Можно, с большой долей уверенности, предположить, что с момента разгрома войсками Батыя Дедиславля жизнь на этом месте не возобновлялась до XVI в., пока царь Иван Грозный не повелел здесь крепость поставить и гарнизон в ней содержать, люди жили где-то рядом потому что кое-какая память, хотя и в измененном виде, о Дедиславле осталась… Во-первых вятичи не отстраивали вновь разгромленных и зверски вырезанных городов (Старая Рязань, Козельск), во-вторых название подзабылось, вместо официального Дедиславля, запомнилось простонародное Дедилов, а сейчас деревня Дедилово в народе называется Дедлово, любит сокращать наш народ.
Рис. 1. Старое городище по карте 1777 г. мая месяца 3 дня (50)
После бегства крымских войск Девлет Гирея из-под Тулы и преследования их 15 тысячным русским отрядом под руководством воевод Ивана IV князей Андрея Курбского и П.Щенятьева, разгрома их и шедшего им на помощь 30 тыс. отряда крымских татар на р. Шиворона у Пятницкой церкви, царь Иван IV (Грозный) поставил станом здесь две казачьи сотни Луговую и Дергилевскую, за азовскую и черкасскую службу, наделил их землей и повелел поставить здесь крепость дубовую и гарнизон в ней поставил из детей боярских, стрельцов и пушкарей. Одновременно с этим царь начал создавать казачий заслон на татароопасном направлении. Рядом с Дедиловым есть деревни Малые и Большие Калмыки, можно с большой вероятностью предположить что здесь тоже стояли казачьи или калмыцкие силы для отражения татарского нападения. В Туле со стороны Дедилова за Дедиловскими воротами земляного города были созданы две казачьи слободы Казачья и Донская и кончался тот казачий заслон в Замоскворечье, где Крымский вал, Крымский мост, Казачьи и Донские переулки т. д.
Крепость была построена и вооружена по последнему, по тем временам, слову техники. Как же жили люди в Дедилове в те времена? Первое подробное описание крепости и ее окрестностей дошедшее до нас датируется 1588 годом. И что мы видим построена крепость и все необходимые постройки внутри ее, даже большая часть клетей (летних домиков) для укрытия людей на случай осады. Но это еще не все, одних казачьих дворов я насчитал 334, если считать что в казачьем дворе насчитывалось по минимуму 3 человека, что мало вероятно, должно быть гораздо больше, то казаков и казачек в Дедилове было в то время больше тысячи. Я преклоняюсь перед мужеством и трудоспособностью наших пращуров, это всего за 36 лет столько отстроить, да не в тепличных условиях, а когда на тебя постоянно нападают. Одних только крупных набегов за эти годы было 13, не считая мелких, о которых даже документы не упоминают. Можно смело предположить, что после каждого такого набега от слобод вокруг Дедилова оставалось не более 30 % домов, а то и меньше. И все нужно было отстроить вновь и позаботиться не только о жилье, но и о продуктах на зиму не сколько для себя сколько для жен и детей. И несмотря ни на что Дедилов стоял, держал оборону и после каждого набега восстанавливался и усиливался. Мы восхищаемся подвигами защитников Порт-Артура, Брестской крепости, но в Дедилове и подобным ему городах Кропивне, Новосили, Болохове и т. д. защита “Брестской крепости” затянулась на 100 и более лет.