Из английского донесения о России, составленного осведомленным современником в 1607 году, известно, что, утвердившись на троне, «Дмитрий за особые заслуги освободил эту область от всех налогов и податей в течение 10 лет».
Северская Украина подверглась страшному разорению, и путивляне рассматривали многолетнюю льготу как законную награду за все понесенные ими жертвы и тяготы. С воцарением Шуйского все эти льготы были утрачены ими навсегда. Еще более важное значение имела уверенность в том, что они борются за восстановление попранной справедливости, за «доброго царя» и против свергших его «лихих бояр».
События в Путивле развивались следующим образом. В мае 1606 года власти направили туда гонца Г. Шипова. Гонец должен был убедить путивлян, что царь Василий будет жаловать их своим царским жалованьем «свыше прежнего», и от имени царя предложил горожанам прислать в столицу путивлян «лутших людей человек трех или четырех» для изложения своих нужд и требований. В обращении к жителям Путивля власти просили, чтобы те «сумненья себе не держали никоторого» (по поводу гибели их «доброго царя Дмитрия») и жили «в покое и тишине». Шуйский прибег к прямой лжи, утверждая, будто самозванец перед смертью сам объявил «предо всем московским государством… всем людем вслух, что он прямой (подлинный) вор Гришка Отрепьев».
Г. Шипов привел путивлян к присяге. Местный воевода князь А. И. Бахтеяров-Ростовский присягнул вместе с другими. Но вскоре он получил предписание «быть к Москве». На его место Разрядный приказ назначил воеводу князя Г. П. Шаховского.
По словам английского современника, Молчанову удалось вовлечь в заговор дворянина, посланного Шуйским в Путивль для принятия присяги, тогда как новый воевода противился заговору и был убит. В действительности погиб старый путивльский воевода, а вновь назначенный (Шаховской) стал главным сообщником Молчанова.
Согласно английской версии, дворянин, посланный Шуйским в Путивль, «встретившись с одним особенным фаворитом прежнего государя по имени Молчанов (который, бежав туда, отклонил многих дворян и солдат от признания нынешнего государя), был соблазнен им…». Похоже на правду, что именно Молчанов подтолкнул Шаховского к выступлению против Шуйского. Но поскольку он оставался в тени, большинство современников не догадывалось о его активной роли в путивльском восстании. Молчанову удалось бежать после пытки из московских застенков, и он спешил укрыться за рубежом, оставив все прочее на долю Шаховского.
Можно подозревать, что судьба столкнула Молчанова с Шаховским в самый момент бегства первого из Москвы. 17 мая 1606 года фаворит Лжедмитрия I был взят под стражу, но ему удалось освободиться благодаря помощи сообщников. Современники приписывали Молчанову и его друзьям вину за исчезновение нескольких турецких лошадей из царской конюшни в Москве. Неизвестные лица потребовали лошадей для «Дмитрия» вскоре после переворота. Тотчас по Москве распространился слух, что вместо государя убит некий немец, а «Дмитрий» ушел вместе с Молчановым, своим ближним служителем. Слух был записан С. Немоевским. Камердинер самозванца Хвалибога в записке 1607 года отметил, будто в царских конюшнях пропали лошади и исчез Михайло Молчанов, «откуда всегласная весть была в столице, что Дмитрий с Молчановым и с несколькими иными потаенно ушел…».
Молчанов удачно использовал имя Дмитрия для бегства из Москвы. Вслед за тем он присоединился к воеводе князю Г. П. Шаховскому, который был послан из столицы на воеводство в Путивль. Они быстро нашли общий язык. Характерно, что на пути к месту назначения Шаховской употреблял ту же хитрость, к которой прибегнул Молчанов в Москве. Сведения об этом мы находим в «Хронике» Конрада Буссова. Согласно Буссову, Шаховской при переправе через Оку у Серпухова сказал паромщику: «Молчи, мужичок, и никому не рассказывай, ты перевез сейчас царя всея Руси Дмитрия». На всех постоялых дворах Шаховской и его спутники повторяли выдумку о том, что при них находится царь. В Путивле двое спутников Шаховского отделились от него и отправились прямо к жене Мнишека в Самбор.
Буссов, получивший информацию от повстанцев, называл спутников Шаховского поляками. Однако сообщенные им подробности наводят на мысль, что одним из спутников Шаховского был Молчанов. Ускользнув из московской тюрьмы, Молчанов должен был скрывать свое имя, чтобы беспрепятственно покинуть пределы России. Он хорошо знал польский язык и с успехом мог выдать себя за поляка.
Князья Шаховские принадлежали к младшей ветви ярославского княжеского рода. Они «захудали» задолго до опричнины, и двери Боярской думы оказались для них закрыты.
Князь Г. П. Шаховской владел поместьем в Козельске и нес службу в столице вместе с козельскими выборными дворянами. Его отец князь Петр заслужил милость Лжедмитрия I и, по некоторым сведениям, входил в путивльскую «воровскую» думу. Но в московскую Боярскую думу он не попал. Г. П. Шаховской был послан Отрепьевым «на время из Путивля» в восставший Белгород в чине воеводы, но после воцарения самозванца не получил от него ответственных назначений.
По своему служилому и местническому положению Шаховской стоял выше самборского «вора» Молчанова. При царе Борисе Шаховскому платили достаточно скромный годовой оклад в 17 рублей, тогда как Молчанов получал низший оклад в 5 рублей.
Молчанов и Шаховской шли по стопам Григория Отрепьева, намереваясь повторить его опыт. По их замыслам, Сам-бор должен был вновь стать центром движения против московского царя, а собранные там войска возглавить второй московский поход. Шаховскому надлежало продержаться в Путивле до подхода профессионального наемного войска из Польши. Однако осуществление их замыслов сразу натолкнулось на непреодолимые трудности. Жена Мнишека не обладала способностями мужа, которому в свое время удалось в долг навербовать армию для самозванца.
Обстановка в Польше была тревожной. Страна стояла на пороге гражданской войны. После переворота в Москве Сигизмунд III поспешил заявить о своей полной непричастности к авантюре Лжедмитрия. В июне 1606 года он заявил в беседе с венецианским посланником Фоскарини, что «Дмитрий» определенно не был царским сыном и что, когда Мнишек явился ко двору с сообщением о «царевиче», он, король, посоветовал сенатору не вмешиваться в это дело, дабы не повредить Речи Посполитой, но воевода не пожелал ему повиноваться.
Общественное мнение в Польше отрицательно реагировало на сомнительные вести о спасении «Дмитрия». Мнишек, готовя новый тур самозванческой интриги, не мог рассчитывать ни на сочувствие польского общества, ни на помощь Сигизмунда III.
Самборские власти нашли поддержку лишь среди участников рокоша (мятежа), в числе которых были давние покровители и друзья Отрепьева, родня Мнишеков, Зебжидовский и др. Такие очевидцы, как Ф. Талампо, засвидетельствовали, что сторонники рокоша открыто говорили о спасении московского царя, нашедшего убежище в Самборе. Собравшаяся на рокош шляхта ждала появления «Дмитрия». Но «самборский вор», по сведениям московских дипломатов, так и не «сказался» людям и «на рокоше не был», боясь (как объясняли польские приставы послам) мести со стороны шляхтичей, потерявших родственников на царской свадьбе в Москве.
Инициаторы интриги так и не решились представить самозванца даже тем кругам польского общества, на сочувствие которых они могли рассчитывать. «Самборский вор» хотя и имел большую бородавку на лице, но бородавка росла не на том месте, а в остальном он нисколько не походил на убитого в Москве Отрепьева. В Польше многие знали характерную внешность Лжедмитрия I, и обман был бы мгновенно разоблачен.
Появление «царя» среди рокошан явилось бы прямым вызовом королю, на что Мнишеки никак не могли пойти. Юрий Мнишек находился в плену в России, и освободить его могло лишь вмешательство официальных властей Речи Посполитой.