Вся характеристика разрушительной деятельности Олега построена на противопоставлении ее созидательному труду земледельцев и ремесленников: „Олегъ мечемъ крамолу коваше и стрелы по земли сѣяше“, „тогда при Олзѣ Гориславичи сѣяшется и растяшеть усобицами, погибашеть жизнь Даждьбожа внука“; и, наконец, — поразительный по своей художественной выразительности образ: „Тогда (т. е. при Олеге „Гориславиче“) по Руской земли рѣтко ратаевѣ кикахуть, нъ часто врани граяхуть, трупиа себѣ дѣляче...“. Этот же образ мирно пашущего пахаря, заботам о котором должны быть посвящены усилия князей, ради которого они должны сражаться с половцами, применен в „Повести временных лет“ для аналогичного упрека корыстолюбивым князьям и при этом в аналогичной исторической обстановке. „Оже то начнет орати смерд, — говорил главный противник Олега Владимир Мономах в 1103 г., призывая к объединенному походу на половцев, — и приехав половчин ударить и́ (его) стрелою, а лошадь его поиметь, а в село его ехав и́меть жену его, и дети его, и все его именье“. Автор „Слова о полку Игореве“ считал дело Мономаха неудавшимся по вине Олега, он и отметил это, избрав для этого образ, примененный самим Мономахом, чем указал на то, что надежды Мономаха оберечь мирный труд ратая не сбылись.
Главным объектом для показа безрассудной деятельности Олега сделана битва на Нежатиной Ниве 1078 г. Эта битва сопоставлена с битвой Игоря („съ тоя же Каялы...“). Автор говорит о жертвах этой битвы: Борисе Вячеславиче и Изяславе Ярославиче. Впечатление от смерти этих князей усилено погребальными образами: Борису Вячеславичу „слава ... зелену паполому (т. е. зеленое погребальное покрывало — траву) постла за обиду Олгову, храбра и млада князя“. Изяслава же Ярославича его сын Святополк приказывает отвезти к Софии Киевской „междю угорьскими иноходьци“.
Малозначительный князь Борис Вячеславич упомянут не потому, что он „защищал черниговские интересы“, а потому, что гибель его в битве на Нежатиной Ниве, наряду со смертью его противника Изяслава, ярко иллюстрировала его мысль о бессмысленности междоусобных столкновений: обе стороны понесли жертвы в битве на Нежатиной Ниве; об обеих этих жертвах автор „Слова“ говорит с одинаковым сожалением, не отдавая предпочтения ни черниговской, ни киевской стороне.
Характеристика другого князя, крамольника Всеслава Полоцкого, согласуется с теми фактами, которые сообщает о нем „Повесть временных лет“. Факты „Повести временных лет“ осмыслены в „Слове“ поэтически. Из них автор „Слова“ строит не только поэтический образ Всеслава, но одновременно дает и историческую оценку его деятельности. Эта историческая оценка, умело согласованная со всей идейной структурой „Слова“, поражает, вместе с тем, проникновенным пониманием русской истории.
Автор „Слова“ как бы размышляет о злосчастной судьбе Всеслава. Всеслав изображен в „Слове“ и с осуждением, и с теплотой лирического чувства: неприкаянный князь, мечущийся, как затравленный зверь, хитрый, „вещий“, но несчастный неудачник!.. Перед нами исключительно яркий образ князя-вотчинника, князя периода феодальной раздробленности Руси.
„Всеславъ князь людемъ судяше, княземъ грады рядяше [т. е. властвовал над судьбой других людей, даже князей], а самъ въ ночь влъкомъ рыскаше [не зная пристанища, — как в 1068 г., когда он ночью бежал из Белгорода]: изъ Кыева дорискаше до куръ Тмутороканя, великому Хръсови влъкомъ путь прерыскаше. Тому [т. е. для Всеслава] въ Полотьскѣ позвониша заутреннюю рано у святыя Софеи въ колоколы, а онъ въ Кыевѣ [в заключении] звонъ слыша [принужден был слышать]. Аще и вѣща душа въ дръзѣ тѣлѣ [хоть и „вещая“ — колдовская душа была у него в храбром теле], нъ часто бѣды страдаше. Тому вѣщей Боянъ и пръвое припѣвку, смысленый, рече: «Ни хытру, ни горазду, ни птицю горазду суда божиа не минути»“.
Быстрота продвижения Всеслава, его „неприкаянность“ — черты его реальной биографии. Мономах говорит в своем „Поучении“, что он гнался за Всеславом (в 1078 г.) со своими черниговцами „о двою коню“ (т. е. с поводными конями), но тот оказался еще быстрее: Мономах его не нагнал. Всеслав, действительно, метался по всей Руси, то появляясь под стенами Новгорода, то на берегах Черного моря в далекой Тмуторокани. Он был захвачен сыновьями Ярослава, привезен в Киев узником и очутился на киевском столе, провозглашенный князем восставшими киевлянами. Через семь месяцев он принужден был ночью бежать от этих же самых киевлян.