Эти меры оказались как нельзя более своевременными. Вскоре под городом показались отряды полковников П. Опалинского и С. Чаплинского (последний командовал «лисовчиками» после внезапной смерти их знаменитого предводителя в Комарицкой волости). После нескольких неудачных приступов к Калуге поляки отступили от города на 15 верст и обосновались станом в селе Товаркове. Противники вели между собой постоянные бои. Наконец Опалинский, «видя утеснение», отошел к Вязьме, соединившись там с войском королевича.
Польская армия осадила Можайск, который оборонял князь Борис Михайлович Лыков. На помощь ему были посланы князь Д. М. Черкасский из Волока-Ламского и князь Д. М. Пожарский из Калуга. Даже объединив свои силы, они не решались вступать в сражение с превосходящей их по численности армией противника. По царскому наказу воеводы принялись укрепляться в Рузе и Боровске. Отряды Пожарского поставили острог в Пафнутьеве-Боровском монастыре. Вскоре к ним подошло подкрепление — астраханский мурза Курмыш со служилыми татарами и астраханские стрельцы. Укрепившись в Боровске, ратники «посылали много отрядов под королевичевы таборы и литовских людей убивали, языков брали и утеснение им делали великое».
Тем временем поляки усилили натиск на Можайск. Во время артиллерийского обстрела был ранен князь Д. М. Черкасский. Можайский гарнизон оказался блокирован, в городе начался голод. Князю Пожарскому было поручено вывести из Можайска основные силы, что он успешно выполнил. Защитники Можайска отошли к Боровску, оставив в городе небольшой по численности отряд пехоты во главе с Федором Васильевичем Волынским.
Выведенные из Можайска полки встали на Оке, перекрывая дорогу на Москву гетману П. К. Сагайдачному, который шел на столицу из Ельца. Пожарский и посланный к нему на помощь князь Григорий Константинович Волконский стояли в Боровске. В это время союзники королевича казаки и черкасы начали «воровать» под Серпуховом. Пожарскому и Волконскому было указано идти против казаков, но в Серпухове князь Дмитрий Михайлович тяжело заболел и был отозван в Москву.
В сентябре 1618 г. под стенами Москвы появилась армия королевича Владислава. Едва оправившись от болезни, князь Д. М. Пожарский принял деятельное участие в защите столицы. Царская жалованная грамота Пожарскому отмечает, что князь «на боех и на приступах бился, не щадя головы своей». Приступы польского войска к Москве и Троице-Сергиеву монастырю потерпели неудачу. Поляки вступили в переговоры, которые закончились подписанием 1 декабря 1618 г. Деулинского перемирия, согласно которому Смоленск и Северская земля переходили к Польше, но Россия получала наконец долгожданный мир. Согласно условиям перемирия, из польского плена возвращались многие русские люди, и в их числе отец царя Филарет Романов.
Филарета торжественно встречали уже на польском рубеже на речке Поляновке. В Можайске навстречу старцу вышли рязанский архиепископ Иосиф, князь Д. М. Пожарский и окольничий князь Г. К. Волконский. В Москве, на Пресне, митрополита встретил сам царь и поклонился ему в ноги. Вскоре после прибытия в столицу Филарет был возведен в сан патриарха и занял положение соправителя при сыне.
Государство вернулось к мирной жизни, и, хотя шайки разбойников и народные волнения еще продолжали его тревожить, главным стало восстановление разрушенной экономики и государственного порядка. Дальнейшая служба князя Дмитрия Михайловича проходила на этом поприще. В 1619–1620 гг. он был воеводой в Твери, в 1621–1628 it. возглавлял Ямской приказ, а в 1628–1630 гг. был на воеводстве в Великом Новгороде. Во время царского богомолья в 1624 г. князь Пожарский с боярином Ф. И. Шереметевым и окольничим князем Г. К. Волконским были оставлены «ведать Москву». На двух свадьбах царя — в 1624 г. с княжной Марией Владимировной Долгоруковой и в 1626 г. с Евдокией Лукьяновной Стрешневой — князь Пожарский был дружкой жениха, а во второй свадебной церемонии принимала участие и его жена — княгиня Прасковья Варфоломеевна, она была свахой со стороны царя.
В 1632 г. с трудом достигнутый мир был нарушен. Воспользовавшись благоприятными внешнеполитическими обстоятельствами, русское правительство начало новую войну с Польшей за Смоленск. Командование войсками было поручено боярину Михаилу Борисовичу Шеину, прославившемуся героической обороной Смоленска от войск короля Сигизмунда III, и князю Пожарскому. Однако у Пожарского отрылась тяжелая болезнь, и он был освобожден от командования. Князю был поручен сбор средств наведение войны. Сам Дмитрий Михайлович также жертвовал на военные нужды. Бояре и служилые люди были обязаны доставить на своих подводах к Смоленску хлебные припасы. Больше всех пожертвовал дядя царя И. Н. Романов — 300 четвертей сухарей[60], князья И. Б. Черкасский и Д. М. Пожарский доставили по 200 четвертей, остальные бояре — меньше.