Одержав победу над союзными Ольговичам половцами во главе с их вождем Игорем Святославичем, Рюрик своеобразно воспользовался ее плодами. Он не чувствовал в себе достаточно сил, чтобы удержать в своей власти Киев. Он оставил на великом княжении Киевском Ольговича — Святослава Всеволодовича, а себе взял остальные города Киевской области. Киев был уступлен Рюриком Святославу на условиях, о которых мы можем лишь догадываться: повидимому, Святослав обязался отказаться от союза с половцами и условился действовать против них в согласии со всеми русскими князьями. Во всяком случае в ближайшие годы Рюрику и Святославу удается широко организовать союзные отношения русских князей в отпор усилившемуся нажиму степи.
Обязательства главы Ольговичей Святослава распространились и на Игоря Святославича. Прямодушный и честный Игорь решительно рвет со своей прежней политикой: он становится яростным противником своих бывших союзников. Летописец дважды вкладывает в уста Игоря Святославича покаянный счет своих княжеских преступлений, знаменующий необычайно смелый по тому времени отказ от своей предшествующей политики: „Помянух аз грехы своя перед господем богом моим, яко много убийство, кровопролитие створих в земле крестьянстей, яко же бо аз не пощадех хрестьян, но взях на щит (т. е. приступом) город Глебов у Переяславля; тогда бо не мало зло подьяша безвиньнии хрестьани, отлучаеми отец от рожений (т. е. детей) своих, и дщери от материй своих, и подруга от подругы своея, и все смятено пленом и скорбью тогда бывшею, живии мертвым завидять, а мертвии радовахуся, аки мученици святеи огнем от жизни сея искушение приемши, ...и та вся сотворив аз, рече Игорь“ (Ипатьевская летопись под 1185 г.). Вторично кается Игорь, находясь в плену у своего бывшего союзника — хана Кончака. Несмотря на то, что политика Ольговичей претерпела резкие изменения еще с самого начала 80-х годов, Игорю Святославичу не сразу пришлось доказать свою преданность новой для него общерусской идее.
В 1184 г. объединенными усилиями русских князей под предводительством Святослава Всеволодовича половцы были разбиты. Захвачены были военные машины, отбиты русские пленники, попал в плен и „басурменин“, стрелявший „живым огнем“. Половцы были устрашены, и опасность, казалось бы, надолго устранена от Русской земли. Однако Игорь Святославич не смог участвовать в этом победоносном походе: поход начался весной, и гололедица помешала конному войску Игоря Святославича подоспеть во-время. Повидимому, Игорь Святославич тяжело переживал эту неудачу: ему не удалось участвовать в победе, ему не удалось доказать своей преданности союзу русских князей против половцев. Больше того: его могли подозревать в умышленном уклонении от участия в походе, как бывшего союзника Кончака. Вот почему в следующем — 1185 — году Игорь, очертя голову, „не сдержав юности“, бросается в поход против половцев.
Ободренный успехами предшествующего похода, он ставит себе безумно смелую задачу: с немногими собственными силами „поискать“ старую черниговскую Тмуторокань, дойти до берегов Черного моря, более ста лет закрытого для Руси половцами. Высокое чувство воинской чести, раскаяние в своей прежней политике, преданность новой — общерусской, ненависть к своим бывшим союзникам — свидетелям его позора, муки страдающего самолюбия — все это двигало им в походе. В этой сложной подоплеке — черты особого трагизма несчастного похода Игоря Святославича, — трагизма, приковавшего к нему внимание и автора „Слова“ и летописцев, составивших о нем в разных концах Русской земли свои повести — самые обширные и, может быть, самые живые из всех повестей о степных походах русских князей.
Сохранилось два летописных рассказа о походе Игоря Святославича 1185 г.: один, более обширный — в Ипатьевской летописи, другой, более сжатый — в Лаврентьевской. Но и тот и другой не изначальны: в обоих есть некоторые общие части, восходящие к не дошедшему до нас летописанию пограничного со степью Переяславля Русского. Вот как на их основании можно себе представить поход Игоря.
23 апреля 1185 г. во вторник Игорь Святославич Новгород-Северский, сын его Владимир Путивльский, племянник князь Святослав Ольгович Рыльский, вместе с присланными от Ярослава Всеволодовича Черниговского дружинами ковуев во главе с Ольстином Олексичем, выступили в далекий степной поход на половцев без сговора с киевским князем Святославом. Откормленные за зиму кони шли тихо. Игорь ехал, собирая свою дружину. В походе у берегов Донца 1 мая, когда день клонился к вечеру, их застигло солнечное затмение, считавшееся на Руси предзнаменованием несчастья, но Игорь не поворотил коней. Он сказал боярам своим и дружине: „Видите ли, что есть знамение се?“. Они все посмотрели, опустили головы и сказали: „Княже! Се есть не на добро знамение се“. Игорь сказал на это: „Братья и дружино! Тайны божия никто же не весть, а знамению творець бог и всему миру своему. А нам что створить бог, — или на добро, или на наше зло, — а то же нам вѝдити“. Сказав так, Игорь переправился через Донец. У Оскола Игорь два дня поджидал брата Всеволода, шедшего иным путем из Курска. От Оскола пошли дальше к реке Сальнице.