Вознамерившись совсем оставить службу и удалиться в монастырь, Димитрий Александрович сперва должен был выдержать великую нравственную борьбу, с одной стороны, — с родителями своими, с другой — с сильными мира сего. Эта борьба стоила ему больших усилий. Как физические силы его подрывались постоянно болезнями, так теперь он должен был уготовиться нравственно, чтоб принять напор со стороны власти родительской и государственной, которые устремлялись подавить, сокрушить то, что для него было всего дороже и вожделеннее. Сугубую выдерживал он борьбу в молодых летах своих — физическую и нравственную, но как в первой он всегда торжествовал силою духа своего над слабостью плоти, так и во второй явился искусным и надежным борцом со стихиями земной жизни, обещавшей ему много сладостного, великого и славного. В этой последней борьбе окончательно выработался его твердый характер, необходимый для прохождения многотрудной иноческой жизни, требующей самоотвержения, особенной непоколебимости воли, неустрашимости, постоянства и готовности на всякую крайность. Вот та дверь, чрез которую приходилось вступить юному подвижнику на тесный и прискорбный путь иночества.
В июне 1826 года Димитрий Александрович получил трехмесячный отпуск от службы и для поправления здоровья отправился на родину, в дом своих родителей. Зная честолюбивое намерение своего отца и не желая притом огорчить родителей решительным объявлением им своей воли, Димитрий Александрович старался исподволь и осторожно приготовить их к предполагаемой перемене жизни, но и это не помогло — Александр Семенович не мог примириться с мыслью о монашестве своего первенца. Он сердился на него, отказывал наотрез, отстранял его от себя, как сына непокорного. Все должен был выносить кроткий и чувствительный юноша, послушный заповеди Спасителя: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10; 37). С глубокою скорбью, не получив желаемого согласия, он уехал из дома родительского в столицу. Здесь ему предстояла необходимость сначала сдать окончательный экзамен в Инженерном училище, что он исполнил в конце декабря, и хотя без конкуренции с товарищами по выпуску, сдавшими экзамен гораздо ранее, но по числу баллов он и тут сохранил свое первенство; затем, освободившись от зависимости училищной, он подал в отставку от службы. Тут встретила его новая буря: он должен был иметь дело с высшей властью, должен был отстоять свое заветное желание даже пред Монархом, Которому всецело был обязан воспитанием, образованием и благодарностью за милостивое высокое к нему внимание. Трудно ему было убеждать мирских людей в правдивости своих духовных стремлений, понятных только некоторой горсти чернецов в Невской лавре; тут нужна была решимость отважная; надо было противостоять лишь самоотвержением и силою воли, а не доводами и очевидными указаниями. Ясно, что спор был неравный: надлежало или поддаться, уступить, или показать пример непоколебимого мужества, доблести мученической, прямого исповедничества.
Государь Император Николай Павлович, узнав о поданной Брянчаниновым просьбе и о желании его идти в монастырь, поручил своему Августейшему брату Великому князю Михаилу Павловичу отговорить всеми любимого воспитанника от такого предприятия. В первых числах января 1827 года Димитрий Александрович был потребован во дворец к Великому князю. Там было собрано все высшее начальство Инженерного училища. Девятнадцатилетний юноша с трепетным сердцем, но твердою волею предстал пред собранием. Великий князь сообщил ему, что Государь Император, зная его способности к службе, вместо отставки намерен перевести его в гвардию и дать такое положение, которое удовлетворит и его, Брянчанинова, самолюбию, и его честолюбию. Молодой человек сказал на это, что, не имея достаточных денежных средств, он не может служить в гвардии. «Заботы об этом Государь изволит принять на себя», — прервал Великий князь. «Расстроенное мое здоровье, — продолжал юноша, — о чем известно Его Величеству из донесений лечивших меня медиков, поставляет меня в совершенную невозможность нести труды служебные, и, предвидя скорую смерть, я должен позаботиться о приготовлении себя к вечности, для чего и избираю монашеское звание». Великий князь заметил, что он может получить службу в южном климате России и что гораздо почетнее спасать душу свою, оставаясь в мире. Брянчанинов отвечал: «Остаться в мире и желать спастись — это, Ваше высочество, все равно что стоять в огне и желать не сгореть». Несмотря на убеждения Великого князя, прибегавшего и к ласке, и к угрозе, Брянчанинов оставался тверд в своем намерении и просил оказать ему милость — уволить от службы. Тогда Великий князь решительно возразил ему, что так как он остается непреклонен в своем упорстве, то объявляется ему Высочайшая воля: Государь Император отказывает ему в увольнении от службы и делает ему лишь ту милость, что предоставляет самому избрать крепость, в которую он должен быть послан на службу. Брянчанинов отклонил от себя добровольное избрание. Великий князь обратился к графу Опперману, своему помощнику по званию генерал-инспектора инженеров; тот указал на Динабург. Великий князь одобрил указание, и в тот же вечер состоялось назначение Брянчанинова в Динабургскую инженерную команду, с приказанием в 24 часа выехать из С.-Петербурга к месту нового служения.