Тем временем «царевич» Петр с войском перенес ставку из Путивля в Тулу. В феврале 1607 года воевода «царевича» князь В. Ф. Мосальский пытался пробиться в Калугу с отрядом казаков и обозом, но был наголову разгромлен. В мае на помощь к Болотникову выступил другой боярин «царевича», князь А. А. Телятевский. (Некогда Болотников служил у него холопом.) Телятевский разбил отряд Б. П. Татева, пытавшегося задержать его продвижение. В осадном лагере под Калугой вспыхнула паника. Болотников довершил дело, предприняв вылазку из крепости. Армия Шуйского бежала из-под Калуги, бросив почти всю артиллерию.
Между тем царь Василий предпринимал отчаянные усилия, чтобы упрочить свою власть и покончить с брожением низов в столице. Лазутчики, пытавшиеся распространять в столице «прелестные» письма от имени «Дмитрия», подвергались жестоким наказаниям. В январе 1607 года последовала публичная казнь священника, схваченного с подметными грамотами.
Гражданская война не кончилась. Подати поступали в казну нерегулярно даже из тех уездов, которые оставались в подчинении царской администрации. Поэтому правительству пришлось прибегнуть к распродаже казенного имущества и принудительным займам. В марте 1607 года, отметил И. Масса, царь «повелел распродать из казны старое имущество, как то платья и другие вещи, чтобы получить деньги, а также занял деньги у монастырей и московских купцов, чтобы уплатить жалованье несшим службу».
У дворян, оставшихся в повстанческом лагере, власти отписывали земли. Суровые меры применялись в отношении нетчиков, уклонявшихся от царской службы. Местные власти получили распоряжение отправлять в тюрьму их холопов и крестьян.
По мере того как восстание Болотникова приобретало все более глубокий социальный характер, усиливался процесс консолидации дворянства. И все же кризис феодального сословия, служивший одной из главных причин гражданской войны, не был преодолен. Путем экстренных мер Шуйский восстановил распавшееся дворянское ополчение, что помогло ему довести до конца борьбу с Болотниковым.
Особого внимания заслуживает политика Шуйского в отношении низов. Один из первых законов Шуйского был посвящен холопам. Закон был принят 7 марта 1607 года как именной царский указ. Указ содержал важные уступки боевым холопам. Военные послужильцы-холопы были единственной прослойкой феодально зависимого населения, обладавшей оружием и боевым опытом. В обстановке гражданской войны противоречия между дворянами и воинами невольного состояния стали одним из главных факторов развала поместного ополчения. «Великое разорение» конца XVI века и трехлетний голод начала XVII века привели к деклассированию многих мелких землевладельцев. Используя их бедствия, писал А. Палицын, вельможи превращали обнищавших дворян в своих холопов. В годы голода царь Борис распустил слуг опальных бояр. К ним присоединились боевые послужильцы тех землевладельцев, которые не желали или не могли прокормить их и сгоняли со двора. Дворянский публицист увидел в этом едва ли не главную причину последующей Смуты: беглые боевые холопы уклонились «ко греху», «более двадесяти тысящ сицевых воров обретеся… во осаде в сидении в Колуге и в Туле». Поместное ополчение включало до 20–30 тысяч боевых холопов. Если верить Палицыну, все они (хотя и не все разом) оказались в лагере Болотникова. Как видно, дворянский писатель не избежал преувеличения. Но основную тенденцию он подметил точно: беглые боярские люди — боевые холопы явились одним из важных элементов в «воровских» казачьих и прочих повстанческих отрядах. Из этой группы населения вышли такие деятели Смуты, как Хлопко, Отрепьев, Иван Болотников, «царевич» Петр — Илейка. Некоторые из них по происхождению были детьми боярскими. По-видимому, этой группе Василий Шуйский и адресовал свой именной указ. Сколько бы ни служили вольные люди — «добровольные холопы» у бояр, детей боярских и прочих служилых людей, «полгода, или год, или больше, а кабал дати не хотят, — гласил новый закон, — ино тех добровольных холопей в неволю давати не велеть». Указ сохранял привычную терминологию: любого послужильца по старинке именовали холопом. Но теперь послужильцам (и прежде всего боевым холопам) из вольных людей не грозило насильственное закабаление. Правительство возродило институт вольных послужильцев, убедившись в ненадежности насильно закабаленных боевых слуг.
Ввиду важности крестьянского вопроса власти поручили выработку нового уложения о крестьянах руководству Поместного приказа. В присутствии царя и высшего духовенства Боярская дума заслушала доклад приказных и 9 марта 1607 года утвердила приговор. Учитывая популярность царя Ивана IV в народе, судьи Поместного приказа подчеркивали, что при нем крестьянские переходы не вели к «великим крамолам», ябедам и насилиям «немочным от сильных», потому что «крестьяне выход имели вольный». При царе Федоре Шуйские заседали в думе как старшие бояре. В угоду им дьяки отметили, что «царь Федор Иванович, по наговору Бориса Годунова, не слушая советов старейших бояр, выход крестьянам заказал… и после того началися многие вражды, крамолы и тяжи». Шуйские не старались представлять себя противниками законов, уничтоживших Юрьев день. Смысл преамбулы уложения заключался совсем в другом: Шуйские желали снять с себя ответственность за те распри, разброд и шатания, которые возникли в феодальном сословии накануне Смуты. Борис Годунов, столкнувшийся с кризисом в годы голода, частично возродил крестьянский выход, что вызывало крайнее негодование мелкого дворянства. Василий Шуйский не желал повторять ошибки Годунова, и его законы исключали самую возможность восстановления Юрьева дня. Поместный приказ не мог справиться с решением бесчисленных споров помещиков из-за крестьян, множившихся из года в год. Его руководители предложили фактически аннулировать распоряжения о крестьянах Б. Годунова и Лжедмитрия, а вместе с ними аннулировать весь клубок нерешенных тяжб. По новому закону срок сыска беглых крестьян был продлен с пяти до пятнадцати лет.
В стране царил хаос, вызванный гражданской войной. Повстанцы контролировали добрую треть уездов. Закон о крестьянах был скорее программным заявлением, чем практическим руководством. Осуществить сыск беглых в южных уездах, охваченных восстанием, было попросту невозможно. Уложение 1607 года тем не менее способствовало сплочению дворянства, преодолению разброда в его среде.
После перехода Болотникова из Калуги в Тулу повстанческое движение пошло на спад. Последний период восстания Болотникова характеризуется крупными неудачами, окружением и блокадой главной повстанческой армии в Туле.
21 мая 1607 года царь Василий Шуйский выступил из Москвы в Серпухов, с тем чтобы идти далее «на свое государево и земское дело, на воров» под Тулу. Сбор дворянского ополчения, ратных и посошных людей был проведен по всему государству. В Серпухове царя ждали князь Ф. И. Мстиславский, И. И. Шуйский и другие воеводы с полками, отступившими от Калуги. Сильные отряды располагались к юго-западу от столицы в Брянске и на юго-востоке в Кашире.
По крайней мере две недели царь и его главные воеводы стояли в Серпухове, не предпринимая решительных действий. Воспользовавшись их пассивностью, повстанцы предприняли попытку перехватить у противника инициативу и разбить рать Шуйского в Кашире. Выполнить эту задачу должны были боярин князь А. А. Телятевский, его бывший холоп И. И. Болотников, дворянин М. Аксаков.
Узнав о приближении повстанцев, боярин князь А. В. Голицын выступил навстречу им. В помощь Голицыну царь Василий прислал из Серпухова «голов с сотнями» — отборную дворянскую конницу. Из Рязани к Голицыну прибыл П. Ляпунов с отрядом.
Современники полагали, что будто повстанческая армия насчитывала до 30–40 тысяч воинов. Они очевидным образом преувеличивали численность «воров». Однако ясно одно: для решающей битвы Болотников в последний раз собрал большую армию.