С начала сентября поляк Рожнятовский делал записи в своем дневнике почти ежедневно. Из них следует, что мятежники вышли к Москве между 14 и 17 сентября 1606 года. В хозяйственных книгах подмосковного Иосифо-Волоколамского монастыря среди записей за сентябрь 1606 года можно обнаружить следующую пометку:«Того ж дни (15 сентября. — Р. С.) послали в Калугу для ратных вестей Петра Окулова». Запись о посылке монастырского слуги в Калугу за «ратными вестями» наводит на мысль, что повстанцы продвигались к Москве не только на серпуховском, но и на калужском направлении.
Распоряжения московского Разрядного приказа доказывают, что в середине сентября наибольшие опасения властям внушали не войска Пашкова, продвигавшиеся к Серпухову, а армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Волоколамские старцы недаром посылали слугу за «ратными вестями» в Калугу. В Москве не забыли, что именно Болотников одержал верх над Трубецким под Кромами. Поэтому Шуйский направил против него почти все наличные силы. В одних списках Разрядных книг помечено, что полки выступили в Калугу 10 сентября, в других — 18 сентября. Как значится в Разрядных записях, «лета 7115-го с сентября послал царь Василий в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина князя Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Игнатьевича Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей», В Калуге находились остатки армии Трубецкого, отступавшей туда из-под Кром. Военное командование не очень полагалось на эти силы. Тем не менее Шуйский и Татев получили наказ «ратныхлюдей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис-под Кром и с Орла в Калугу».
23 сентября 1606 года Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой бояром и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи на усть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Барятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин». Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьезное поражение. Однако воевода И. И. Шуйский не мог воспользоваться результатами победы. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».
Бои под Калугой сковали правительственные войска, что позволило отрядам Пашкова добиться крупных успехов на серпуховском направлении. Отряд, посланный к Серпухову, возглавили второстепенные воеводы князь В. В. Мосальский и Б. И. Нащокин, а это значит, что численность отряда была невелика. В Разрядных книгах записано: «Того ж году (7115 — Р. С.) посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Воеводам не удалось остановить восставших под Серпуховом. Отряды Пашкова разбили войско Мосальского на Лопасне, продвинулись к Москве на 30–40 верст и были остановлены на реке Пахре. В Разрядных книгах помечено: «На Пахре был бой с воровскими людьми, на Лопасне наперед». В столкновении на Лопасне правительственные войска понесли чувствительные потери. Дворянин О. И. Ушаков писал в челобитной царю, что его отец Иван «был на Москве голова у стрельцов при царе Василье Ивановиче, и посылан с Москвы с стрельцы противо воровских казаков на Лопасну, и… отца нашего на Лопасне убили». Московское командование выслало подкрепления Мосальскому, благодаря чему он смог закрепиться на Пахре. В Разрядных записях отмечено: «Да на Пахру ж посыпаны з головою с Петром Дашковым к боярину ко князю Володимеру Васильевичу Кольцову-Мосальскому 250 человек, и наказ ему дан особ».
На некоторое время боевые действия на серпуховском направлении стихли. Повстанцы остановились на Лопасне, а воеводы заняли позиции на Пахре. В описях царского архива упоминается любопытный документ, относящийся ко времени «стояния» на Пахре осенью 1606 (7115) года. В документе излагались показания двух лазутчиков: «Роспрос 115-го году торгового человека Степанки Шитникова да садовника Богданка Поневина, что посылали их с Пахры крутицкой митрополит Пафнутий да боярин князь Федор Тимофеевич Долгорукой с товарыщи к ворам на Лопасную». Пафнутий был деятельным помощником Шуйского и посылал людей на Лопасню, вероятно, чтобы разведать силы противника.
В период сентябрьского наступления повстанцев на Москву произошло два крупных сражения: боярин князь И. И. Шуйский разгромил Болотникова под Калугой на Угре, а боярин князь М. В. Скопин-Шуйский нанес поражение восставшим на Пахре под Серпуховом. В какой последовательности совершились эти события? Источники позволяют ответить на этот вопрос.
В 1614 году участник боев в Подмосковье князь В. Р. Борятинский предоставил в Разрядный приказ листе перечнем наград (придач к денежному окладу), полученных им за военные заслуги: «При царе Василии придано ему, как был бой, боярину князю Ивану Шуйскому с воры с казаки под Колугою на реке на Угре, и князю Василью (Борятинекому. — Р. С.) за ту службу придано… к 12 рублем 5 рублев, да как послан с Москвы под Серпухов боярин князь Михайло Васильевич Шуйской, и был бой на реке на Пахре с воры с казаки, и ему за ту службу придано к 17 рублем 5 рублев».
Итак, бой на Пахре произошел после боя на Угре. Правительственными войсками в этом бою руководил племянник царя — молодой стольник М. В. Скопин-Шуйский. Ему были подчинены отряды конницы боярина князя Б. П. Татева, вернувшиеся с Угры. Бой закончился разгромом и бегством «воровских людей».
Сентябрьское наступление на Москву потерпело неудачу прежде всего по той причине, что повстанцы не смогли своевременно объединить свои силы. У них было два главных предводителя — И. Пашков и И. Болотников, и каждый вел свою войну с Шуйским. И. Пашкову достаточно было выждать несколько дней, и тогда восставшие получили бы возможность атаковать Москву одновременно с двух направлений — серпуховского и калужского. Но этого не произошло. В результате правительственные войска разгромили повстанческие армии поочередно, одну за другой.
К октябрю 1606 года одним из главных пунктов военных действий стала Коломна, крупная крепость, прикрывавшая подступы к Москве со стороны Рязани. Удержав в своих руках Серпухов, И. Пашков выступил с главными силами (служилыми людьми из Тулы, Венева и проч.) под Коломну, где соединился с рязанскими повстанцами, которых возглавлял Прокопий Ляпунов.
Вскоре же повстанцы заняли Коломну. По одним источникам, восставшие взяли крепость силой, по другим — жители сами пустили их в город, чтобы избежать разорения.
Падение Коломны вызвало тревогу в Москве. Царь Василий поспешил собрать все наличные силы и отправил их под Коломну. В походе участвовали московские «большие» дворяне, придворные чины — стольники, стряпчие и жильцы, городовые дети боярские, еще оставшиеся в Москве, наконец, служители московских приказов — от дьяков до подьячих. Войско возглавляли главные московские бояре и воеводы — князь Ф. И. Мстиславский, брат царя князь Д. И. Шуйский, князь И. М. Воротынский, трое братьев Голицыных, двое бояр Нагих, окольничие В. П. Морозов, М. Б. Шеин, князь Д. В. Туренин-Оболенский, князь Г. В. Долгорукий, двое Головиных. Войско включало цвет московской знати. Но уездные дети боярские, составлявшие главную массу дворянского ополчения, разъехались из столицы по городам. Оставшихся в Москве было так мало, что их не могли разрядить на пять полков, как то делали при любом выступлении главных воевод. Междоусобная борьба расколола военную опору монархии. Поместное ополчение, переживавшее кризис, распалось. Дворяне помнили о поражении многотысячной рати Бориса Годунова у стен Кром. Ляпунов и прочие рязанские дворяне вновь, как и под Кромами, возглавляли мятежников. Но теперь им было легко добиться успеха. Недолгое правление Лжедмитрия упрочило популярность его имени в дворянской среде. Ко времени наступления на Москву в народе росла уверенность, что «Дмитрий» в самом деле жив. В конце осени восставшие широко оповещали население, что «государь, деи, наш царь и великий князь Дмитрий Иванович всея Руси ныне в Коломне». Известия такого рода оказывали немалое влияние на служилых людей.