Решающее столкновение между правительственными войсками и повстанцами произошло на коломенской дороге, в районе села Троицкого, в 50 верстах от столицы. Знатные воеводы действовали вяло и нерешительно, а служилые дворяне явно не желали умирать за Василия Шуйского. Они не оказали упорного сопротивления сторонникам «Дмитрия» и бросились наутек после первого же натиска неприятеля. Знатные дворяне, попавшие в плен, были отосланы в Путивль на суд «доброго царя». Всех прочих наказали кнутом «за измену» и распустили по домам.
28 октября отряды Пашкова заняли село Коломенское в окрестностях Москвы и стали готовиться к осаде столицы. Иван Болотников потерпел поражение на реке Угре, что не помешало ему занять Калугу, население которой восстало против власти Шуйского. В начале ноября войска Болотникова прибыли в Коломенское и соединились с отрядами Пашкова и Ляпунова.
Различные источники по-разному определяли численность войска, подступившего к Москве. Один поздний летописец считал, что у Болотникова было 187 тысяч воинов. Буссов называл цифру в 100 тысяч бойцов. Но все эти данные невероятно преувеличены.
К числу самых ранних свидетельств принадлежит письмо поляка А. Стадницкого от 2 декабря 1606 года. Опытный военный, А. Стадницкий находился в дни осады в Москве. По его словам, 1 декабря (накануне решающей битвы. — Р. С.) восставшие подтянули к городу около 20 тысяч войска. Войско Болотникова постоянно пополнялось небольшими партиями повстанцев, прибывавших со всех сторон, так что точными данными об общей численности армии не располагали даже ее вожди. Если же говорить о примерных данных, то всего ближе к истине были, видимо, польские данные. Возможность войны между Речью Посполитой и Россией носила реальный характер, а потому польские власти использовали все каналы, чтобы получить достоверную информацию о военном положении России.
В авангарде войска Пашкова и Ляпунова шел отряд казаков. Передовые силы повстанческой армии укрепились в деревне Заборье неподалеку от Серпуховских ворот, тогда как главные силы встали лагерем в районе Котлов и далее к югу в Коломенском. К началу ноября в Котлы прибыло войско Болотникова. Военное положение Москвы стало критическим.
Падение столицы можно было ждать со дня на день. Фактически царь Василий остался без армии. Дворянское ополчение распалось, помещики разъехались по своим уездам. В Москву вернулась лишь одна знать, постоянно жившая там.
Снабжение Москвы всегда зависело от своевременного подвоза хлеба из Рязани и других уездов. Год выдался неурожайный, и трудности с продовольствием стали ощущаться в столице уже на исходе лета. Восстание на Рязанщине, на тульской и северской окраинах усугубили дело. Как писал осведомленный современник, после похода под Елец и Кромы многие ратные люди пришли к царю на Москву, но «с Москвы разъехались по домам для великой скудости». После падения Коломны, Калуги, Можайска, Волоколамска подвоз хлеба в столицу резко сократился. Цены на хлеб на столичных рынках подскочили в 3–4 раза, дворянская кавалерия осталась без фуража.
Царь Василий не имел ни достаточного войска, ни казны, ни запасов хлеба, чтобы предотвратить голод в столице. Многим его положение казалось безнадежным. В беседах с друзьями А. Стадницкий говорил, что в дни осады «как воды под Москвою были… и как государь сидел на Москве с одними посадскими людми, а служилых людей не было, и… было мочно ворот Москва взяти… потому что на Москве был хлеб и дорог и… государь не люб бояром и всей земли и меж бояр и земли рознь великая и… (у царя. — Р. С.) казны нет и людей служилых».
Исход борьбы за Москву зависел от позиции посадских людей, составлявших главную массу столичного населения. На первом этапе гражданской войны атаман Корела привел в Москву Гаврилу Пушкина с грамотами «Дмитрия», что послужило толчком к массовому восстанию посадских людей против Годуновых. Пашкову и Болотникову недоставало решительности, которой обладал Корела. Но и они засылали в столицу многих лазутчиков с листами от «царя Дмитрия». Однако на этот раз восстания не последовало. Причиной были не столько ошибки повстанцев, сколько обстоятельства объективного характера. Бояре-заговорщики свергли Лжедмитрия 1, спровоцировав нападение народа на иноземные наемные войска. И после переворота в народе оставалось много сторонников «доброго царя», веривших в его спасение. В мае — июле в Москве происходили крупные волнения. Провинция отстала от столицы. Когда Пашков и Болотников подошли к Москве, волнения в городе улеглись. Шуйский утвердился на троне.
Власти использовали всевозможные средства, чтобы отвратить москвичей от «смуты». В октябре вспомнили о видении Терентия, записанном в дни сентябрьской паники в столице. Благовещенский протопоп Терентий был одним из самых рьяных приспешников Отрепьева. Поэтому власть имущие на первых порах весьма скептически отнеслись к его пророчествам. Однако позже царь Василий вспомнил о «Повести» Терентия и велел огласить ее перед всем народом: «В лето 7115 году октября в 16 день такова Повесть чтена в святой апостольской церкви Успения., пред всеми государевыми князи, и бояре, и дворяны, и гостьми, и торговыми людьми…» «Повесть» Терентия явилась ярким образцом агитационной литературы периода гражданской войны. Протопоп пространно повествовал, как во сне явились ему Богородица и Христос. Богородица просила помиловать людей (москвичей), Христос обличал их «окаянные и студные дела». Чтение «Повести» явилось лишь частью задуманного властями мероприятия. Пять дней по всей Москве звонили в колокола и не прекращались богослужения в церквах. Царь с патриархом и все люди «малии и велиции» ходили по церквам «с плачем и рыданием» и постились. Объявленный в городе пост должен был успокоить бедноту, более всего страдавшую от дороговизны хлеба.
Поддержка церкви имела для Шуйского исключительное значение. Патриарх Гермоген вел настойчивую агитацию, обличая мертвого расстригу, рассылал по городам грамоты, предавал анафеме мятежников. Духовенство старалось прославить «чудеса» у гроба нового святого — царевича Дмитрия, останки которого были перевезены в Москву. Большое впечатление на простонародье оказали торжественные похороны Бориса Годунова и членов его семьи, убитых по повелению самозванца. Тела были вырыты из ямы в ограде Варсонофьева монастыря и уложены в гробы. Бояре и монахи на руках пронесли по улицам столицы останки Годуновых. Царевна Ксения следовала за ними, причитая: «Ах, горе мне, одинокой сироте. Злодей, назвавшийся Дмитрием, обманщик, погубил моих родных, любимых отца, мать и брата, сам он в могиле, но и мертвый он терзает русское царство, суди его, Боже!»
Князья Шуйские имели давние связи с московским посадом, что и помогло им вовлечь в заговор против Лжедмитрия I некоторых влиятельных посадских людей. Торговые люди Мыльниковы занимали среди них едва ли не первое место. Один из них первый выстрелил в Отрепьева. В дни осады Москвы царь Василий поручил голове Истоме Мыльникову и шести его сотоварищам «из Овощного ряду» нести ночной караул подле царской усыпальницы в Архангельском соборе. Столичные посадские люди участвовали как в убийстве Лжедмитрия I, так и в избрании на трон Василия Шуйского. Именно купцы, всякого рода московские сапожники и пирожники, как о них презрительно отзывался К. Буссов, выкрикнули на Красной площади имя нового царя.
Умело используя все эти обстоятельства, царь Василий старался убедить посадских, что никому не удастся избежать наказания в случае успеха сторонников «Дмитрия». Находившийся в столице И. Масса писал, что некоторые из жителей Москвы верили, что «Дмитрий» жив, тем не менее по настоянию властей «московиты во второй раз присягнули царю в том, что будут стоять за него и сражаться за своих жен и детей, ибо хорошо знали, что мятежники поклялись истребить в Москве все живое, так как (москвичи. — Р. С.) все повинны в убиении Димитрия».