Со своим внуком, великим князем Василием Московским, Витовт не имел непосредственных столкновений, но воевал в 1426 году с Псковом, а в 1427 году с Новгородом. В 1426 году он подошел с многочисленным войском к псковскому городу Опочке, жители которого, установив мост на канатах, набили под ним кольев, а сами спрятались в крепости. Татары, приведенные Витовтом, не видя никого на стенах, бросились на мост; он тотчас же рухнул, как только гражданами были подрезаны канаты, и огромное количество татар упало на колья, после чего жители истребили их почти поголовно. Тогда Витовт отошел от Опочки и стал осаждать другой московский город Воронач; граждане его оборонялись очень крепко, но стали уже изнемогать. Вдруг на помощь им пришло само небо: сделалась гроза, притом такая страшная, что все литовское воинство ожидало своей погибели, а Витовт, взявшись за столб в своем шатре, в ужасе кричал: «Господи помилуй!» Вслед за этой грозой Витовт поспешил заключить мир с Псковом, тем более что этого же требовал и его внук – Василий Московский.
Поход его против новгородцев был удачнее: в 1428 году он осадил их город Порхов, и, хотя при этом разорвалась огромная литовская пушка по названию «Галка» и убила множество своих, новгородцы запросили мира и получили его за 11 тысяч рублей. «Вот вам за то, что называли меня изменником и бражником», – сказал Витовт, принимая деньги.
Смерть Витовта обрадовала как поляков, опасавшихся его честолюбивых замыслов, так и русских, особенно же в его владениях. Правящая же католическая литовская знать, добивавшаяся для Витовта королевской короны с целью отделения Литвы от Польши, была недовольна как Ягайлой, так и поляками. Это обстоятельство привело их к выбору литовским князем брата Ягайлова – Свидригайлу, человека с весьма независимым и крутым нравом, который, как мы помним, побывал при Василии Димитриевиче в Русской земле и одно время владел у нас богатым уделом, но затем, вернувшись в Литву, долгое время провел в тюремном заключении. Избрание Свидригайлы вполне обеспечивало знатным литовским панам, что при его жизни Литва не будет зависеть от Польши. Вместе с этим Свидригайло Ольгердович был желанным человеком и для всех русских обитателей Литвы за свою искреннюю любовь ко всему русскому и доброе отношение к православию, хотя он и был католиком. К несчастью, однако, Свидригайло был человеком грубым, буйным, приверженным к вину и до крайности несдержанным. Возведение его на Литовский стол было, разумеется, тяжелым ударом для поляков, так как он тотчас стал заявлять о своей полной независимости от Польши, доказывая, что союз Литвы с Польшей вреден для первой, и ссорился с Ягайлой, особенно во время попоек. Скоро литовские католические паны вознегодовали на Свидригайлу за то, что он явно благоволил русским, православным «схизматикам», раздавая им важные должности.
Это привело к обширному заговору против Свидригайлы, в который был посвящен и его родной брат Ягайло. Во главе заговорщиков стал свирепый, подозрительный и мстительный князь Сигизмунд Кейстутович, родной брат Витовта, сильно приверженный латинству и ненавидящий православие. Покушение на жизнь Свидригайлы не удалось, но он должен был бежать с великого княжения с несколькими преданными панами.
Великим же князем Литовским, конечно, при усердном содействии католического духовенства, был избран Сигизмунд Кейстутович. Ягайло подтвердил это избрание, за что Сигизмунд уступил Польше литовскую волость – русскую Подолию, а после своей смерти обещал отдать ей и другое исконно русское владение – Волынь. Затем, чтобы привлечь к себе литовских бояр и панов православного исповедания, Сигизмунд дал им почти те же льготы, что и католикам. При этом панам этим было также предоставлено брать польские гербы, что было разрешено на Городельском сейме только литвинам-католикам.
Но, несмотря на все эти льготы, данные Сигизмундом, большинство русских земель, а именно: земли Полоцкая, Витебская, Смоленская, Чернигово-Северская, Киевская и часть Волыни и Подолии, остались верны Свидригайле, который с ополчением, собранным в них, стал вести борьбу против Ягайлы и Сигизмунда. Русские люди дрались за Свидригайлу с большим одушевлением, надеясь освободиться от латинского засилья. Особенно был грозен для поляков мужественный защитник Волыни, православный князь Феодор Острожский, принявший впоследствии иноческий чин и причтенный к лику святых.
Предпринятая борьба могла бы окончиться в пользу Свидригайлы, если бы в 1431 году в Витебске он не совершил ужасного преступления: он позволил себе сжечь православного митрополита Герасима, заподозренного им в измене; вслед за тем обнаружились и его сношения с папою, у которого он искал поддержки, обещая за это соединить Русскую церковь с Римскою. Приведенные два обстоятельства отшатнули, конечно, большинство западнорусских людей от Свидригайлы, вскоре он потерпел сильное поражение от Сигизмунда и в конце концов удержал за собою только Кременец и восточную часть Подолья.