Об измене (мнимой или реальной — неясно) сообщает и письмо несчастной царевны Ксении Годуновой, в иночестве Ольги, находившейся вместе с другими монахинями в осаде, адресованное ее тетке княгине Домне Ноготковой: «И я у Живоначалные Троицы в осаде, марта по 29 день, в своих бедах чуть жива, конечно болна (смертельно больна. — С.Ш.); и впредь, государыня, никако не чаем себе живота (жизни. — С.Ш.), с часу на час ожидаем смерти, потому что у нас в осаде шатость и измена великая. Да у нас же, за грех за наш, моровая поветрея (эпидемия. — С.Ш.): всяких людей изняли скорби великия смертныя, на всякий день хоронят мертвых человек по двадцати и по тридцати и болши; а которые людя посяместо ходят, и те собою не владеют, все обезножили».
О море среди осажденных красноречивые свидетельства содержит «Сказание» Палицына. Он пишет о цинге, возникшей из-за тесноты и скученности людей, отсутствия санитарных условий и нормального питания. В феврале 1609 г. ежедневно умирали по 15–20 человек, а в иные дни и до 100. Люди умирали в страшных мучениях, «распухневаху от ног даже и до главы; и зубы тем исторгахуся…» Осажденным было некуда деваться: «…внеюду — мечь, внутрь же юду — смерть (снаружи — меч, внутри же — смерть. — С.Ш.). И не ведуще же, что сотворити: или мертвых погребати, или стен градских соблюдати…»
В мае 1609 г. из монастыря перебежал в лагерь Сапеги крестьянин Иван Дмитриев. Его «роспросные речи» являются ярким свидетельством не только катастрофического положения осажденных, но и их стойкости, несмотря на внутренние конфликты и внешние бедствия: «А дума и мысль у воевод, которые сидят в монастыре: „Кому Москва здастся — тому и монастырь“, а на вылоску не выходят часто для тово, что все больны, а болезнь цынга, по чем починах, то ни мерт. А воевода Олексей Голохвастов неможет — ноги у нево отнелися цынгою. А из дворян много же неможет, и стригутца в чернецы и помирают, а хто имянем и того не ведает… А стрельцов нету и двадцати, и те все не могут. А воинских людей боярских сто з два. А казаков, которые пришли с Сухим Останковым, и тех осталось всего сорок, а те все померли… А пороху и запасу, сказывают много (слышал своей братьи), а сам про все подлинно не ведает… А мор великой: на худой день похоронят человек пятьдесят, а на иной — положат и сто. А лошади де мрут же, потому что сена нету. А старых братьев осталось всево братов сорок, а те все померли».
Письмо из осажденного монастыря Соломониды Ржевской, служительницы инокини Ольги Годуновой, сообщает, что к июлю 1609 г. мор утих, а в живых осталось не более трети осажденных. Всего же за время осады в боях, от ран и своей смертью умерли, согласно Палицыну, 2125 человек, «кроме женска полу и недорослей и маломощных и старых».
Обессилевшие защитники обители представлялись Сапеге легкой добычей. В конце июня 1609 г. он собрал около 3 тысяч солдат и до 5 тысяч «даточных» крестьян и предпринял штурм монастыря. Но троицкие пушкари умелыми выстрелами расстроили ряды нападавших. Сапежинцы понесли большие потери и во время штурма, и во время последовавшей за ним вылазки осажденных. «Даточные», да и многие дворяне, служившие в войске Сапеги, разбежались, видя в этом поражении небесное наказание нечестивцам, посягнувшим на святыню. Разъяренный гетман, пополнив свое войско до 12 тысяч, ночью 28 июля бросил эту громаду людей на монастырские стены. Казалось, что гибель монастыря неминуема, но осажденных спасло чудо — в темноте отряды тушинцев смешались, возникла неразбериха, и, приняв своих за врагов, иноземцы бросились на русских. Под стенами монастыря развернулась кровавая сеча, атака захлебнулась, а войско Сапеги понесло большие потери. «Мы рассчитывали вместе с Сапегой, а значит с большими силами, пойти на Скопина, но вместо этого, только потеряли людей, загубив их на штурмах», — вспоминали участники осады Троице-Сергиева монастыря. Защитники обители, напротив, усмотрели в этом яркое свидетельство того, что Господь помогает верным в борьбе против иноземцев и «воров». В лагере Сапеги, напротив, воцарилось уныние — с севера к монастырю приближалась армия князя М. В. Скопина-Шуйского.
В октябре 1609 г. на помощь Троице-Сергиеву монастырю прибыл воевода Давыд Жеребцов с отрядом в 400 человек, посланный Скопиным-Шуйским. Гетман Сапега вновь попытался захватить обитель, что вызвало ответные вылазки осажденных. В начале января 1610 г. войско защитников монастыря пополнилось отрядом воеводы Григория Валуева в 500 ратников, также посланного Скопиным-Шуйским. Воеводы «втопташа» неприятеля в таборы «и станищя их около табор зажгоша. И милостию пребезначальной Троица литовских людей многих побили и языки поимали… На польских же и литовских людей и руских изменников тогда страх велик нападе и в недоумении быша…» Это были последние дни обороны. Распался Тушинский лагерь, а из Александровой слободы к Москве двигался Скопин-Шуйский. 12 января Сапега снял осаду с отступил в Дмитров, где спустя некоторое время гетман был разбит и ушел к Волоколамску.