Почти семь часов продолжалось сражение у самых стен Кремля. Тем временем Трубецкой стоял на отведенных ему позициях в полном бездействии. С бегством Заруцкого таборы лишились способного военного руководителя.
Ходкевичу удалось прижать к берегу Москвы-реки часть войска Пожарского. Отрезанные от своих, ратники пытались спастись, переплыв реку. Те, кому удалось перебраться на другой берег, имели жалкий вид. Многие остались без оружия. Появление беглецов вызвало растерянность в ставке Трубецкого.
Командиры сотен, присланных в Замоскворечье Пожарским, настаивали на том, чтобы оказать немедленную помощь изнемогавшему в борьбе ополчению. Но Трубецкой отклонил их требования. Не отличаясь храбростью, боярин думал исключительно о том, как бы уберечь от поражения свое войско. Дворянские сотни, однако, отказались подчиниться приказу струсившего воеводы. Они в полном порядке снялись с места и ушли к переправе.
Среди казаков поднялся шум. Некоторые атаманы поддержали решение Трубецкого. Их не очень беспокоила возможность поражения ярославской рати. «Богати пришли из Ярославля, — кричали они, — и сами одни отстоятся от етамана!» Несмотря на их поддержку, Трубецкому не удалось удержать в повиновении казацкую массу. Филат Межаков и трое других атаманов обратились к товарищам с призывом. «Из-за нелюбви к Пожарскому, — говорили они, — боярин причинит пагубу Московскому государству». Не обращая внимания на приказ Трубецкого, четыре казачьи сотни покинули Крымский двор и переправились за Москву-реку вслед за дворянскими сотнями. Появление свежих сил численностью около тысячи человек решило исход битвы. Подвергшись внезапному удару с фланга, Ходкевич прекратил атаку и поспешил вывести из боя свои силы.
Пожарский использовал передышку, чтобы подкрепить свои потрепанные отряды. Едва занялась заря, как земские люди принялись расчищать поле боя и хоронить убитых. Потери с обеих сторон были огромные.
Между тем Ходкевич отступил за Новодевичий монастырь и разбил там лагерь. В трудную минуту ему на помощь пришли московская Семибоярщина и ее приспешники. В ставку к гетману явился дворянин Григорий Орлов, который взялся провести польский отряд в Кремль. Под покровом ночи пятьдесят гайдуков вышли из лагеря и, стараясь не производить шума, двинулись цепочкой вдоль берега Москвы-реки к центру Москвы. Враги благополучно миновали обгоревшие стены Деревянного города и, обойдя места, где располагались казачьи караулы, прошли в глубь Замоскворечья к Егорьевской церкви неподалеку от «живого моста». Перед рассветом гайдуки, получив поддержку из крепости, с нескольких сторон атаковали стоявший на их пути казачий острожек. Застигнутые врасплох казаки не смогли отбиться от неприятеля.
Трубецкой не придал должного значения известию о появлении польской пехоты в его тылу и не пытался вернуть острожек. Его беспечность ободрила гетмана. 23 августа Ходкевич перенес свой лагерь к Донскому монастырю и стал готовиться к тому, чтобы нанести удар по Замоскворечью. После кровопролитной битвы солдаты нуждались в отдыхе, и Ходкевич потерял целый день, приводя свою расстроенную армию в порядок.
В Замоскворечье русские располагали более слабыми позициями, чем в западных кварталах столицы. Стены Деревянного города сгорели до основания. Сохранились невысокий вал и ров, которые и составляли главную линию обороны. За Серпуховскими воротами, посредине Большой Ордынки, стоял укрепленный казачий острожек. Воздвигнутый на пожарище, он занимал обширное пространство от Ордынки до церкви Святого Климента на Пятницкой. Укрепления были построены так, что полностью закрывали главную магистраль Замоскворечья, которая вела от Серпуховских ворот к Каменному городу. Второй острожек, прикрывавший позиции казаков со стороны Кремля, попал в руки поляков.
Трубецкой отказался помочь ополчению, ссылаясь на то, что его войска обороняют Замоскворечье. Теперь настал его черед. Армия Ходкевича грозила обрушиться всеми силами на его позиции. Пожарский не простил боярину трусливого поведения. Но думать приходилось не о прошлом, а о будущем. Князь Дмитрий не только пришел на помощь Трубецкому, но и фактически взял на себя руководство обороной Замоскворечья.
Казаки заняли линию обороны от Больших Лужников подле Коломенской слободы до Крымского двора. Пожарский остался «со своей стороны» Москвы-реки, у церкви Ильи Пророка на Остоженке. Воеводы Лопата-Пожарский и Туренин переправились в Замоскворечье. Пехота заняла позиции во рву подле обрушившихся стен Деревянного города.
Накануне решающего сражения Пожарский разделил свои силы. Поступить иначе он не мор. Если бы ярославская рать в полном составе переправилась в Замоскворечье, ничто не помешало бы Ходкевичу захватить Крымский брод и прорваться в Кремль через Остоженку. Оседлав брод, Пожарский имел возможность оказать помощь как своим передовым силам в Замоскворечье, так и своим отрядам в Чертолье, если бы они подверглись атаке из Кремля.
На рассвете 24 августа Пожарский выслал против гетмана конные сотни. Они завязали бой с польской конницей и запорожцами на поле между Донским монастырем и Земляным городом. Трубецкой повел наступление со стороны Коломенской слободы. Но он действовал вяло и нерешительно. Это позволило Ходкевичу бросить против Пожарского большую часть своих войск. Чтобы сдержать натиск польской конницы, запорожцев и ливонской пехоты, Пожарский ввел вдело все свои полки. Русские дрались с остервенением. Даже отступая, они предпринимали отчаянные контратаки. Солнце близилось к зениту, когда русские, оказавшись прижатыми к берегу Москвы-реки, стали в беспорядке отступать через Крымский брод на левый берег реки. Гетману, однако, не удалось развить успех и довершить преследование бегущих. На переправе путь ему преградил Пожарский. Полк князя Дмитрия, по словам летописца, едва выстоял против неприятеля. Пожарский ободрял ратников собственным примером. Поляки видели его совсем близко, в первых рядах сражавшихся. В лагере Ходкевича даже распространили слух, что Пожарскому прострелили в бою руку.
Пока на правом фланге земское ополчение вело кровопролитный бой, отряды Трубецкого на левом фланге не выдержали вражеского удара и отошли к Большим Лужникам. Венгерская пехота Граевского и польская пехота Неверовского приступили к штурму центральной позиции русских подле Серпуховских ворот. Казаки и стрельцы установили на валу два орудия и вели огонь по наступавшей пехоте. После ряда безуспешных атак Граевский запросил подкреплений у Ходкевича. Гетман принужден был прекратить бой в районе Крымского брода и направил силы в центр, к Серпуховским воротам. Кавалеристы спешились и подкрепили пехоту. Не получив своевременно помощи от своих, стрельцы стали покидать вал. Гетман спешил использовать успех. Он приказал Граевскому развить наступление в глубь Замоскворечья и пробиться к Кремлю по Большой Ордынке.
Казаки из таборов много месяцев укрепляли Климентовский острожек на Ордынке и даже снабдили его артиллерией. Они мужественно отбивали атаки венгров и запорожцев и успели нанести им немалые потери. Криками подбадривая друг друга, ратники сражались подле южной стены острожка и не заметили, как неприятель подобрался к стенам острожка с севера. Начали сказываться последствия рокового просчета, допущенного Трубецким. Гайдуки, накануне занявшие острожек близ Замоскворецкого моста, нанесли казакам внезапный удар с тыла. Защитники острожка бросились наутек. Поляки захватили несколько пушек и в знак победы водрузили свои знамена на звоннице церкви Святого Климента.
В Замоскворечье Ходкевич добился ббльших успехов, нежели в западных кварталах двумя днями ранее. Русские современники отдали дань уважения его храбрости. «Скачет по полкам всюду, — писал о Ходкевиче один из летописцев, — аки лев рыкая на своих, приказывает крепче напрягать оружие свое». После упорного пятичасового боя гетман открыл себе путь в Кремль. Не теряя времени, он тут же ввел в Замоскворечье повозки с продовольствием для осажденного гарнизона. Огромный обоз, включавший более четырехсот повозок, заполнил Серпуховскую площадь и далее всю Ордынку до Климентовского острожка. Неожиданно стрельба в окрестностях острожка усилилась, и обоз остановился, образовав затор вдоль всей улицы.