесли ощутимый удар по самолюбию 18-летнего юноши. В дальнейшем в декабре 1659 года он вновь попытался путем обращения непосредственно к царю изменить условия этого договора, но опять получил отказ.
Нельзя забывать, что от московских властей пострадали обе его сестры. Одна осталась вдовой после смерти Данилы Выговского, а муж второй, Иван Нечай, был арестован и содержался в остроге в Москве. Юрий неоднократно обращался к царю с просьбой освободить его, но безуспешно. В собственной гетманской ставке Хмельницкий не ощущал себя полновластным хозяином, так как многие вопросы за него решали генеральный есаул Ковалевский, генеральный писарь Семен Голуховский и другие, пользовавшиеся доверием московского правительства.
Поляки внимательно отслеживали информацию о положении дел в Малороссии и в январе 1660 года все тот же вездесущий Беневский, обратившись к гетману с письмом личного характера, напомнил и о судьбе его шуринов, и о страданиях сестер, сослался на отца, который вряд ли простил бы такие обиды. Беневский упомянул, что король действительно прощает по — настоящему, вот, дескать, Антон Жданович прошел с огнем и мечом всю Польшу, взял штурмом обе столицы Речи Посполитой, а теперь прощен и обласкан вельможами. Он напомнил также, что после заключения мира со Швецией войска Полубинского и Чарнецкого направляются уже в Литву, где вскоре московскому владычеству придет конец.