Олег Святославич хотел уклониться от битвы со своими дядьями и двоюродными братьями и сказал якобы Борису Вячеславичу: «Не пойдем против них, не можем мы протвостоять четырем князьям, но пошлем лучше с просьбой о мире к дядьям своим». Но Борис был непреклонен: «Ты готови зри, азъ имъ противенъ всѣмъ» («Смотри, я готов и стану против всех»)[44]. Летописец дважды подчеркивает хвастовство Бориса Вячеславича, за что тот и был сражен в начале битвы: «Первоя убиша Бориса, сына Вячеславля, похвалившагося вельми»[45]. Следующий пал старший сын Ярослава Мудрого, великий киевский князь Изяслав: «Изяславу же стоящу в пеших, и внезапну приехав един, удари и копьем на плече. Тако убоен бысть Изяслав, сын Ярославль»[46].
После гибели Бориса Вячеславича, понимая что дальнейшее сопротивление бесполезно, Олег с остатками дружины бежал в Тмутаракань, где в это время княжил его брат Роман Святославич («Красный»). Последствия битвы на Нежатиной Ниве были таковы, как сказано в ПВЛ: «Всеволод же сел в Киеве, на столе отца своего и брата своего, приняв власть над всей Русской землей. И посадил сына своего Владимира <Мономаха> в Чернигове, а Ярополка во Владимире, придав ему еще и Туров»[47].
В Тмутаракани в это время события развивались следующим образом. Решив отомстить теперь уже великому Киевскому князю Всеволоду (своему дяде) за позор, учиненный Олегу, Роман Святославич, заключив союз с половцами, двинулся к Киеву (1079 год). Однако выступивший против него Всеволод Ярославич сумел подкупить половцев, которые при отступлении войска «красного Романови Святъславличю» предательски убили его 2-го августа 1079 года под Переяславлем. Летописец отмечает: «И доселе еще лежат кости его там, сына Святослава, внука Ярослава. А Олега хазары, захватив, отправили за море к Царьграду. Всеволод же посадил в Тмутаракань посадником Ратибора»[48].
О каких хазарах пишет летописец, не понятно, поскольку их со времен Святослава Игоревича ни в Тмутаракани, ни в ее окрестностях не было и в помине. Советский историк Г. Г. Литаврин высказал предположение, что термин «козаре» обозначал резидентов секретной службы Константинополя, которые специализировались на захвате знатных лиц. Между византийским двором и Всеволодом Ярославичем существовало якобы соглашение, по которому Олег Святославич был захвачен этими агентами и сослан в Византию[49]. Тмутаракань при посаднике Ратиборе за отсутствием твердой власти со стороны князей Рюриковичей стала яблоком раздора и легкой добычей так называемых «князей-изгоев», то есть Рюриковичей, не получивших уделов для своего «кормления». Одним из таких «изгоев» был Володарь Ростиславич – сын отравленного в 1066 году князя Ростислава Владимировича, который некоторое время княжил в Тмутаракани. Володарь Ростиславич вместе с другим князем-изгоем Давыдом Игоревичем свергли Ратибора и стали тандемом править Тмутараканским княжеством вплоть до возвращения Олега Святославича из изгнания.
Историю Тмутаракани XI—XII веков необходимо рассматривать и в аспекте связей двух крупнейших государств восточного христианского мира – Руси и Византии. В середине XI века Херсонес, центр византийских связей с Причерноморьем и Древнерусским государством, приходит в упадок. Византийская империя, находясь в не менее трудном положении (борьба с турками-сельджуками), обратила свои взоры на богатую и многообещающую Тмутаракань. Для выхода на богатую нефтью Тмутаракань и был использован в качестве «разменной монеты» плененный в 1079 году Олег Святославич по распоряжению правившего тогда в Византии Никифора III Вотаниата. После смерти последнего в царствование вступил Алексей I Комнин (1081—1118 годы), совершивший государственный переворот. Он узнает от приближенных, что на Острове Родос в течение двух лет и двух зим проживает русский князь Олег, которого он решил использовать в своих далеко идущих планах.