Однако боевые действия под Смоленском шли неудачно. Неожиданно для Шеина король Владислав сумел быстро провести мобилизацию и выступил на защиту Смоленска. Осада города превратилась в блокаду русского войска. В помощь Шеину были назначены в поход князья Д. М. Пожарский и Д. М. Черкасский, но дворянское ополчение собиралось крайне медленно, и они опоздали. В феврале 1634 г. русская армия под Смоленском капитулировала. Начались мирные переговоры, на которых было поручено присутствовать князю Дмитрию Михайловичу. Историки отмечают, что сам Пожарский переговоров не вел, но его присутствие должно было оказать психологическое давление на послов — прославленный полководец и победитель королевских войск был олицетворением силы и могущества России.
После Смоленской войны Пожарский продолжал службу несмотря на то, что находился уже в весьма преклонном по меркам того времени возрасте — в 1634 г. ему исполнилось пятьдесят шесть лет. В 1634–1640 гг. (с некоторыми перерывами) он возглавлял московский Судный приказ, разбиравший судебные тяжбы, в том числе и между столичным дворянством. В 1637 г. руководил земляными работами на Яузе при возведении оборонительных сооружений на случай нападения на Москву крымского хана. В 1638 г. «но крымским вестям» князь Дмитрий Михайлович был послан в Переяславль-Рязанский. Весной 1640 г. он участвовал в переговорах с польскими послами с титулом наместника коломенского. Это была последняя служба Пожарского.
Князь Дмитрий Михайлович скончался 20 апреля 1642 г. и был похоронен на родовом некрополе в Спасо-Евфимьевом монастыре в Суздале. В этот монастырь князь Дмитрий Михайлович неоднократно делал многочисленные вклады. Среди его пожертвований — огромный колокол в 355 пудов, паникадило на 28 свеч, серебряное золоченое кадило, икона Преображения Господня, несколько богослужебных книг. Кроме того, Пожарский сделал в Спасо-Евфимьев монастырь вклады по душам своих родственников — зятя князя Никиты Андреевича Хованского, брата Василия, в монашестве Вассиана, сына Федора (умер в 1633 г.), первой жены княгини Прасковьи Варфоломеевны и матери Марии Федоровны. Но этим благочестие князя Дмитрия Михайловича не исчерпывалось — на свои средства он возобновил Макарьевский Желтоводский монастырь под Нижним Новгородом, разрушенный в середине XV в. Небольшой монастырь находился и в родовой вотчине Пожарского — неподалеку от Мугреева.
Князь был владельцем большой библиотеки. Из его книг известны тома Четьих-Миней, изготовленных еще для царя Ивана Грозного, «Общая Минея», пожертвованные им в Спасо-Евфимьев монастырь книги — «Толкования на деяния апостольские», Четьи-Минеи (12 томов), Псалтырь, «О иконном поклонении» и другие.
Нельзя не упомянуть и еще об одной важной черте, отличавшей князя Д. М. Пожарского. Академик С. Ф. Платонов отмечал, что Пожарский обладал «высоким понятием о своей родовой чести». Естественно, он не мог избежать и многочисленных местнических столкновений. Далеко не все из них великий полководец сумел выиграть, однако, исходя из сложившихся традиций местнического ритуала и счета, ни царь, ни боярский суд не могли решать эти споры иначе. За свою долгую службу князь Дмитрий Михайлович «местничался» 22 раза. Из них 7 споров было решено в пользу Пожарского, 3 спора он проиграл, а остальные дела либо остались нерешенными, либо — что происходило чаще — заканчивались приговором «быть без мест», что обычно означало правоту обеих сторон или какие-то особые обстоятельства службы одного из спорящих. Вопреки мнению некоторых историков о том, что при царе Михаиле Федоровиче князя Д. М. Пожарского не ценили и не награждали, эта ситуация представляется в ином свете: преобладание приговоров «быть без мест» означает защиту Пожарского со стороны верховной власти от других служилых людей. Не имея заслуженных предков — ни отец, ни дед Пожарского, как мы уже говорили, не носили даже воеводских чипов, — князь Дмитрий Михайлович не мог рассчитывать на победы в местнических спорах, и царь, таким образом, принимал в них сторону спасителя Отечества.
Помимо местничеств еще один случай из жизни князя Д. М. Пожарского свидетельствует о чрезвычайно развитом у него осознании родовой чести и связанном с ним чувстве собственного достоинства. В 1634 г. князь Дмитрий Михайлович вместе с двоюродным братом князем Дмитрием Петровичем Лопатой Пожарским подали царю весьма примечательную челобитную. «Племянник наш, — писали Пожарские, — Федька Пожарский у нас на государевой службе в Можайске заворовался, пьет беспрестанно, ворует, по кабакам ходит, пропился донага и стал без ума, а нас не слушает. Мы, холопи твои, всякими мерами его унимали: били, на цепь и в железа сажали; поместьице свое, твое царское жалование, давно запустошил, пропил все, и теперь в Можайске из кабаков нейдет, спился с ума, а унять не умеем. Вели, государь, его из Можайска взять и послать под начал в монастырь, чтоб нам от его воровства впредь в опале не быть». Перепробовав все домашние средства усмирения беспутного племянника, старшие Пожарские были вынуждены просить царя жестоко наказать их родственника — ссылка в монастырь могла быть и пожизненной. Однако, по мысли князя Дмитрия Михайловича, пусть уж лучше племянник окончит жизнь в монастырской тюрьме, чем будет позорить славное имя Пожарских.