В 1377 г. в Великом княжестве Литовском начались события, которые, в конечном итоге, изменили историю. Важную роль при этом сыграли религиозные проблемы, но не меньшее значение имела воля конкретной личности. После смерти Ольгерда великим князем стал его сын Ягайло (Ягеллон). Он решил добиваться поддержки восточной политики Литвы католическими державами и папством ценою принятия христианства и политической унии с Польшей. К этому его подталкивали сдвиги в общественном строе Литвы, в результате которых язычество перестало соответствовать запросам времени. Против нового курса Ягайло (и виленской группировки князей) выступила трокайская группировка во главе с братом Ольгерда Кейстутом и сыном последнего Витовтом (Витаутом, Витольдом). Трокайская группировка уже второе столетие жестоко воевала с католическими державами. Вмешательство в конфликт Ордена, с которым Ягайло заключил сепаратный договор 31 мая 1380 г., настолько накалило отношения, что практически лишило Ягайло вооружённой поддержки Жемайтии и западной Аукшайтии. После смерти Кейстута в 1382 г. трокайскую группировку возглавил Витовт. Ход событий вынуждал Ягайло ускорить сближение с Польшей.
В 1385 г. в Креве заключена польско-литовская уния. Польская верхушка ставит целью включение Литвы в состав польского государства и введения в ней католичества. В 1386 г. Ягайло женится на польской королеве Ядвиге и вступает на польский престол под именем Владислава II (1386-1434 гг.). Целью унии объявлена оборона от германской агрессии, но она также открыла польским феодалам путь в русские земли Великого княжества Литовского. Это привело, в частности, к притеснениям православных.
Ещё в 1380 г., опасаясь нового курса Ягайло, на московскую службу переходят сыновья Ольгерда -- князь Полоцкий Андрей и князь Трубчевский Дмитрий вместе со своими литовскими боярами. В свете дальнейших событий этот акт приобретает символическое значение. В Великом княжестве Литовском начинают действовать два взаимосвязанных процесса, которые, в конечном итоге, приведут к его уничтожению: 1) постепенное поглощение Литвы Польшей, 2) возрастающий антагонизм православного населения к центральной власти. Развеется в прах ещё одна историческая возможность: Великое княжество Литовское в качестве русского федеративного государства...
В 1390 г. Витовт разрывает унию и при помощи Тевтонского ордена начинает отвоёвывать Литву у Ягайло. В это время происходит сближение Витовта с Москвой, великий князь Василий I женится на его дочери Софье. В 1392 г. заключен мир с Ягайло, Витовт признан пожизненным великим князем Литовским. Основным принципом своей деятельности он объявляет независимость Литвы, чем завоёвывает преданность литовского боярства. В его руках идейный центр русской земли -- Киев, чем он и пользуется, проявляя заботу о православии. Привлекая к себе симпатии боярства и русичей, Витовт сформировал сильное государство, не чуждое польских заимствований и национально не однородное, но умело спаянное единым антипольским настроением и жёстко контролируемое из одного центра. Однако, нахлынувшее на Литву помимо воли Витовта польско-католическое влияние стало сообщать этнографической разнице в составе населения характер национальной и политической вражды. Процесс ассимиляции Литвы и Руси сменился процессом диссимиляции. В 1395 г. Витовт присоединяет к княжеству Смоленск. В 1397-1398 гг. успешно воюет с татарами, присоединяет почти всю южную Русь, распространяя территорию княжества до Чёрного моря.
18 января 1401 г. восстановлена уния с Польшей при сохранении государственной самостоятельности Литвы. Грамотами панов литовских (тогда же) и польских (11 марта) установлено, что если Ягайло умрёт раньше Витовта, то польский король не будет избран без ведома Витовта и его бояр. В 1409 г. вспыхнула "великая война" с Тевтонским орденом. Ягайло и Витовт действовали совместно. Генеральное сражение произошло 15 июля 1410 г. вблизи Танненберга (Грюнвальдская битва). В сражении участвовали и русские полки Витовта. Разгромлен и уничтожен цвет орденских войск. После этого поражения Орден вынужден был признать себя вассалом Польши.