Старший среди них — Ирвинг — был человеком, в сознании и творчестве которого нерасторжимо соединились век Просвещения и эпоха Романтизма. Он был путешественником и дипломатом, журналистом и художником, историком и биографом, очеркистом, эссеистом, новеллистом и, как отмечали современники, светским человеком неотразимого обаяния. Подобно большинству романтиков, Ирвинг питал интерес к истории вообще и к истории родного края в частности. В рамках общего интереса к истории возникли его штудии о завоевании арабами Пиренейского полуострова, жизнеописания Христофора Колумба, Магомета, Вашингтона, Гольдсмита. Интерес к истории «малой родины» реализовался преимущественно в романтических сочинениях, где описывались нравы, обычаи, образ жизни, поверья и легенды, относящиеся к тем отдаленным временам, когда Манхэттен и долина Гудзона были владениями Голландии, а Нью-Йорк именовался Новым Амстердамом. Возникновение этого интереса относится ещё к раннему (просветительскому) периоду в творчестве Ирвинга, когда он сочинил свою бурлескно-сатирическую «Историю Нью-Йорка от сотворения мира до конца голландской династии».
«Рип ван Винкль» — одно из самых характерных и, бесспорно, самое знаменитое сочинение Ирвинга. Оно обставлено почти всеми аксессуарами, обязательными для романтического повествования: тут и ссылка на принадлежность рукописи мифическому историку Дидриху Никербокеру, в бумагах которого она якобы хранилась много лет, и описание невероятных событий, и эпиграф из позабытого ныне английского драматурга и поэта XVII века, приведенный без особой нужды, просто потому, что такова была традиция, установившаяся в европейской романтической литературе. Да и самый сюжет «Рипа ван Винкля» не обладает особой оригинальностью. Легенды о человеке, проспавшем несколько лет, бытуют в фольклоре многих европейских народов. Существует предположение, что Ирвинг использовал немецкий вариант, по другой версии — шотландский.
Не приходится сомневаться, однако, что популярность «Рипа ван Винкля» у современников и потомков объясняется вовсе не формальными тривиальностями романтической прозы, но художественными открытиями, которые содержатся в этом сочинении. С «Рипа ван Винкля» начинается эстетическое освоение Америки, её природы, истории, истоков национального самосознания. Не всей Америки, разумеется, а лишь той её части, которую Ирвинг знал, любил и чувствовал, как говорится, всеми фибрами души.
Создавая поэтические описания Каатскильских гор, Ирвинг, в сущности, делал то же, что и хорошо знакомые ему живописцы, принадлежавшие к «Школе Гудзоновой Долины», — творил национальный американский пейзаж, утверждал его как эстетическую ценность, не уступающую традиционным ценностям европейского искусства. Смешно сказать, но в ирвинговские времена американские художники писали Неаполитанский залив и развалины Колизея, а поэты воспевали закаты (или восходы) в Альпах и живописные развалины старинных замков Шотландии, Англии, Франции, Германии, искренне полагая, что в Америке нет ничего, достойного кисти и пера.
Известно, что Ирвинг обладал живописным талантом и, следовательно, способностью тонко чувствовать соразмерность очертаний, цветовую гамму, оттенки освещения, и способность эта проявилась в полной мере в замечательных пейзажах «Рипа ван Винкля». Но в них есть и нечто большее — пространственная и временная динамика, изменчивость и проистекающая отсюда эмоциональная насыщенность. Ирвинга принято называть отцом американского литературного пейзажа, и «Рип ван Винкль» прекрасное тому подтверждение.
Нетрудно заметить, что в сочинении Ирвинга присутствует множество подробностей, касающихся образа жизни, нравов, обычаев, бытовой атмосферы, характеризующих жизнь маленького голландского поселения второй половины XVIII века и несколько необычных для «сказочного» стиля. В соединении со сказочным сюжетом они позволили писателю показать движение истории не только как чередование политических событий, но и как изменение народной жизни. В ирвинговской сказке два «акта». Меж ними интервал в двадцать лет, включающих Революцию и Войну за независимость. Он остается за пределами повествования. Герой проспал великие события, но зато он мог контрастно сопоставить жизнь родной деревни «до» и «после» них. Именно это и требовалось Ирвингу, ибо для него понятие народной жизни, как и для других романтиков, было центральным звеном в понимании исторического прогресса. Оценка великих событий зависела от их воздействия на жизнь народа.