Ягайло умер во время этой борьбы со Свидригайлой, достигнув 86-летнего возраста. Сохранив до глубокой старости страсть к охоте и лесной природе, он вышел в холодную весеннюю ночь послушать пение соловья, простудился и скончался недалеко от Львова.
Плодом долговечного царствования этого достопамятного государя была, с одной стороны, Польско-литовская уния, а с другой – дальнейшее ослабление королевской власти в Польше. По своему беспечному, уклончивому нраву он был именно тем государем, которого желали польские дворяне и духовенство, чтобы приобретать себе все больше и больше прав за счет крестьян и королевской власти и расхищать государственное достояние. По их стопам старались идти и окатоличенные литовские бояре, почему скоро они сделались богаче и влиятельнее своих же природных князей, потомков Рюрика и Гедимина.
Ягайле наследовал на Польском столе его 10-летний сын Владислав. Разумеется, королевская рада во главе с епископом Збигневом Олесницким, любимцем молодой вдовы Ягайлы, всецело захватила в свои руки управление страной и еще деятельнее стала поддерживать Сигизмунда.
Сигизмунд, однако, недолго правил в Литве. Его мстительность к сторонникам Свидригайлы, притеснение православных и неслыханные жестокости скоро возбудили против него множество недовольных, и в 1440 году он был убит русским удельным князем Иваном Чарторийским в Троках. Престарелый Сигизмунд, не выходя из своей опочивальни, слушал обедню, совершавшуюся в соседнем покое. При нем в качестве верного сторожа была ручная медведица, которая в это время как раз гуляла по двору. Медведица имела обыкновение, возвращаясь в покои Сигизмунда, царапать лапою о дверь, после чего он ее отворял. Зная это, Чарторийский с одним сообщником стали подражать царапанью медведицы. Сигизмунд впустил их и был тотчас же убит железными вилами.
Смерть Сигизмунда подняла опять вопрос об избрании князя. После многих пререканий и козней выбор остановился на младшем брате юного польского короля Владислава – Казимире Ягайловиче. Поляки согласились его отпустить в Вильну только наместником польского короля и отправили его туда с целым сонмом польских советников. Но литовцы, которые хотели иметь не наместника, а своего венчанного великого князя, очень ловко обманули польских гостей. Они усердно их угостили на роскошном пиршестве и напоили всех допьяна, а на следующее утро, когда хмельные польские паны-сенаторы еще спали, они посадили Казимира на великокняжеский стол в соборе, надели на него шапку Гедимина, подали меч и покрыли великокняжеским покрывалом. Проведенным таким образом польским панам ничего больше не оставалось, как уехать домой. Юный же Казимир стал княжить, окруженный литовскими вельможами.
О союзе с Польшей, а тем более о подчинении ей Литовского княжества не было и помину. Поляки, разумеется, страшно негодовали против этого порядка вещей и стремились к расчленению владений Казимира на несколько частей, но вдруг случилось событие, неожиданно изменившее дальнейшие судьбы Польши и Литвы. Молодой король Польский Владислав был избран в 1439 году и королем Венгрии, поэтому он должен был вести войну с турками, наседавшими уже с Балканского полуострова на пограничные владения Венгрии и Австрии, и в 1445 году – во время этой войны с турками – Владислав был неожиданно убит у крепости Варны, не оставив потомства. Тогда поляки выбрали на его место Казимира, который остался при этом и великим князем Литовским, чем поставил себя на всю свою долголетнюю жизнь в крайне затруднительное положение, так как должен был все время колебаться между притязаниями поляков на литовские владения, с одной стороны, и стремлениями литовцев к полной независимости от поляков – с другой. Часто Польша и Литва бывали им недовольны, и подымался порой вопрос об избрании нового короля для первой и нового великого князя для второй.
Быстро подпавший под влияние католического духовенства и опасаясь потерять свою польскую корону, Казимир делался все более и более уступчивым по отношению к латинской знати. В его время распущенность и изнеженность польских панов, когда-то храбрых и бесстрашных воинов, дошла до невероятных пределов: попойки, бахвальство и щегольство чисто женского пошиба были отличительными чертами их жизни; они одевались в шелк и бархат и проводили целые часы перед зеркалом, расчесывая свои длинные волосы и завивая их в затейливые кудри. Так же одевались и причесывались богатые польские жиды. Но что к лицу торговцу-иудею, то не подобает воину, и в царствование Казимира же польские паны понесли жестокое наказание за свою изнеженность. Во время одного сражения в Венгрии, в Буковине, они потерпели поражение, причем, быстро отступая через густой лес, множество знатных панов, подобно библейскому Авессалому, повисло своими кудрями на сучьях и было безжалостно избито врагами. Как это зачастую бывает, изнеженность мужчин повела за собой огрубение нравов среди женщин. В Польше в описываемое время появилось много разбойниц, грабивших по большим дорогам, причем среди них были и принадлежавшие к шляхетскому сословию. «Каждый в Польше, – говорит польский историк Иоахим Лелевель про это время, – мог поступать как хотел, поэтому многие злоупотребляли своей свободой».