Недовольство царем Борисом приняло уже массовый характер. Первым сдался Моравск, вслед за ним — Чернигов. Далее на пути лежал Новгород-Северский, но туда уже успели прибыть московские воеводы, приказавшие местному гарнизону обороняться.
Почти месяц самозванец безуспешно пытался взять город. В середине декабря на помощь защитникам пришло московское войско во главе с Ф. И. Мстиславским. 21 декабря состоялось большое сражение. Хотя силы Лжедмитрия были в несколько раз меньше, чем у царских воевод, ему удалось все же победить. Успеху способствовали дерзкий натиск, быстрота и личная отвага самозванца. К тому же Мстиславский был тяжело ранен в голову, а его воины, оставшись без командира, растерялись.
Радость победы была омрачена весьма ощутимыми потерями — более семисот из приблизительно 3000 воинов остались на поле боя. По воспоминаниям современников, «царевич» даже заплакал, узнав имена погибших. Возможно, он впервые задумался о том, что его авантюра — не забава и не приключение. Но отступать было поздно, тем более что на помощь ему по направлению к Калуге и Туле шли многочисленные отряды с Дона.
Оставив несдававшийся Новгород-Северский, Лжедмитрий отправился в Севск, выслав казаков вперед, в Кромы. Однако шляхтичи не захотели далеко уходить от границ родной страны. К тому же за свою кровь и доблесть они стали требовать денег. Но черниговская казна уже опустела, а в небольших городках взять было нечего. Тогда наиболее знатные поляки во главе с Юрием Мнишеком решили вернуться домой. Они разуверились в успехе всего предприятия и боялись оказаться в плену.
В начале января 1605 года они покинули самозванца под предлогом того, что идут за подмогой. На самом деле на родине никто из них даже не заикнулся о поддержке «царевича». В итоге его войско заметно ослабело. Главной ударной силой в нем стали казаки, не имевшие понятия о воинском искусстве.
Тем временем царю Борису удалось собрать новое войско и отправить его под началом опытного военачальника В. И. Шуйского в Комарицкую волость для сражений с противником. 21 января под Добрыничами состоялось решающее сражение.
Лжедмитрий, как всегда, действовал быстро и решительно. По его замыслу, казаки на резвых конях с саблями наголо должны были смять передовой полк Шуйского, разорвать его войско на две части и с помощью шляхтичей и хорошо вооруженной пехоты уничтожить их по отдельности.
Но Шуйский, уже осведомленный о тактике самозванца, приготовил ему ловушку. Когда казаки прорвались через передовой полк, их встретил шквал огня из стоявших сзади артиллерийских орудий. В страхе они повернули назад и столкнулись со шляхтичами и своей же пехотой. Возникла паника и полная неразбериха, которой воспользовались царские воеводы, окружившие войско самозванца и принявшиеся его уничтожать. В результате спаслись лишь очень немногие. Лжедмитрия вынес из боя раненый конь, который после этого тут же умер. Были потеряны знамена, пушки и даже любимое копье «царевича» с плюмажем. Все это было отправлено в Москву в качестве трофеев.
Самозванец уже было решил, что дело его полностью проиграно, но тут к нему на помощь пришли воеводы Путивля В. М. Мосальский и Б. Сутупов. Они предложили сделать свой город ставкой «царевича» и начать собирать новое войско, на этот раз уже из русских сторонников.
Вскоре выяснилось, что на сторону Лжедмитрия перешли жители Воронежа, Белгорода, Ельца, Оскола, Валуйки, Царева-Борисова и Ливен. Их воеводы отправились в Путивль, выражая готовность служить «царскому сыну». Многие из них тут же были пожалованы боярством или окольничеством. Так, воевода Царева-Борисова князь Б. П. Татев стал боярином, а князь Д. В. Туренин — окольничим. Белгородский воевода князь Б. М. Лыков был назначен кравчим в формирующемся дворе «Дмитрия», а А. В. Измайлов — дворецким. Главой новой Боярской думы стал В. М. Мосальский, а печатником — Б. Сутупов. О столь стремительном взлете при царе Борисе никто из них не мог и мечтать.
Естественно, самозванец тщательно скрывал от них, что стал католиком. Напротив, он всем постоянно демонстрировал глубокое почтение к православным святыням. По его просьбе из Курска была привезена чудотворная икона Божией Матери, которую он стал считать своей небесной покровительницей.
После разгрома под Добрыничами Лжедмитрий уже не принимал непосредственного участия в сражениях. Этим занимались казаки во главе с атаманом Корелой, которые обосновались в Кромах и вели борьбу с царской армией. Они рыли землянки и укрывались в них во время артобстрела, а потом под покровом темноты совершали вылазки и наносили противнику существенный урон.
Ближе к лету, после весенней распутицы должны были состояться решающие битвы. Но царь Борис не дожил до этого времени — 13 апреля 1605 года он скоропостижно скончался. Русские люди решили, что Господь таким образом рассудил соперников. Теперь в истинность «Дмитрия» поверили очень многие, и знать устремилась к нему на поклон. Даже стоявшее под Кромами войско вместо того, чтобы принести присягу сыну царя Бориса, Федору, перешло на сторону самозванца. К нему тут же была отправлена делегация во главе с князем И. В. Голицыным. За добрую весть тот был награжден боярством.
По совету нового окружения Лжедмитрий решил переехать поближе к Москве, в Тулу. Местный воевода князь И. С. Куракин за радушную встречу самозванца тоже получил боярский чин. После этого из Москвы потянулись вереницы князей, дворян и даже дьяков, желавших продемонстрировать «царевичу» готовность верно ему служить. Было ясно, что дни правления Федора Годунова и его матери сочтены.
О своих успехах самозванец с радостью сообщил будущему тестю Юрию Мнишеку. Тот в свою очередь тут же поспешил в Краков к королю Сигизмунду. Он хотел лично рассказать о московских событиях и доказать, что не зря помогал своему русскому гостю.
Приняв присягу царского войска, Лжедмитрий решил вместо него сформировать свои полки. Главным воеводой Большого полка он назначил князя В. В. Голицына. Его помощником стал Б. М. Лыков. Полк правой руки был доверен И. С. Куракину и Л. О. Щербатову, передовой полк — Ф. И. Шереметеву и П. А. Черкасскому. Первый из них, кроме того, получил боярство за сдачу Орла, второй был возвышен за сдачу Пронска. Сторожевой полк оказался под началом Б. П. Татева и Ф. А. Звенигородского, полк левой руки — Ю. П. Ушатого и В. Г. Щетинина. Для большинства из воевод все эти назначения были существенным повышением, на которое прежде они рассчитывать не могли.
Около себя Лжедмитрий оставил новоиспеченных бояр В. М. Мосальского и И. В. Голицына, окольничего Д. В. Туренина, дворецкого А. В. Измайлова, печатника Б. И. Сутупова и постельничего С. И. Шапкина, который состоял в родстве с Нагими, мнимыми родственниками «царевича». Вполне вероятно, что именно Шапкину было поручено обо всем договориться и с Марфой Нагой, томившейся в монастыре, и с ее родственниками, находившимися в поволжской ссылке.
Хотя около самозванца оставались поляки и казаки, никому из них он чинов не пожаловал: это оттолкнуло бы от него русскую знать, не желавшую принимать в свои ряды чужаков. Судя по всему, в то время возле «царевича» находились опытные советчики, помогавшие ему не совершать грубых ошибок. По их рекомендации, например, он не послал войско для завоевания столицы, где все еще находились на престоле Федор и Мария Григорьевна Годуновы. Туда были отправлены только два дворянина — Г. Г. Пушкин и Н. М. Плещеев с «прелестными грамотами», в которых «Дмитрий» писал о том, что никого не будет наказывать за неверие в его истинность, а, напротив, всех будет жаловать, щедро раздавать чины и награды, снизит налоги и пошлины и установит покой, тишину и благоденствие.
Измученным неопределенностью москвичам его обещания настолько пришлись по сердцу, что они тут же бросились арестовывать Федора Борисовича с матерью и громить дворы Годуновых и их родственников — Сабуровых и Вельяминовых. Только на следующий день, 2 июня, боярам с трудом удалось успокоить разбушевавшийся народ.