Конечно, эта внутренняя слабость Ливонии в связи с крайней враждебностью к Московскому государству и кощунственным разграблением православных церквей, о чем свидетельствует сам ливонский летописец, в Дерпте, Ревеле, Риге и многих других местах, заставила Иоанна обратить свой взор на нее, тем более что Балтийское побережье, столь нам необходимое, было исконным владением Русской земли, потерянным нами в тяжкие времена междукняжеских усобиц.
В 1553 году окончился срок 50-летнего перемирия между Москвой и орденом, причем послы последнего стали просить о его продлении еще на 15 лет. Государь через Алексея Адашева потребовал уплаты за истекшие 50 лет дани с Юрьевской волости, исстари установленной договорными грамотами между русскими и немцами. Орденские послы отговаривались сначала своим незнанием о таковой дани, но затем написали перемирную грамоту, включив в нее эту дань (по немецкой гривне с каждого человека), с обещанием уплатить и недоимку за прошлые годы; кроме того, по той же грамоте они обязывались очистить разграбленные русские церкви, не помогать Польше и Литве против Москвы и допускать к нам свободный проезд иностранных купцов.
Однако, когда послы вернулись в Ливонию, то там не хотели исполнить требований Иоанна, который, по свидетельству их летописца, послал им бич как знак исправления и следующее письмо: «Необузданные Ливонцы, противящиеся Богу и законному правительству! Вы переменили веру, свергнули иго императора и папы Римского: если они могут сносить от вас презрение и спокойно видеть храмы свои разграбленными, то я не могу и не хочу сносить обиду, нанесенную мне и моему Богу. Бог посылает во мне вам мстителя, который приведет вас в послушание». Вслед за этим в Ливонию прибыл посол новгородских наместников келарь Терпигорев, который потребовал, чтобы перемирный договор был скреплен безотлагательно; скрепа эта в те времена производилась так: скрепляющий договор, в данном случае епископ Юрьевский, должен был отрезать от грамоты посольские печати и вместо них привесить к ней свою и магистра ордена.
Опасаясь гнева Иоанна, а вместе с тем не желая подтверждать скрепой обязательства о ежегодном платеже Юрьевской дани, немцы решили нас обмануть, полагаясь на простоту Терпигорева и самого государя, а именно: требуемые печати привесить, но объявить Терпигореву, что для окончательного решения дела они передают договор на усмотрение их верховного владыки, германского императора; Терпигорев, однако, отлично понял их хитрость и отвечал им: «А какое дело моему государю до императора? Не станет ему дани платить, он сам ее возьмет».
А. Висковатов. Русское вооружение XIV – XVII вв.
Срок для уплаты дани был назначен трехлетний. Когда он истек, ливонские послы прибыли в 1557 году в Москву, но не с деньгами, а с просьбой сложить с них эту дань. Иоанн не велел их пускать себе на глаза и приказал ответить, что он сам будет искать на магистре и на всей Ливонской земле за ее неисправление. Послы поехали домой и по дороге видели, что русские усиленно готовятся к войне: строились мосты, чинились пути к западной границе, тянулись большие обозы с военными и съестными припасами; вместе с тем государь приказал строить в устье Нарвы, ниже Иван-города, «корабельное пристанище», или гавань.
Тогда испуганные немцы в декабре того же 1557 года прислали новое посольство с предложением внести сейчас же часть следуемой дани; однако когда Иоанн на это согласился, то денег у них не оказалось. Убедившись, что немцы только тянут время, и, без сомнения, узнав также, что они уже заключили оборонительно-наступательный союз с Литвою в явное нарушение перемирной грамоты, государь в январе 1558 года приказал вторгнуться в Ливонию нашим войскам, собранным во Пскове под начальством бывшего казанского царя Шиг-Алея, воеводы князя Михаила Васильевича Глинского, дяди государя, брата царицы – Даниила Романовича Захарьина и других. Воеводам был дан наказ – не тратить время на осаду крепких замков и городов, а пройти несколькими отрядами страну до Ревеля и Риги, производя всюду опустошения, по обычаю тех времен. Этот поход окончился полным успехом; немцы пытались кое-где обороняться, но везде были без труда побиваемы за своею малочисленностью. Наши же вернулись во Псков с богатейшей добычей.