Пока тянулась осада, между сторонами завелись и менее враждебные отношения. Начали обмениваться вестями, прикрепляя записки к стрелам. Когда у осажденных не хватило пороху, они нашли его в мешках, подброшенных в траншеи поближе к смелым стрелкам. Вслед за битвой при Добрыничах, когда, по-видимому, все повернулось против Дмитрия, подготовилась иная, неожиданная для всех развязка.
Под защитой Кром Дмитрий не терял времени в Путивле. Его разведчики проникали всюду от равнин Днепра до Уральских гор и Крымских степей, бродили вдоль Дона, Волги, Терека и Яика, всюду возбуждая население и набирая из воинственных племен местные ополчения. Заявляя Рангони, что в апреле и мае 1605 года он добился содействия большинства татарских орд, претендент, несомненно, прихвастнул: мусульмане все время мало способствовали его успехам. Широковещательность и похвальба были ему свойственны. Потеря Кром еще грозила разрушить его расчеты, а он не стеснялся говорить и действовать как победитель. Он письменно обратился к Борису с перечислением его преступлений как похитителя престола и великодушно обещал прощение в награду за немедленную покорность. В посольстве к Сигизмунду он выражал сожаление, что часть подданных короля покинули «своего царя», и просил его дальнейшего содействия. Тут много ребяческой кичливости. Татары не двигались. Только прилив казаков не прекращался. Присутствие в Путивле подлинного Гришки Отрепьева вполне установлено источниками; оно очень привлекало военные силы; а Дмитрий уже думал о реформах в своем будущем государстве.
В тайных беседах, которыми он жаловал своих польских духовников, его любимой темой, по их словам, был план полного преобразования старой Московии со стороны вероисповедания и культуры. Он мечтал о немедленном учреждении начальных и средних школ, даже академий. Сын Грозного разделял мнения и чувства своего отца, не считал монахов полезными сотрудниками и поэтому находил необходимым выписать учителей из-за границы. Но учеников тоже могли не найти. Ну, тогда и их на первый случай тоже можно выписать из Германии и Англии! Увы, в этих беседах будущий преобразователь, углубляясь в себя, замечал свою собственную слабость; его научный и литературный багаж очень скуден, составлен из спутанных обрывков элементарных знаний: плохо затверженные тексты из Святого Писания, смутные понятия из истории и географии: его неясные ссылки на Филиппа и Александра, Константина и Максенция, рискованные обращения к Геродоту и Фукидиду напоминают смятение мыслей Ивана IV. У Дмитрия была охота к знанию и приемы любознательного человека. Даже на коротких остановках на его столе появлялась географическая карта, и он умел ею пользоваться. Согнувшись над картой, он высматривал караванный путь в Индию по землям, принадлежавшим Москве или подпавшим ее влиянию, сравнивал сухопутный маршрут с морским путем вокруг мыса Доброй Надежды и находил его более удобным. Но достаточно ли этих знаний для той роли просветителя, на которую он претендовал, не нужны ли прежде всего ему самому те учителя, которых он готовил для будущих подданных? Да, несомненно! А где их найти? А два духовника, не пригодятся ли они? Эти иезуиты должны быть учеными людьми. Дмитрий тотчас привлекает их к делу. Он видит книгу под рукой патера Андрея. Это том Квинтиллиана. Да здравствует риторика! Он требует, чтобы обладатель драгоценного сборника перевел ему несколько страниц, и сейчас, не медля ни минуты.
Приблизительно так же будет поступать и Петр Великий. Увлеченный новизной, нетерпеливый ученик требовал правильных занятий: утром посвящали час уроку философии, вечером час грамматике и словесности. Решили преподавать на польском языке; чтобы облегчить ученику работу, секретарь записывал уроки и давал ему в переводе. Эти подробности очень ценны ввиду тех легенд, которым долго верили. Обманщик, воспитанный в Польше под ферулой сынов Лойолы, очевидно, не нуждался бы в таких занятиях. Дмитрий же проходил одни только эти импровизированные курсы в Путивле. Он себя прекрасно держал перед учителями, отвечал уроки очень серьезно, стоя и с непокрытой головой.