В следующем 1556 году Девлет-Гирей снова задумал напасть на московские окраины; предвидя это, Иоанн решил его предупредить и отправил один отряд к Дону, а другому, под начальством дьяка Ржевского, приказал построить суда на реке Пселе и на них, выплыв на Днепр, спуститься по нему вниз – к владениям крымцев.
И вот в Днепровских водах, уже много веков не носивших русских военных судов, с тех пор как наступила погибель нашей земли из-за разделения над нею власти, вновь появились ратные люди из далекой Москвы, собирательницы Православной Руси в могучее государство под самодержавною царской властью.
Отряд дьяка Ржевского сделал очень удачное нападение на крепости Очаков и Ислам-Кермень, что произвело сильнейшее впечатление на Девлет-Гирея, который отложил из-за этого свое выступление к московским пределам, где его собирался встретить Иоанн с войском.
Сильное впечатление произвело появление московской судовой рати в Днепровских водах и на православных обитателей его берегов, подданных польского короля.
Удалой атаман днепровских казаков, каневский староста князь Димитрий Вишневецкий решил тотчас же отъехать от Сигизмунда-Августа; он спустился к Хортицкому острову, укрепился здесь и послал бить челом Иоанну о принятии его на московскую службу. Иоанн согласился, и 1 октября того же 1556 года Вишневецкий взял уже крепость Ислам-Кермень.
Конечно, это появление русских людей на Хортицком острове, где впоследствии основалась знаменитая Запорожская Сечь, встревожило еще более Девлет-Гирея. Он пытался взять его весною 1557 года, но должен был отступить с большим уроном; только к осени того же года против Хортицы собралась огромная сила из крымского, турецкого и волошского войска, заставившая Вишневецкого покинуть остров и вернуться в свои города Канев и Черкассы, откуда он послал к Иоанну испросить его указаний. Иоанн приказал Вишневецкому сдать эти города польскому королю, с которым мы были в перемирии, а самому ехать в Москву, где ему дали город Белев.
М. Вебель. Днепр. Старо-Кайдакский порог
Уход Вишневецкого из Хортицы приободрил Девлет-Гирея, и он написал Иоанну, чтобы тот прислал ему большие поминки, но когда в начале 1558 года государь опять отправил Вишневецкого с 5000 человек по Днепру, то хан присмирел, запросил мира и прислал шертную грамоту, которая, впрочем, не помешала ему осенью того же 1558 года собрать 100-тысячное войско и двинуть его на наши украины, так как в Крыму думали, что все московские войска направлены в Ливонию.
Однако ханские воеводы скоро узнали, что Иоанн в Москве, а страшные для них Иван Шереметев и Димитрий Вишневецкии тоже недалеко, и тотчас же повернули назад.
Весною 1559 года государь опять отправил Вишневецкого с 5000 человек против крымцев, на этот раз по Лону, а по Днепру – окольничего Даниила Адашева с 8-тысячною ратью. Оба наши отряда действовали удачно, особенно Адашев, который спустился по Днепру в Черное море, взял 2 турецких корабля и наконец сделал смелую высадку на Крымском побережье, где опустошил татарские улусы и освободил множество русских и литовских пленников.
Татары пришли в ужас от этих блестящих действий наших воевод, тем более что в Крыму свирепствовали страшный голод и мор, и Девлет-Гирей послал в Москву смиренно просить о мире. Видя трудное положение крымцев. советники, окружавшие Иоанна, настойчиво предлагали ему воспользоваться благоприятными обстоятельствами и совсем покончить с Крымской Ордой так же, как он покончил с Казанью и Астраханью, и предпринять для этого большой поход всеми силами.
Однако Иоанн резко разошелся с ними в этом вопросе; он удовольствовался заключением с Девлет-Гиреем мира и решил обратить свое внимание на запад, чтобы прочно утвердиться на Балтийском побережье.
По этому поводу среди русских историков до сих пор существует два мнения: одни находят, что Иоанн сделал крупную ошибку, не воспользовавшись благоприятным случаем покорить Москве и Крым; другие, наоборот, в том числе и С. Соловьев, полагают, что он поступил необыкновенно мудро, отказавшись от намерения завоевать Крым и направив все свои усилия для расширения московских пределов на запад. Последнее мнение следует считать справедливым. Мы видели, что покорение Казанского царства, несмотря на то, что самый поход под Казань был делом сравнительно легким, так как к нашим услугам была всегда Волга, сопровождалось тем не менее огромнейшим напряжением сил в течение целого ряда лет после взятия этого города, причем трудности покорения обитавших там племен были так велики, что некоторые из приближенных государя, отчаявшись в успехе, советовали ему вовсе оставить этот край. Поход же большой рати в Крым по степям представлял страшные затруднения, так как пришлось бы вести с собой все продовольствие сухим путем, на подступах к Перекопи явились бы еще большие трудности – преодолеть это естественное препятствие и двигаться затем по полуострову для его покорения. Как мы увидим впоследствии, только Екатерине Великой в XVIII столетии удалось окончательно завоевать Крым; в XVI же веке у Москвы совершенно не было для этого достаточных средств, и она могла с успехом посылать туда только легкие отряды Ржевского и Адашева. Наконец, если бы Иоанн и овладел Крымом, находившимся под рукою турецкого султана, то это привело бы его к неизбежной борьбе с турками, бывшими в XVI веке на вершине своего воинского могущества, почему вся Западная Европы и трепетала перед ними. Ясно, что воевать с турками вовсе не входило в расчеты Иоанна; поэтому и Даниил Адашев тотчас же отпустил взятых им у Очакова в плен турок, послав сказать пашам, что его государь ведет войну только с крымцами, а отнюдь не с султаном.