Часть лавок после пожара 1591 г. за счет царя были возведены из камня. По отзыву участника польской оккупации Москвы Самуила Маскевича: «Трудно вообразить, какое множество там лавок, какой везде порядок (для каждого рода товаров, для каждого ремесленника, для самого ничтожного, есть особый ряд лавок)… Лавок и товаров считалось несметное множество, и действительно было на что посмотреть и чему подивиться». Ряды под открытым небом тянулись вдоль площади, параллельно кремлевским стенам, и замыкались на ее восточной части двухэтажным каменным зданием Торговых рядов, выстроенных при царе Федоре Ивановиче по приказу Бориса Годунова. Под каменными рядами находились подвалы и кладовые.
Выдающимся архитектурным сооружением, замыкавшим Красную площадь, был собор во имя Покрова Божией Матери, что на Рву, выстроенный в 1555–1561 гг. в честь взятия Казани войсками Ивана Грозного. По имени знаменитого московского юродивого Василия Блаженного, могила которого находится возле собора, этот храм более известен как собор Василия Блаженного. Русские и иностранные источники единодушно отмечают его дивную красоту. Правда, в XVI в. он был расписан только белой и красной красками, а свое знаменитое многоцветие обрел позже, в XVII в.
На Красной площади находились также пушечный раскат (батарея) и отдельно стоявшие пушки, в том числе и знаменитая Царь-пушка, отлитая в 1587 г. мастером Андреем Чоховым. Она должна была защищать москворецкую переправу и при стрельбе устанавливалась в специальном окопе со скошенной передней стенкой. Правда, в деле пушка «Царь» ни разу не использовалось, зато служила предметом восхищения и удивления.
«…Мы гуляли по городу и видели там удивительное разнообразие лавок и главную площадь, где разместилась основная часть артиллерии. — пишет Орудж-бек. — Эти пушки так велики по размерам, что два человека должны влезть в ствол, чтобы его прочистить». Вторит ему и Маскевич: «Среди рынка я видел еще мортиру, вылитую, кажется, только для показа: сев в нее, я на целую пядень не доставал головою до верхней стороны канала. А пахолики наши обыкновенно влезали в это орудие человека по три, и там играли в карты, под запалом, который служил им вместо окна». Он же сообщает и о другом удивительном артиллерийском орудии, стоявшем на Красной площади: «Там, между прочим, я видел одно орудие, которое заряжается сотнею пуль и столько же дает выстрелов; оно так высоко, что мне будет по плечо; а пули его с гусиные яйца. Стоит против ворот, ведущих к Живому мосту». Эта удивительная стоствольная пушка также была создана Андреем Чоховым. Надпись, нанесенная на ней, гласила: «Слита сия пушка при державе государя царя и великого князя Федора Ивановича всеа великия России лета 7096 (1588) году делал Андрей Чохов»; и ниже: «Пушка о сте зарядах, в ней весу 330 пуд 8 гривенок» (более 5,2 тонн). Позднее это орудие использовалось во время боев Второго ополчения с поляками. К сожалению, стоствольная пушка до нас не дошла — ее перелили в XVIII в.
В 1598 г. посередине Красной площади было «зделано Лобное место каменно, резано, двери — решетки железные». Отсюда оглашались царские указы, а рядом совершались казни преступников. Исследователи сакральной топографии Москвы А. Л. Баталов и Л. А. Беляев предположили, что Лобное место возникло как составляющая обряда «шествия на ослята», символизировавшего вход Иисуса Христа в Иерусалим. Расположенное напротив Покровского собора, придела во имя Входа Господня в Иерусалим, Лобное место стало символом Голгофы, как Покровский собор — символом Иерусалима. Вероятно, оформление Лобного места в камне связано с монументальным иерусалимским проектом Бориса Годунова — строительством храма Святая Святых в Кремле, которое остановилось после его смерти.
В эпоху Смуты Лобное место становится главной трибуной «царствующего града». Здесь происходят драматические события, решаются судьбы государства. В 1605 г. после скоропостижной кончины Бориса Годунова прорвавшиеся в город посланцы Лжедмитрия I Гаврила Пушкин и Наум Плещеев зачитали с Лобного места «прелестные грамоты» Самозванца, а боярин Богдан Вельский, бывший любимец Ивана Грозного, обратился к народу со словами: «Яз за цареву Иванову милость ублюл царевича Дмитрия, за то я терпел от царя Бориса». Это решило участь семьи Годунова — толпы народа ворвались в Кремль и захватили их. Спустя год у Лобного места был брошен голый обезображенный труп Самозванца, на который кинули скоморошью маску и дудку, найденные в его покоях. Вслед за этим на Лобном месте нарекли царем Василия Ивановича Шуйского, там же собирались потом враги Шуйского, обращаясь к народу с призывами низложить царя.