Малочисленность дворян в степных крепостях, ненадежность казачьих и стрелецких сотен, набранных в основном из крестьян и вольных казаков, брожение в среде вольного казачьего населения на Осколе и Северском Донце — все эти факты объясняют, почему южные крепости были потеряны для правительства без какой бы то ни было серьезной борьбы.
Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижовского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 года. Иеизуиты, близкие ко двору самозванца, сообщили в письме от 27 февраля (8 марта), что в Путивль приведены пленные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: Оскола, Валуек, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Названные города стояли друг от друга на огромном расстоянии, и восстание в них, по-видимому, произошло в разное время. Повстанцам пришлось затратить не одну неделю, чтобы доставить пленных воевод в Путивль через местности, занятые правительственными войсками. Все это позволяет заключить, что повстанческое движение в степных крепостях началось либо в первые недели февраля, либо в конце января 1605 года.
Русские источники сообщают о мятеже в южных гарнизонах кратко и без всяких подробностей. В Разрядных книгах можно найти запись о том, что «польские» города «смутились» и целовали крест «вору» и «воевод к нему в Путивль отвели: из Белгорода князя Бориса Михайловича Лыкова да голов, из Царева Нового города князя Бориса Петровича Татева да князя Дмитрия Васильевича Ту ренина».
Царев-Борисов служил форпостом московской обороны на юге, и командование постоянно держало там крупные военные силы. Падение крепости поразило Бориса как гром среди ясного неба. Годунов возлагал особые надежды на пятьсот дворовых стрельцов, находившихся в Цареве-Борисове. Но стрельцы сами приняли участие в мятеже и после ареста воевод немедленно покинули город. По свидетельству очевидцев, столичные стрельцы явились в Путивль и присягнули там на верность Лжедмитрию.
При Борисе Годунове южные пограничные города были связаны между собой единой системой обороны. Переход в руки повстанцев Курска поставил под угрозу Воронеж и Оскол. Мятеж в Кромах создал опасность для Ливен и Ельца. Командование значительно ослабило гарнизоны названных крепостей. Оно отозвало в полки к Мстиславскому четыреста конных казаков с пищалями, сто пеших стрельцов из Ельца и двести конных казаков из Ливен. Несмотря на это, гарнизоны Ельца и Ливен держались дольше, чем гарнизоны Оскола, Белгорода и других степных городов. Поражение отряда Шереметева под Кромами благоприятствовало мятежу в Ельце и Ливнах.
7 (17) марта 1605 года Чижовский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о переходе на сторону «Дмитрия» крепостей Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и значение этого города в военное время исключительно велико.
В степных крепостях произошло то же, что и ранее в Северской земле. Казаки и стрельцы вязали воевод и дворян, заставляли их присягать на верность «Дмитрию». Мятеж в гарнизонах, по-видимому, не сопровождался большими кровопролитиями. Жертв народного гнева было немного.
Восстание в южных крепостях ухудшило военную ситуацию, смешав планы московского командования. Из-за смуты на юге России воеводы не смогли окружить столицу Лжедмитрия Путивль и подвергнуть ее осаде.
Шереметев недаром слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — на Северщине и в южных крепостях «на поле».
4 марта 1605 года армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И. М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами, «не доходя Кром версты за три или четыре, где пригоже». Позиция под Кромами имела большие преимущества. Путь через Орел и Тулу надежно связывал главную армию с Москвой, откуда можно было беспрепятственно получать подкрепления и провиант. Армия Мстиславского имела возможность прикрыть подступы к Москве в том случае, если бы восстание перебросилось из района Ливен и Ельца еще дальше на север.
Кромы относились к числу второстепенных крепостей. Но кромский острог был выстроен из дуба всего лишь за десять лет до Смуты. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.
Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как ввели вдело тяжелую артиллерию. По свидетельству летописи, деревянные стены крепости были подожжены пехотой. Посреди ночи боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам Кром и «зажгоши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.
Боярин М. Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и подал сигнал к отступлению, чтобы спасти отряд от полного истребления. Современники подозревали, что Салтыков тайно сочувствовал — «норовил» окаянному «вору» Гришке Отрепьеву. Однако подлинные причины неудачи были другими.
Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские не могли использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М. Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.
Неудача повлияла на весь ход осады. Воеводы установили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня вдень, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый штурм.
В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы, вырыли глубокие окопы и лазы, по которым могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться обратно. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.
В ходе боев не только осаждавшие, но и осажденные понесли большие потери. Атаман Корела предупредил Лжедмитрия, что сдаст крепость, если не получит подкреплений в ближайшие дни. Руководители повстанческих сил уяснили опасность и не побоялись пойти на риск. Собрав сколько можно ратных людей, они отправили их на помощь Кромам. Главный центр восстания — Путивль — остался почти без воинских сил, необходимых для его обороны. Лжедмитрий назначил командовать отрядом путивльского сотника Юрия Беззубцева.
В лагерь Мстиславского, занимавший огромное пространство, постоянно прибывали подкрепления. Караулы приняли казаков Беззубцева за своих, и отряд беспрепятственно проскользнул в крепость, проведя обозы с продовольствием. Бои под Кромами продолжались несколько недель, но затем атаман Корела был ранен, и осажденные прекратили вылазки. Со своей стороны воеводы отказались от попыток возобновить штурм. В военных действиях наступило затишье.
Приказ царя Бориса, воспретивший Мстиславскому распустить дворян на отдых, вызвал в полках возмущение. Весной в лагере вспыхнула эпидемия дизентерии («мыта»). Борис послал в армию лекарей «со многим зельем и питием». Невзирая на грозные приказы, приходившие из Москвы, дворяне покидали полки и разъезжались по домам. Чтобы пополнить убыль в людях, Разрядный приказ провел новые наборы ратных людей по всей стране и прислал подкрепление Мстиславскому.