Начиная с 1 декабря 1604 года осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела противник сровнял стены крепости с землей — «разбиша град до обвалу земляного». Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием о перемирии, будто бы необходимом для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев удовлетворили просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы укрепить гарнизон. 14 декабря «москвы (русских. — Р. С.) 100 вошло в замок». Не располагая крупными силами, московское командование вынуждено было посылать против Лжедмитрия разрозненные отряды. Вслед за П. Ф. Басмановым в пределы Северской Украины вступил М. Б. Шеин. На помощь орловским головам прибыл Ф. И. Шереметев. Воевода А. Р. Плещеев был послан через Карачев в Комарицкую волость для подавления восстания. Однако малочисленные отряды правительственных войск не могли справиться с народом.
Когда в Москве узнали о вторжении самозванца, Борис призвал под знамена все воинские силы государства. То была первая всеобщая мобилизация, объявленная в стране после тринадцатилетней мирной передышки. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию. Дворяне неохотно покидали свои сельские усадьбы. Сбор поместного ополчения отнял два месяца.
В октябре Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой князь Д. И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д. И. Шуйский покинул Москву и начал поход в Северскую землю только 12 ноября, «на Дмитриев день». Участник похода К. Буссов называет ту же дату. По его словам, Борис сурово наказал тех, кто уклонялся от службы. Некоторые были доставлены в полки под стражей, у других отписали поместья, третьих били батогами.
В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф. И. Мстиславский. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.
Анализируя первые распоряжения Бориса Годунова, С. Ф. Платонов сделал вывод, что его ошибка весьма способствовала успеху самозванца. Опасаясь вторжения королевской армии со стороны Орши, царь назначил сборным пунктом для армии Брянск, одинаково близкий к Смоленску и к Орше, вследствие чего воеводы потеряли много времени. По-видимому, это не совсем верно. Брянск был выбран местом сосредоточения по той простой причине, что через этот город проходила большая дорога, издавна связывающая Москву с Северской землей.
Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с противником лишь через два месяца после начала интервенции.
Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 года и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга на поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
В составе царской армии насчитывалось 25 336 человек, а вместе с боевыми холопами — до 40–60 тысяч. Без сомнения, у Мнишека было значительно меньше сил. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишеку пришлось отрядить против него часть казацкого войска. Однако Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды.
Среди общего смятения одна из гусарских рот, следуя за отступавшими, повернула вправо и неожиданно оказалась в расположении ставки Мстиславского. Посреди ставки высился большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко стяга, сбили с коня Мстиславского и нанесли ему несколько ударов по голове. Безрассудно храбрый налет не мог дать больших результатов. Подоспели стрельцы. Кто из гусар успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие же вместе с их капитаном Домарацким попали в плен.
Царские воеводы имели возможность использовать свое огромное численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. Ранение Мстиславского вызвало растерянность воевод, которые поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя.
Самозванец мог праздновать победу. По утверждению его соратников, поляки потеряли убитыми около ста двадцати человек, тогда как русских полегло до четырех тысяч человек. Данные о русских потерях были сильно преувеличены. Кроме того, надо иметь в виду, что поляки считали всех убитых русских вместе — и государевых ратников, и «воровских» людей. Хоронили их без разбору в трех больших могилах. Опытный солдат Я. Маржарет, участвовавший в битве, отметил, что обе армии после двух-трехчасовой стычки разошлись без особых потерь.
Успех Мнишека носил частный, преходящий характер. Общее положение на театре военных действий не изменилось. Утомительная и бесплодная осада Новгорода-Северского продолжалась. Со дня на день можно было ждать нового натиска многочисленной царской рати. Самозванца одолевало безденежье. Одержав верх над Мстиславским, наемники немедленно потребовали денег. Казна, привезенная из Путивля, была истрачена. Но «рыцарство» не желало слышать ни о каких отсрочках. Чтобы успокоить недовольных, «царевич» тайно выдал деньги роте, заслужившей его особую милость. Об этом немедленно узнали другие роты. 1 января 1605 года в лагере вспыхнул открытый мятеж. Наемники бросились грабить обозы. Они хватали все, что попадало им под руки: продовольствие, снаряжение, всякого рода скарб. Мнишек пытался прекратить грабеж, но добился немногого. Следующей ночью грабежи возобновились. Тщетно самозванец ездил между солдатскими палатками, падал на колени перед «рыцарством» и умолял не оставлять его. Наемники вырвали у него знамя, а под конец сорвали с него соболью ферязь. Отрепьева осыпали площадной бранью. Кто-то крикнул ему вдогонку: «Ей-ей, быть тебе на колу!» Наемная армия стала распадаться. Большая часть солдат, по словам очевидцев, покинула лагерь и 2 января 1605 года отправилась к границе. В этот же день Отрепьев сжег лагерь и отступил из-под Новгорода-Северского по направлению к Путивлю. Мнишек, еще недавно призывавший солдат остаться на «царской» службе, внезапно сам объявил об отъезде из армии. 4 января главнокомандующий и его люди «разъехались с его милостию царевичем». Престарелый магнат не желал более испытывать судьбу. Бегство Мнишека в Польшу дало новое направление самозванческой интриге. До поры до времени Отрепьев оставался не более чем куклой в руках польских покровителей. Теперь же интрига стала ускользать из-под контроля тех, кто стоял за его спиной.
Мятеж в польском войске, по-видимому, был ускорен прибытием в район Новгорода-Северского сильного войска из Запорожской Сечи. Польским шляхтичам и вольным казакам было трудно ужиться в одном лагере. Мятеж в войсках и появление запорожцев были главными причинами отъезда Мнишека. Сенатора пугало то, что «царевича» поддерживала преимущественно чернь. Надежды на содействие бояр не оправдались. Грамоты, адресованные главными московскими боярами лично Мнишеку, были полны брани и угроз. Королевский сенатор чувствовал себя неуютно среди восставшего простонародья. Он утратил надежду склонить на сторону «царевича» московскую знать. Уезжая в Польшу, Мнишек уверял нареченного зятя, что на сейме в Кракове он будет защищать дело «царевича», пришлет ему подкрепление и проч. Лжедмитрию удалось удержать при себе пана Тышкевича, Михаила Ратомского и некоторых ротмистров. Немалую помощь ему оказали иезуиты, находившиеся в войске. На развилке дорог они последовали не за Мнишеком, аза «царевичем». Их пример подействовал на многих колеблющихся солдат. Благодаря помощи ротмистров и капелланов Отрепьев удержал при себе от полутора до двух тысяч солдат.