На Кромы выступили второстепенные воеводы князь Ю. Н. Трубецкой и М. А. Нагой. Трубецкой задержался в Карачеве, формируя полки, а «наперед себя» послал под Кромы Нагого. В это самое время, как свидетельствуют Разряды, «Болотников приходил под Кромы, и он (Нагой. — Р. С.) Болотникова побил, и с тово бою прислал к Москве к государю с сеунчом дорогобуженина Ондрея Семенова сына Колычева».
Итак, на первых порах Болотников не оправдал надежды, которые возлагал на него самборский самозванец. Он понес поражение до того, как воеводы подтянули к Кромам свои главные полки.
Однако царь Василий не смог воспользоваться плодами своих июньских побед. Тяжеловооруженная дворянская конница, обладавшая подавляющим численным перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но в руках восставших оставались крепости, снабженные артиллерией. Попытки занять их не увенчались успехом.
Правительство тщетно пыталось использовать имя Грозного, чтобы повлиять на восставшие города. Вдова Грозного Мария Нагая обратилась с личным письмом к жителям Ельца, призывая их отвернуться от мертвого расстриги. Грамоту ельчанам передал дядя царевича Дмитрия боярин Г. Ф. Нагой. Аналогичные грамоты были посланы в другие места. Но обращения царя Василия не имели успеха.
На первом этапе гражданской войны, в 1605 году, армия Годуновых распалась после двухмесячной осады Кром. Воеводе Воротынскому пришлось осаждать Елец также не менее двух месяцев. Столько же времени отряды Трубецкого провели у стен Кром.
В августе 1606 года правительственные войска отступили к Москве. Верно ли мнение историков о том, что причиной отступления было поражение царской армии? В какой мере источники подтверждают это мнение? В дневнике поляка А. Рожнятовского можно найти записи, которые на первый взгляд не оставляют места для сомнений: «День 17 сентября. Пришло известие к пану воеводе, что под Ельцом войско Шуйского в 5 тыс. наголову разбито. День 21 сентября. Снова пришла весть, что под Кронами побито 8 тыс. людей Шуйского, гнали и били их на протяжении 6миль». Упомянутый в дневнике «пан воевода» был не кем иным, как Юрием Мнишеком. Рожнятовский жил на дворе у Мнишека в качестве его слуги. Его дневниковые записи всецело отражали точку зрения господина. Мнишек активно участвовал в новой самозванческой интриге и старался внушить своему окружению и зарубежным корреспондентам преувеличенные представления об успехах сторонников своего «спасшегося» зятя. Приемы обращения Мнишека с информацией хорошо известны. В 1604 году в руки Мнишека попал московский дворянин Хрущев, сообщивший ему о смерти вдовствующей царицы Ирины Годуновой. Люди Мнишека (а окружение его не изменилось в 1606 году) обработали показания Хрущева, сочинив версию, что Годунова признала права на трон «истинного Дмитрия», за что была убита братом Борисом. Вся эта немыслимая ложь понадобилась Мнишеку, чтобы оправдать войну с «тираном» Борисом Годуновым. Аналогичные средства Мнишек употреблял в борьбе с другим «узурпатором» — Василием Шуйским.
В окружении Мнишека охотно подхватили слухи о катастрофическом поражении войск Шуйского и постарались подкрепить их «точными» фактами. Однако приведенные в дневнике Рожнятовского цифры не заслуживают доверия. Армию под Ельцом возглавлял один из главных руководителей думы — удельный князь И. М. Воротынский, и его полки (вопреки утверждению Рожнятовского) были значительно более многочисленными, чем полки второстепенных воевод Ю. Н. Трубецкого и М. А. Нагого. Было несколько причин, вынудивших воевод к отступлению. Казенные житницы были опустошены в период трехлетнего голода при Годунове. Весной 1606 года в разгар цветения хлеба были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания стали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Повстанцы не раз терпели поражение в открытом бою, но восстание ширилось, захватывая новые местности. В конце концов войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.
Дворянское ополчение обнаружило вновь свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разбитый под Кромами, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. На этот раз его поддержал отряд путивльских повстанцев во главе с Юрием Беззубцевым. У Болотникова и Беззубцева было слишком мало сил, чтобы разгромить полки Трубецкого, но Беззубцев повторил маневр, который принес ему успех в 1605 году. Повстанцы «оттолкнули» воевод со своего пути и пробились в осажденную крепость Кромы. Болотников добился ограниченного успеха. Тем не менее события под Кромами послужили толчком к отступлению царских войск из-под Кром и Ельца.
В средние века воевавшие армии несли наибольшие потери не в момент боя, а в ходе отступления, когда сопротивление прекращалось и легко возникала паника. Не будучи разгромлены, царские полки при отступлении утратили порядок и превратились в нестройную толпу. Заметив признаки надвигавшегося мятежа в крепости Новосили, служившей тыловым опорным пунктом армии Воротынского, командование направило туда воеводу князя М. Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и не пустили в город Кашина. Точно так же воевода Ю. Трубецкой после отступления от Кром не был пущен в Орел, где произошел мятеж.
Главный воевода Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы и туляки вновь обнаружили свою ненадежность. Полки Воротынского фактически развалились. Заокские города переходили на сторону повстанцев один за другим, и в таких условиях воеводам не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записках об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору. И Воротынский с товарищи пошли с Тулы к Москве, а городы зарецкие все заворовалися, целовали крест вору».
Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.
Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Об этом сообщают два источника различного происхождения — записки немецкого купца Г. Паэрле, находившегося в Москве в 1606 году, и документы Разрядного приказа. Известно, что повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 года. Отсюда следует, что началась осада 28 октября. Однако есть основания полагать, что впервые отряды мятежников появились в окрестностях Москвы много раньше.
К числу самых ранних источников, непосредственно отразивших события тех дней, относится «Повесть протопопа Терентия». На одном из списков имеется пометка о публичном чтении этой повести в Кремле 16 октября 1606 года. В заголовке другого списка повести указана точная дата ее сочинения: «Повесть сиа лета 7115 года сентября». Содержание повести вкратце сводится к следующему. Осенью 1606 года протопоп кремлевского Благовещенского собора Терентий объявил властям о видении Христа и Богородицы, предвестивших наступление многих бед для людей (москвичей). Он начал «Повесть» с молитвы о «мире всего мира и о нынешних лютых на нас находящих», а затем еще раз упомянул о «нынешнем» нашествии на Москву «кровоядцев и немилостивых разбойников». Сведения о появлении мятежников у стен столицы, таким образом, были впервые записаны в сентябре 1606 года. По авторитетному свидетельству Буссова, армия Пашкова двинулась к Москве в августе, а уже к Михайлову дню она оказалась в миле с четвертью от города. По русскому календарю Михайлов день приходится на 17 сентября. Таким образом, свидетельство Буссова подкрепляет данные «Повести Терентия».