После 1601 года Гришка не мог служить у Михаила Романова, потому что в это время племянник царицы Анастасии разделял опалу со своей семьей. Будущий монах, должно быть, проживал в этом доме даже гораздо ранее: ведь, прежде чем бежать в Польшу, ему надо было найти время проделать все известное нам из его биографии, а это бегство можно отнести отнюдь не позже как к 1602 году – такова последняя официально установленная дата. Несколькими годами, пусть даже несколькими месяцами ранее этого последнего года он был посвящен в сан дьякона, следовательно, ему было не менее двадцати пяти лет. Ссылаются на то, что церковные уставы, требующие этого предельного возраста, не всегда соблюдались во всей строгости. Допустим это; но несколько лет монашеской жизни, – а перед тем он успел еще натворить немало проказ, – несомненно установлены биографией этого бездельника ко времени его выступления на сцену, которая, по предположению, была в пределах Польши; эти данные не позволяют думать, что он был тогда еще совсем юноша. А претендент – и это ни для кого не представляло никогда никакого сомнения – при своем появлении в Польше едва только вышел из юношеского возраста.
К этой несовместимости по возрасту прибавим еще несходства физические и моральные. В двадцать пять или тридцать лет Гришка был заведомо неотесанный, грубый человек, каким его воспитала среда монастырей и разных трущоб. А вот описание наружности претендента, как ее рисует нам в 1604 году Рангони: «Хорошо сложенный молодой человек, со смуглым цветом лица, с большой бородавкой на носу в уровень с правым глазом; его белые длинные кисти рук обнаруживают благородство его происхождения. Говорит он очень смело; его походка и манеры, действительно, носят какой-то величественный характер».
Питер де Иоде. Лжедмитрий I. Портрет из замка Мнишеков в Вишневце – главной резиденции угасшего в XVIII веке княжеского рода Вишневецких
И немного спустя, после своей второй встречи, Рангони писал: «Дмитрию на вид около двадцати четырех лет, он без бороды, одарен живым умом, весьма красноречив, безупречно соблюдает внешние приличия, склонен к изучению словесных наук, чрезвычайно скромен и сдержан». Буссов, настроенный к претенденту враждебно, подтверждает эту отличительную черту, когда говорит о руках и ногах Лжедмитрия, что они обнаруживают его аристократическое происхождение.
Хотя Нелидовы и вели свой род от бояр, но, обедневши и закрывшись в деревне, они в то время не принадлежали уже ни к какой аристократии. А ведь прежде, чем внушить Рангони такой лестный отзыв о себе, претендент показал уже, как непринужденно может он ухаживать за надменной дочерью воеводы и без всякого смущения предстать перед изящным и церемонным двором могущественного монарха. Вскоре ему предстояло также доказать свое уменье владеть саблей и укрощать самых горячих лошадей. Наконец, он свободно говорил по-польски и знал немного латынь. Он был ловкий наездник, воин широкого размаха и почти по-европейски образованный человек. Разве Гришка обладал всеми этими преимуществами, отправляясь в Польшу? Ведь, единственной школой для него в Московии было пребывание в течение нескольких лет в Чудовом монастыре да очень непродолжительная служба у патриарха и гостеприимный приют в украинских монастырях. Когда сам Дмитрий отправил к тому же краковскому двору в качестве своего представителя наиболее известного и опытного из своих дипломатов, каким неотесанным мужиком показался там даже такой человек, как Афанасий Власьев!
По всей видимости, плохо осведомленное о личности претендента правительство Бориса, относя сначала бегство в Польшу Гришки к 1593 году, не знало, что имеет дело с двадцатичетырехлетним молодым человеком. И вот поэтому, хотя оно долго упорствовало и, наперекор всякой правдоподобности, поддерживало неудачно придуманное повествование, отправляемые им в Польшу агенты были постепенно вынуждены более или менее открыто покинуть это недоказуемое положение. В 1604 году родной дядя Гришки, Смирнов-Отрепьев, был отправлен в Краков с официальным поручением уладить какое-то столкновение на границе, но с тайной миссией уличить своего племянника. Он добивался очной ставки; но, получив некоторые сведения, он, казалось, отнюдь не был уверен в ее результате. Говорят, будто бы он действительно утверждал, что, если бы ему доказали истинность мнимого царевича, он поспешил бы изъявить покорность сыну Ивана IV.
Очная ставка не состоялась, потому что Дмитрий был уже далеко; после столь торжественного пребывания в Кракове он готовился к победоносному походу на Москву. Конечно, ему и не следовало возвращаться обратно, чтобы подвергнуть себя испытанию, которое легко могло оказаться только ловушкой: ведь ничто не обеспечивало искренности Смирнова. В самом деле, поведение этого посланника казалось настолько двусмысленным, что в некоторых кругах его считали… агентом претендента!