Часть московских войск, назначенных для завоевания Ливонии, действовала к северу от Чудского озера в Эстляндии, а другая часть, под начальством князя Петра Шуйского, двинулась из Пскова мимо южной оконечности Чудского озера и осадила крепчайший пограничный замок Нейгаузен, который взяла после месячных усилий; при этом магистр ордена Фюрстенберг, находившийся в 30 верстах от Нейгаузена с 8-тысячным отрядом, укрытый рвами и болотами, и не думал идти на помощь осажденным; когда же он узнал, что Нейгаузен взят, то поспешил отступить к Валку, открыв русским путь к Юрьеву, или Дерпту. Здесь было собрано по призыву епископа местное рыцарство; но как только в Лерпт пришла весть о приближении русских, большинство этих рыцарей поспешило покинуть город, а между жителями его, католиками и лютеранами, возникла жестокая распря, причем первые упрекали вторых, что нашествие русских ниспослано на Ливонию в наказание за отступление от латинской веры.
Дерптский городской голова Антоний Тиле, человек мужественный и великодушный, со слезами на глазах умолял граждан напрячь все их усилия для обороны города и предлагал пожертвовать всем их состоянием во имя общего дела, чтобы на вырученные деньги нанять войско для борьбы с русскими. Но его никто не послушал.
К городу между тем в июле подошел князь Петр Иванович Шуйский и окружил его со всех сторон. Дерптский епископ с 2000 наемных немецких солдат и частью граждан защищались вначале довольно мужественно и сделали несколько вылазок; однако, видя, что осадные работы русских безостановочно подвигаются вперед и стрельба наших орудий производит в городе большие разрушения, осажденные вынуждены были вступить с Шуйским в переговоры о сдаче, после того как на свою просьбу о помощи, обращенную к магистру, ими был получен отказ. Шуйский обещал жителям большие милости при добровольной сдаче города, грозя не оставить в живых и ребенка, если вынужден будет брать его приступом. Прикатив туры к самым стенам и заложив под ними подкоп, он объявил гражданам, что дает два дня на размышление, а на третий пойдет на приступ.
Это подействовало, и город сдался князю Петру Шуйскому, мужу, по словам ливонского летописца, добролюбивому, честному и с благородной душой, причем сдача эта была произведена на крайне выгодных для жителей условиях: они получали полную свободу, как личную, так и своего исповедания, старое городское управление и право беспошлинной торговли с русскими. По свидетельству самих немцев, когда войско наше вошло в город, то в нем царил удивительный порядок и не было случая хотя бы малейшего насилия или какой-либо несправедливости по отношению к немцам. Шуйский объявил, что дом его и уши всегда будут отворены для всякого обиженного. Государь одобрил, за малым исключением, договор, заключенный Шуйским с жителями Дерпта, приказав называть его по-старому Юрьевым, а льготы, данные этому городу, распространил и на Нарву. Такое великодушие произвело, конечно, огромнейшее впечатление на остальные ливонские города и около 20 из них выразили покорность Москве до наступления осени.
Шуйский предложил сдаться и Ревелю, но ревельцы от этого отказались; затем, с наступлением холодного времени, войска наши, оставя гарнизоны во взятых городах и замках, вернулись домой.
Между тем ливонцы ввиду полной неспособности престарелого магистра Фюрстенберга передали начальствование над их войсками его молодому племяннику Готгарду Кетлеру, который, узнав, что князь Шуйский ушел на зиму домой, собрал 10 000 человек и пошел с ними брать обратно Юрьев; но на пути к Юрьеву он был задержан сопротивлением замка Рингена, в коем засело 90 наших храбрецов под начальством боярского сына Руссика Игнатьева. Кетлер в течение пяти недель осаждал замок и потерял при этом 2000 человек; только когда русскими был расстрелян весь порох, оставшиеся в живых герои принуждены были к сдаче, причем Кетлер беспощадно всех их перебил.
Затем, несмотря на все усилия, взять Юрьев Кетлеру не удалось, и он должен был отойти от него, так как узнал о движении новой большой русской рати, вступившей с началом 1559 года в Ливонию под предводительством князя Микулинского и двинувшейся по обоим берегам Двины; рать эта доходила до самой Риги и весной вернулась в наши пределы с огромной добычей. Кетлер не отважился вступить с нею в бой, но всеми силами старался привлечь на сторону Ливонии защитников и обратился за помощью к германскому императору и к королям Ланий, Швеции и Польши, которые и отправили свои посольства к Иоанну с ходатайствами за Ливонию. В это время как раз внимание последнего было отвлечено крымцами, и поэтому он согласился на 6-месячное перемирие с Ливонией.