Путивльский воевода Г. Шаховской и бояре не могли предотвратить массовых расправ с дворянами. Как сообщали летописцы, боярский холоп Илюшка Коровин, назвавшись царевичем, в Путивле «много крови пролил бояр, и дворян, и детей боярских лутчих, и всяких людей побил без числа». Казни, ежедневно совершавшиеся на путивльской площади, живо напомнили современникам опричнину. В 1570 году при казни «лихих» изменников бояр на Поганой луже в Москве Грозный собрал толпу и задал ей вопрос: правильно ли он поступает, казня своих лиходеев и изменников? Народ отвечал криками: «Живи, преблагой царь!» Лишь после этого опричники приступали к казни опальных бояр и дворян: резали их по суставам, обливали кипятком (варом) и проч. Совершенно так же казнил бояр и дворян в Путивле мнимый внук Грозного. Князей и дворян, повествует летописец, «Петрушка» «повеле посекати, по суставом резати, а иным руки и ноги нахлест сечь, а иных варом обливати и з города метати». Сходным образом описаны расправы казаков в разных книгах. «В Путивль, — значится в Разрядах, — привели казаки инова вора Петрушку… и тот вор Петрушка боярина князь Василья Кардануковича, и воевод, и дворян, и воевод, которых приводили (из городов. —Р.С.)…всех побили до смерти разными казнями, иных метали з башен и сажали по колью и по суставам резал». Современники утверждали, будто «Петрушка» велел избивать «пред собой на подромех (на путивльской площади. — Р. С.) бояр и воевод числом на день по семидесят человек». Приведенная цифра едва ли достоверна. Судя по именам, упомянутым в источниках, в Путивле погибло несколько десятков знатных дворян. В числе их были боярин князь В. К. Черкасский, царский посланник ясельничий А. Воейков, знатные воеводы А. И. Ростовский, Ю. Приимков-Ростовский, Г. С. Коркодинов, двое Бутурлиных, Н. В. Измайлов, А. Плещеев, М. Пушкин, И. Г. Ловчиков, П. Д. Юшков, Ф. Бартенев, З. Языков и др.
Родственники казненных еще много лет вспоминали о страшных путивльских казнях. М. К. Бутурлин в 1620 году показал, что дядю его Ефимья Охромеева сына Бутурлина убили в Путивле «тому лет с 16». (Дворянин ошибся на два года: Е. В. Бутурлин получил последнее назначение в 1606 году, а убит был, по свидетельству летописи, «при Петрушке».) Дворянские сироты А. А. и Ф. А. Племянниковы, служившие жильцами при царском дворе, писали в челобитной грамоте царю, что «отца их убили при царе Василье в Путивле, приде, казаки…». Племянниковы совершенно справедливо считали, что инициаторами расправ в Путивле были вольные казаки.
Террор в ходе гражданской войны нарастал постепенно. Первые репрессии носили сравнительно ограниченный характер. Пашков, разгромив армию Мстиславского под Москвой, распустил бóльшую часть пленных дворян и детей боярских по домам. Когда же Шуйские нанесли поражение главной повстанческой армии под Коломенским, пленные подверглись подлинному избиению. Предводитель казацкого войска атаман Аничкин был посажен на кол. Сотни повстанцев были убиты ударами дубины и спущены в проруби под лед. Тысячи «воров» были заключены в тюрьму в Москве, Новгороде, Пскове и других городах. Власти недаром старались убедить страну, будто Москву осаждали одни казаки и боярские холопы. В официальных документах казаков неизменно именовали беглыми холопами. Раб, поднявший руку на господина, заслуживал лишь одного наказания — смерти. Таким образом, крепостническое государство устроило повстанцам кровавую баню, оставаясь на почве законности. Побоище в Москве отозвалось взрывом насилия в Путивле, хотя казни в путивльском лагере уступали по своим масштабам московским избиениям. Среди дворян кровопролитие в Путивле вызвало страх и негодование. Посягательство казаков на жизнь и имущество дворян рассматривалось ими как худшее беззаконие.
Книги Разрядного приказа кратко и точно определили причины казней многих бояр и воевод в Путивле: «Побили за то, что вору («Петру». — Р. С.) креста не целовали». Нередко дворяне не только отказывались от присяги, но громогласно обличали самозванца. Описывая поведение осужденных на казнь дворян, летописец указывал, что «многия от них обличаще его во всем народе, и он их повеле казнити… а оне кричаше и обличаше во весь народ, что он прямой вор, холоп Елагиных детей боярских, сапожников сын». В действительности «царевич» был опознан как холоп дворян Елагиных уже после его пленения в 1607 году. Путивльские пленники не могли знать, кто скрывается под именем несуществующего сына царя Федора. Для них было ясно лишь одно: перед ними обманщик и самозванец. Их ожесточение объяснялось тем, что мужицкий «царевич» олицетворял в их глазах те враждебные им силы — мужиков-страдников и холопов-рабов, — которые пытались перевернуть существующий порядок, претендовали на власть и даже посягали на царский трон.
Сохранилось донесение польского посла Олесницкого из Москвы, составленное летом 1607 года. Посол детально анализировал положение, сложившееся в России после появления «царевича Петра», и излагал причины, позволившие восставшим вновь собрать большую армию. Особенно интересовал его вопрос о том, кто руководил движением. Во главе восстания, рассуждал Олесницкий, «должны быть сами северяне (служилые люди Северской Украины. — Р. С.), которые, будучи недовольны Шуйским, сражаются с ним из-за того, что он изменнически… дал убить Дмитрия, но это недостоверно, так как при Шуйском много думных бояр и дворян из Северской земли». Второе предположение, что восстание возглавляет «царевич Петр», «которого северяне хотят иметь своим государем», но и это сомнительно, ибо «Петр» «столь большого войска собрать не мог, поскольку все считают его самозванцем». Посол склонялся к мысли, что восстанием руководит «Дмитрий», которому, возможно, удалось спастись, хотя и «нет никого, кто бы видел его (своими) глазами».
Лжедмитрия I не было в живых, и слухи о его причастности к формированию новой повстанческой армии, очевидно, были недостоверны. Сколько бы бояр ни казнил казацкий «царевич», ему не удалось убедить верхи русского общества в своем царском происхождении. Дворянство знало, что у бездетного царя Федора Ивановича не было наследника. Роль отпрыска царской фамилии, взятая на себя Илейком Коровиным, оказалась ему не по плечу. Олесницкий весьма точно заметил, что все считают «Петра» обманщиком. Если ему и удалось сформировать новую армию, то лишь благодаря поддержке низов, и прежде всего путивльцев и «северян», которые, по словам посла, признали его своим государем. Приход к власти казацкого «царевича» и казни дворян в Путивле повлекли за собой дальнейшее размежевание сил. Феодальные землевладельцы Северской Украины, поначалу активно участвовавшие в восстании против Шуйского, теперь стали массами покидать повстанческий лагерь. Посол верно отметил, что к лету 1607 года дворяне Северщины в большинстве оказались в армии Шуйского.
Казацкому предводителю Илейке Коровину не удалось стать вождем общенационального масштаба. Его появление в лагере восставших не устранило необходимости в самозванце. Народ продолжал ждать исхода «доброго царя Дмитрия» из-за рубежа, и «Дмитрий» появился.
Сохранив ядро своей армии, Болотников продолжил войну с царем Василием. Он укрепил обветшавшие укрепления Калуги и приготовился отразить натиск царских ратей. Вскоре же под стены Калуги явился сначала боярин Иван Шуйский, а затем глава Боярской думы, первый воевода Федор Мстиславский и Михаил Скопин-Шуйский. Стены Калуги были деревянными, и воеводы решили их сжечь. С этой целью к городу свезли гору дров, заготовленных в окрестных лесах. Бояре не успели осуществить свой замысел. Повстанцы сделали подкоп и взорвали гору из дров, после чего произвели успешную вылазку из крепости.