Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин пытался организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали Б. Лодыгина и его помощника М. Толочанова.
При всем своем усердии восставшие сдали острог «Дмитрию» с большим запозданием. Мнишек так углубился в леса и болота, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи и прибыть к стенам сдавшейся крепости. Посланец Белешка привез весть о победе 18 октября 1604 года. На другой день восставшие жители доставили самозванцу захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»
Известия о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвали волнения в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в пятнадцати верстах от города, когда там произошел мятеж. Казаки атамана Белешко, впущенные в город черниговцами, пытались штурмовать замок, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца бросились громить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.
В русских и иностранных источниках обстоятельства падения Чернигова описаны одинаково. По свидетельству «Нового летописца», Татев пытался оборонять крепость, но тут открылась измена, «и приидоша ж ecu ратные люди, и его поимаше, и сами здалися к ростриге…». Черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Мятеж начали «черные люди» Чернигова: «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод, одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян лишь немногие упорно сопротивлялись.
Отрепьев вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное.
Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного царевича, невзирая на грабежи его солдат. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию. На пути от Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско «царевича». Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско Лжедмитрия украинское население Северщины.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем оставался там некоторое время, явно боясь углубляться на территорию России. Находившиеся при нем иезуиты писали 1 ноября 1604 года: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре же изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бунинским. Казаки пытались вести переговоры с жителями Новгорода-Северского, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха. Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Гарнизон города был невелик, не более трехсот ратных людей. Небольшой отряд воевода привел с собой. Кроме того, он успел вызвать пополнения из соседних крепостей. Теперь гарнизон Новгорода-Северского включал полторы сотни дворян, более четырехсот пятидесяти стрельцов, почти триста пятьдесят казаков, а кроме этого, до пятисот человек, набранных из крестьян соседней Комарицкой волости.
Когда авангарды Лжедмитрия подступили к городу, Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости.
Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец самозванец и его покровитель преодолели замешательство и 11 ноября приступили к осаде Новгорода-Северского. При первой попытке взять крепость приступом солдаты потеряли пятьдесят человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты забросали ров хворостом и попытались использовать этот «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ вновь не удался. Понеся большие потери, наемники отступили.
Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороха, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое намерение, поскольку в этот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.
Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Лишь заняв Путивль, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем, тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это и уже при составлении военных планов в 1603 году наметил занятие Путивля как первоочередную задачу. Однако собранные силы были столь ничтожны, что воеводы Лжедмитрия не посмели напасть на главную крепость Северщины. Сдача города воочию показала, что фактор интервенции имел небольшое значение даже в первые недели войны. Иноземные наемные войска не сыграли никакой роли в борьбе за Путивль. А между тем это событие круто изменило весь ход военных действий.
В Путивле — главном торговом центре Северской Украины — было многочисленное посадское население. Основу гарнизона составлял отряд конных самопальников (воинов, вооруженных огнестрельным оружием). За десять лет до вторжения власти объявили о наборе в отряд пятисот человек из мелкопоместных детей боярских. Но помещиков в Путивле было немного, и воеводам удалось набрать лишь одну дворянскую сотню. Большинство в отряде составляли путивльские казаки (севрюки), стрельцы, пушкари, белодворцы и посадские люди. Положение путивльских самопальников было незавидным. Им приходилось распахивать целину, обрабатывать надел и одновременно нести службу. Неудивительно, что вести о появлении «доброго царя» вызвали в их среде брожение.