Дербыш-Алей недолго сидел спокойно в Астрахани; скоро под влиянием Крыма он перебил своих вельмож, доброхотствовавших Москве, и изгнал нашего посла Мансурова, бывшего там с дружиною в 500 человек. Вследствие этого весной 1556 года Иоанн выслал новую рать к Астрахани под начальством стрелецких голов Черемисинова и Тетерина, которые, подойдя к городу, нашли его пустым; Дербыш-Алей, получив от крымского хана помощь только в 1000 человек, в том числе 300 турецких янычар с пищалями, решил, что сопротивляться невозможно, и бежал, потерпев поражение от казачьего атамана Ляпуна, еще до прихода наших главных сил; затем он был окончательно разбит сыновьями Юсуфа, успевшими уже помириться с своим дядей и с убийцей их отца Измаилом. Так дорезывали друг друга татары, некогда столь грозные, к великой выгоде Москвы.
Вступив в Астрахань, наши воеводы прочно ее заняли и привели всех вернувшихся в город черных людей, по их челобитью, к присяге непосредственно уже московскому государю.
Таким путем вслед за покорением Казани без особых трудов досталась нам Астрахань, и все течение Волги от истока до устья окончательно стало русской рекой, к великому ужасу живших здесь татар. В стане у сыновей Юсуфа рассказывали: «Государь взял всю Волгу до самого моря, скоро возьмет и Сарайчик, возьмет весь Яик, Шемаху, Дербент, и нам всем быть от него взятым. Наши книги говорят, что все басурманские государи русскому государю поработают». Люди же их дяди Измаила говорили последнему: «Не стыдись, князь Измаил, пиши Белого царя государем: немцы посильнее тебя, да и у них государь все города побрал».
Завоевание всего течения Волги поставило в непосредственные отношения московского государя с племенами, заселявшими Кавказ. Скоро к Иоанну стали прибывать различные посланники из этих далеких краев. Кабардинский и другие князья черкасские желали быть под его высокой рукой и просили помощи Москвы друг против друга; затем явились с челобитьем послы и из далеких Хивы и Бухары, прося свободной дороги их купцам через Астрахань. Имя Белого царя, сидевшего на высоком московском столе, делалось все более и более знаменитым по всему мусульманскому востоку.
Конечно, необычайные успехи Москвы на востоке были крайне не по сердцу крымцам и туркам; султан, соблюдая наружную дружбу с Иоанном, не переставал стараться возбуждать против нас ногаев и Девлет-Гирея Крымского; и вот последний летом 1555 года, распустив слух, что идет воевать наших новых подданных, пятигорских черкесов, хотел по обычаю напасть врасплох на московские украины, но молодой царь, гордый своими победами над Казанью и Астраханью, сам решил, чтобы заступиться за черкесов, предпринять наступательное движение против крымцев, чего еще никто из московских государей не делал, и выслал с этой целью 13-тысячный отряд Ивана Шереметева, приказав напасть на пастбища крымцев и тем отвлечь их от черкесов. Скоро Шереметев донес, что хан идет не на черкесов, а на нас, во главе 60 000 человек. Узнав про это, Иоанн немедленно выступил в поход с князем Владимиром Андреевичем Старицким и всеми воеводами – с тем, чтобы встретить крымцев и дать им сражение.
Но Девлет-Гирей, получив об этом извещение, тотчас же повернул назад; между тем Шереметев шел за ним все время следом, причем отделил треть своего отряда, чтобы захватить крымский обоз, оставленный татарами позади себя, в пяти или шести днях пути; обоз этот был нами взят вместе с 60 000 лошадей, 2000 аргамаков и 80 верблюдами.
Вскоре за тем последовала встреча самого Девлет-Гирея с Шереметевым на Судбищах, в 150 верстах от Тулы. Доблестный Шереметев, имея всего 7000 человек, смело вступил в бой с 60-тысячным войском хана, сломил его передовой полк, отнял знамя ширинских князей и успешно дрался до ночи. Ночью к Девлет-Гирею привели двух русских пленных и стали их пытать, допрашивая, сколько войска у Шереметева; один из них не вытерпел мук и показал, что наших совсем мало. Тогда Девлет-Гирей, узнав, что Иоанн еще далеко, решил на следующий день во что бы то ни стало раздавить малочисленный русский отряд. В начале боя мы опять одолели татар, и было время, когда вокруг хана остались только одни янычары; однако вскоре Шереметев был тяжело ранен, и наши должны были отступить с большими потерями; тем не менее доблестные военачальники Алексей Басманов и Степан Сидоров с 2000 человек засели в лесистом овраге и отразили все яростные приступы Девлет-Гирея, который ночью побежал восвояси, делая по 70 верст в сутки. Получив известия об этом при своем подходе к Туле, Иоанн решил вернуться домой, щедро наградив Шереметева и его славных сподвижников.