В эти годы, ища защиту от набегов отдельных ордынских отрядов, по своей воле присоединились к Московскому княжеству народы, жившие по Средней Волге и по ее притокам, — чуваши, мордва, черемисы и другие родственные им племена. Они стали дань платить Москве. А поволжские болгары, случалось, грабили московские купецкие суда, плывшие по Волге.
В Москве было решено наказать болгар, хотя они и являлись данниками Орды.
Был у Дмитрия отважный воевода — Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский. Еще в молодых годах перешел он с семьей и с дружиной от южных пределов, с Волынской земли, к московскому князю и с тех пор верой и правдой ему служил.
Дмитрий послал его во главе московского войска на болгар. Весной 1377 года поплыли русские ладьи вниз по Волге. Высадилась рать близ города Болгар и осадила его. А из-за городских стен стали палить каменными ядрами из тюфяков — тогдашних пушек. Не знали тогда русичи, что это за чудо такое — огнестрельное оружие, но не испугались и не отступили.
Болгарский князь, убедившись, что огненное зелье (порох) и тюфяки не помогают, запросил мира. Пришлось ему выплатить пять тысяч рублей серебром и признать над собой власть Москвы.
Мамай сильно разгневался на Дмитрия за нападение на его данников, но руки у него были тогда связаны «великой замятней», и он подговорил некоего белоордынского царевича Араб-шаха.
— Русы слабы и трусливы, — прельщал он его, — их легко победить и взять с них богатую добычу.
Араб-шах согласился, и Мамай пропустил его рать через владения Золотой Орды. Слухи полетели, что некий царевич Арапша, как называли его летописцы, «свиреп зело и ратник велий», ведет войско на Русь. Однако бывшие в Орде московские купцы не смогли прознать, с какой стороны ожидать врага.
Дмитрий двинул полки навстречу белоордынцам по двум направлениям: и на свои юго-восточные рубежи, и на восток, на помощь нижегородцам.
Его тесть, Дмитрий Константинович суздальский, в те годы перенес свой стол в Нижний Новгород, который сильно разросся благодаря выгодному расположению при слиянии Волги с Окой.
С той поры значение Суздаля, этого древнейшего и некогда славнейшего на Руси города, мало-помалу пошло на убыль…
Новая столица была укреплена, подновлены прежние дубовые стены. Нижегородцы готовились встретить врагов.
Дмитрий Константинович узнал о приближении рати Араб-шаха и послал войско против него во главе со своим сыном Иваном; к ним по дороге присоединился и полк московский.
Тем временем основные силы Дмитрия уже более месяца стояли на своих рубежах, о белоордынцах ничего не знали и в конце концов вернулись в Москву.
Нижегородские воеводы и воеводы отдельного московского полка также ничего не знали об Араб-шахе. Где-то на реке Пьяне, притоке Суры, от безделья военачальники то охотились, то пировали, простые воины рыбу ловили, все их оружие и доспехи оставались на подводах. И даже часовые не выставлялись.
С насмешкой и с осуждением записал летописец:
«Они же оплошишася и небрежением хожаху (оплошали, потеряли бдительность), доспехи своя на телеги въскладаху, а инии — в сумы, а у иных сулицы (короткие копья-дротики) еще не насажены бяху, а щиты и копья не приготовлены. А ездят, порты своя (одежду) с плечь спущав, а петли разстегав, аки роспрели, бяше бо им варно (жарко), бе бо в то время знойно. А где наехаху в зажитьи (в окрестностях) мед или пиво, и испиваху до пьяна без меры и ездят пьяни. Поистине — за Пьяною пьяни!» Такую игру слов вставил летописец в свой рассказ.
2 августа 1377 года в самый палящий полдень незаметно подошла к лагерю русичей рать Араб-шаха. Дорогу показали местные князьки.
Белоордынцы внезапно ринулись на беспечных. Воины русские сражались храбро и дорого отдали свои жизни. Но по вине военачальников поражение было полным. Множество ратников погибло или потонуло, в том числе и князь Иван нижегородский.
Преувеличенные слухи о приближении вражеской силы долетели до Нижнего Новгорода. Дмитрий Константинович с семьей бежал в Суздаль, горожане переправлялись через Волгу и скрывались в лесах, иные плыли в ладьях вверх по Волге.