Два перші й три останні вірші збірки засвідчують, одначе, що Толкінова праця була глибокою та серйозною. № 1, заголовний вірш, також уперше надруковано в «Оксфорд Меґезін» у 1934 році, та № 2 — «Бомбадил пливе човном» — міг бути написаний іще давніше. Подібно до Роверандома, Бомбадил розпочав свою історію як ім'я однієї з іграшок Толкінових дітей, але незабаром зміцнив власну репутацію, ставши чимось на кшталт уособлення англійської сільської місцевості, селян і їхніх тривких звичаїв, могутніх, навіть владних, але не зацікавлених у використанні своєї влади. В обох віршах Томові постійно щось загрожує: серйозною небезпекою є Могильний Дух, смішною — видреня та гобіти, котрі поціляють стрілами в капелюх Бомбадила, а ще його дражнять кропив'янка, рибалочка і знову-таки гобіти. Том відплачує всім тією самою монетою, або й дошкульніше, та якщо перший вірш закінчується тріумфально та задоволено, то другий — усвідомленням утрати: Том не повернеться.
Останні три вірші зазнали ґрунтовної переробки порівняно з ранніми оригіналами і значно спохмурніли тематично. «Скарб» (датований 1923 роком) описує те, що Толкін у «Гобіті» назве «драконячою хворобою»: жадібність і власницькі почуття, які невпинно підкорюють собі ельфа, гнома, дракона та героя вірша і доводять їх усіх — як і Торіна Дубощита в «Гобіті» й ельфійського короля Тінґола «Сіроплащого» в «Сильмариліоні» — до смерті. «Останній човен» показує, що Толкін вагався між двома сильними спонуками: бажанням уникнути смертності й податися, як Фродо, до Невмирущих Земель, з одного боку, а з іншого — усвідомленням, що це не лише неможливо, а й абсолютно недоцільно, бо правильно було би повернутись і прожити своє життя, як те зробив Сем Ґемджі. Але хоча це і правильне рішення, та, як з'ясовує Арвен, якщо немає змоги відступити від нього, вибір стає гірким. І нарешті «Морський дзвін» нагадує нам, чому Небезпечне Королівство є небезпечним. Ті, котрі мандрували туди — а серед них і ліричний герой вірша, — знають, що їм не дозволять там залишитися, та, коли повертаються, їх охоплює почуття втрати. От і Сем Ґемджі, говорячи про Ґаладріель, каже, що мешканці Чарок- раю можуть не мати на меті нічого поганого, але все одно бути небезпечними для простих смертних. Познайомившись із ними, людина вже ніколи не буде такою, як раніше. У Толкіновому «ніби-редакторському» вірші, хоча його оповідача не варто ототожнювати зі самим Фродо, гобіт-писар, назвавши поезію «Сон Фродо», висловив у ній страх, що його викликали в Ширі невиразні відгомони Війни за Перстень, а також (у реальності) усвідомлення втрати і старіння самого Толкіна.
Ці мотиви дедалі сильнішають в останній історії, яку опублікував Толкін: у «Ковалі з Великого Вуттона». Вона розпочалася через вимогу видавця до Толкіна 1964 року — вимогу написати передмову до нового ілюстрованого видання казки «Золотий ключ» вікто- ріанського автора Джорджа МакДональда. (Приблизно за двадцять років до того Толкін похвалив цю казку у своєму есеї «Про чарівні історії».) Толкін погодився, почав працювати над передмовою і написав уже кілька сторінок, коли взявся пояснювати свій аргумент про несподівану могутність Чарокраю на прикладі історії про кухаря, котрий намагався спекти торт для дитячої вечірки. Саме в тому місці він облишив передмову, до якої вже ніколи й не повернувся, і написав натомість казку. Її розгорнуту версію автор прочитав 28 жовтня 1966 року в Оксфорді перед великою аудиторією, а наступного року казка вийшла друком.
Назва цієї розповіді майже зухвало проста, простіша навіть за «Фермера Джайлза із Гема», і сам Толкін зазначав, що вона нагадує назву старомодної шкільної історії. Назва «Вуттон» хоч і є абсолютно звичною для Англії, проте має якийсь окремий сенс, як його мали колись і всі інші назви. Вона означає «місто в лісі», і друге речення підтверджує, що те місто дійсно «заходило в ліс». Ліси та пущі багато важили для Толкіна, й він часто згадував про них: від Морок-лісу до Фанґорну, — а однією з їхніх повторюваних (і реалістичних) рис є те, що в них люди втрачають витримку та гублять дорогу. Читач почуває, що це справедливо і щодо мешканців Великого Вуттона, принаймні багатьох із них: вони дещо самовдоволені, їх легко переконати, передусім їх цікавлять їжа та питво, — риси не занадто погані, проте обмежені. Коваль є винятком. На дитячому святі, яке відбувається в селі кожні двадцять чотири роки, він ковтає зірку, й вона стає його перепусткою до Чарокраю (чи Дивокраю, бо Толкін використовує тут саме таку назву). Розповідь відстежує ціле Ковалеве життя, відтворюючи деякі чоловікові видіння та переживання в Чарокраї, а ще проводить нас через почергові бенкети аж до тієї пори, коли Ковалеві доводиться прощатись із зіркою, щоби її знову запекли в торті й вона дісталась іншій дитині — його наступникові. Востаннє повертаючись із Чарокраю, Коваль розуміє, що «шлях його нині знову веде до втрати». Він перебуває в тому самому становищі, що й оповідач у «Морському дзвоні», та приймає його будучи підготовленішим. Ця історія — «прощання з Казковим Краєм».