В собственных хозяйственных делах был он довольно прижимист, что позволило ему многократно увеличить полученное от отца состояние и сделать своего сына богатым человеком. В армии он получил кличку «паша» за находившие на него временами припадки самодурства, безвредные, впрочем, для окружающих. Был он вместе с тем человеком отзывчивой души. Как и отец (а затем, особенно, сын), он всегда старался помочь нуждающемуся, используя для этого все возможности. В Историческом архиве в Петербурге хранится его письмо своему зятю, министру двора, от которого зависело многое: «Милый друг Саша! Душа моя осталась навсегда тебе признательна за семейное счастие, которое ты, по моей просьбе, сделал Никифорову. Что раз радостно и глубоко взойдет в сердце, то иногда жаждет повторения. Товарищ мой по службе, адъютант его высочества ротмистр Андреев, отдавшись чувствам артистке императорского балета Елисавете Волковой, имеет от нее детей. Средства его весьма ограничены, дети скоро потребуют воспитания, а мать больна, страдает грудью и службу при театре продолжать не может, на что имеется докторское свидетельство. Если только есть возможность, сделай, ради Бога, доброе, незабываемое дело. Пролей луч счастия на моего Андреева. Прикажи уволить Волкову в отставку с полным пансионом, чего и я, как свидетельство твоего ко мне расположения, вовек не забуду».
Современники оставили описание внешности и привычек второго Скобелева. Вот, например, рассказ А.В.Верещагина, брата известного художника-баталиста, относящийся ко времени русско-турецкой войны 1877–1878 гг.: «Старик Скобелев был высокого роста, с крупными чертами лица, с длинной рыжей бородой. Ходил он в синей гвардейской черкеске (он тогда командовал Кавказской казачьей дивизией. — В.М.), обшитой серебряными галунами. Говорил медленно, в нос и в разговоре постоянно мычал; спрашивал ли он, или отвечал, все равно, за каждой его фразой следовало гнусавое ммм-м. На большом пальце правой руки носил перстень с огромным брильянтом и когда здоровался с кем-то, то подавал только три пальца». Имел представительный вид. А вот что писал сам художник В.В.Верещагин. «Румыны немало дивовались на статного, характерного русского генерала… Скобелев-отец поразил меня своей фигурой: красивый, с большими голубыми глазами, окладистою, рыжею бородой, он сидел на маленьком казацком коне, к которому казался приросшим».
Дмитрий Иванович женился на дворянке Ольге Николаевне Полтавцевой. О матери нашего героя и ее ближайших предках стоит сказать особо. Если при взгляде на родословие Скобелева по мужской линии бросается в глаза преданность военной службе, суровая солдатчина, то родословие матери связано с романтической, трогательной, по-своему даже идиллической историей в духе жизни старинных провинциальных помещиков. Кто не знает прелестной пушкинской новеллы «Барышня-крестьянка»? Представьте себе, в ней описана история ближайших предков Скобелева по материнской линии. В конце XVIII в. богатый помещик генерал Алексей Александрович Пашков вышел в отставку и поселился в своем имении в Тамбовской губернии. Он рано овдовел и остался с единственной дочерью Дашей, умницей и красавицей, в которой не чаял души и не жалел денег на ее домашнее воспитание. Характером Пашков напоминал пушкинского Троекурова: был своенравен и гневлив, вся округа перед ним трепетала. Но, подобно тому же Троекурову, он на удивление соседей дружил с мелкопоместным дворянином Полтавцевым. Тот тоже похоронил жену и остался с единственным сыном Колей, который был несколькими годами старше Даши и также был умен и хорош собой. Желая дать ему наилучшее образование, отец отправил его на учебу в Петербург, а затем за границу. По возвращении молодого Полтавцева в отношениях богатого и бедного соседей все шло сначала хорошо, образованный юноша по-прежнему вызывал симпатии Пашкова. Но случай поссорил две семьи. Оба помещика были страстными охотниками, у Пашкова была огромная псарня, а Николай Полтавцев привез из-за границы двух собак новой в России породы. На просьбу Пашкова продать их отец и сын ответили отказом. Взбешенный Пашков прекратил с ними всякие отношения.