Вуз будущий министр окончил с красным дипломом. Впоследствии Греф признавался, что терпеть не мог отличников. Он явно не желал, чтобы о нем думали как о расчетливом карьеристе, методично прокладывающем себе путь наверх. Грефа, по его словам, не заботила формальная сторона учебы вроде успеваемости. «Но как-то так получилось, что только на третьем курсе я осознал, что у меня нет ни одной четверки», – вспоминал он.
Обычно Греф не обнаруживал на публике слабости к воспоминаниям детства или юности. Поэтому за годы министерской работы его биография успела обрасти легендами. Как и у многих российских политиков, у Грефа их две: официальная и журналистская. Согласно первой Греф быстро и без остановок поднимался на социальном лифте. Вторая утверждает, что остановки были. Сразу после школы Греф якобы отправился в Москву и поступил на факультет международных экономических отношений МГИМО, но был отчислен после года обучения.
Впрочем, в обеих версиях биографии просматривался человек, уверенно плывший против течения. Должность юрисконсульта райсельхозуправления Иртышского района, в которой Греф работал в начале восьмидесятых, возможно, кто-то посчитал бы вполне приемлемой формой оседлости на бескрайних просторах казахских степей. Но такая перспектива не годилась честолюбивому юноше. Он знал, что сможет чего-то добиться в этой жизни лишь ценой огромных усилий. Ничто не достанется ему даром.
Волевые качества Грефа сделали его очень выносливым человеком. В январе 1999 года «Волга», которая везла Грефа в аэропорт Кемерово, на скорости врезалась в грузовик. Газеты писали, что Греф получил серьезную черепно-мозговую травму и перелом «нескольких шейных позвонков». Он был госпитализирован в тяжелом состоянии. Здоровье казалось безнадежно подорванным. Но Греф проявил упорство. Физические упражнения, которые многие из нас сочли бы самоистязанием, стали для Грефа ежедневным ритуалом. Утром он отправлялся на пробежку при любой погоде и в любом месте. Греф не делал себе поблажек даже в командировках. Вскоре, как отмечали коллеги, он полностью восстановился.
Кто знает, как сложилась бы жизнь молодого трудолюбивого юриста, не окажись он в правильном месте в исключительно удачный момент. Политический истеблишмент, получивший всю полноту власти в стране, выковывался в советском Ленинграде.
В 1990 году Греф получил место в аспирантуре Ленинградского государственного университета. Его научным руководителем был в то время глава кафедры хозяйственного права Анатолий Собчак, под руководством которого Греф писал кандидатскую (защита диссертации, однако, состоялась лишь в феврале 2011 года в Российской академии народного хозяйства и государственной службы при Президенте РФ по теме «Развитие и перспективы структурных институциональных реформ в российской экономике»). Листовки Собчака перед выборами народных депутатов СССР расклеивал будущий российский президент Дмитрий Медведев, еще один его аспирант. А когда Собчак возглавил Ленинградский городской совет, то взял к себе советником офицера КГБ Владимира Путина. С избранием Собчака первым мэром северной столицы Путин вошел в число ключевых сотрудников его администрации наряду с будущими коллегами Грефа по федеральному правительству Алексеем Кудриным и Дмитрием Козаком.
Место в районном комитете по управлению имуществом Петербурга Греф получил еще будучи аспирантом. Он стремительно продвигался по службе и вскоре перебрался в «головной офис» – Комитет по управлению городским имуществом (КУГИ). Начальником комитета был Михаил Маневич. Трехлетняя работа с этим человеком оказала большое влияние на реформаторские взгляды Грефа. Друг и единомышленник Анатолия Чубайса, Маневич был последовательным сторонником широкой приватизации, видя в государстве законодателя, судью и регулятора, но только не эффективного собственника. Рыночные отношения в России только зарождались, а в Петербурге уже был специалист по рыночной экономике, скажут впоследствии о Маневиче его коллеги.
Начальник Грефа пытался вдохнуть жизнь в подведомственный ему сектор городской недвижимости. Маневич верил в силу частной собственности, когда всё кругом было казенным. Он составлял реестры городских зданий, закладывал основы их рыночной оценки и в целом пытался предопределить цивилизованное развитие рынка, власть над которым чиновникам приходилось все чаще делить с криминальным миром. В конечном итоге Маневич поплатился за это жизнью. В 1997 году он был застрелен киллером из автомата Калашникова по пути на работу (ни заказчики, ни исполнители впоследствии так и не были найдены). На девятый день после трагедии Германа Грефа представили в качестве нового руководителя комитета.