Как уже упоминалось ранее, эсеры в ходе событий 1905–1906 годов готовили покушение на царя. Но им так и не удалось довести этот свой план до стадии практической реализации. Тем не менее, свести счеты с царской семьей смог другой человек — служивший на «Ливадии» матрос Борис Филатов.
Поводом для предпринятых Филатовым действий стала казнь его троюродного брата Дмитрия Яроша, примкнувшего к антивоенному бунту на броненосце «Князь Потемкин-Таврический» 2 мая 1905 года. Степень родства и иная фамилия убитого не позволили Третьему отделению своевременно установить факт родственной связи Филатова с одним из бунтовщиков и списать его от греха подальше на берег. Впрочем, скрытные террористы-одиночки, каким, собственно, и являлся Филатов, плохо выявляются правоохранительной системой и поныне… Учитывая же еще и черты характера этого матроса — начальники описывали его как умелого и исполнительного специалиста, но при этом также как человека по природе крайне замкнутого и молчаливого, каковые два последних качества еще более обострились со смертью его брата — шансов предотвратить то, что задумал Филатов, практически не было.
А Борис Филатов, как выяснилось позже, был со своим погибшим братом весьма близок — тот однажды спас его в детстве, вытащив из небольшой крымской речки Дерекойки, когда у вздумавшего понырять в ней маленького Бориса схватило судорогой ногу, что накрепко связало братьев не только родственными, но и глубоко дружескими узами. И в качестве мести за казнь родственника, виня в ней и флотских начальников, и в целом царскую власть, ставленниками которой эти начальники являлись, Филатов твердо решил взорвать если не Чухнина, непосредственного выносившего смертный приговор (до командующего Черноморским флотом при нахождении «Ливадии» на Балтике было не добраться), то кого-либо иного из высшего руководства флота или даже из царской семьи — благо, должность комендора при одной из имевшихся на «Ливадии» салютных пушек давала ему определенный доступ к взрывчатым веществам прямо на борту яхты.
Наверное, именно нелюдимость Филатова стала причиной того, что, не обладая, подобно «профессиональным» революционерам, серьезными навыками конспирации, он, тем не менее, сумел сохранить в тайне всю подготовку запланированной им акции. Бомба была собрана уже к декабрю 1905 года, но окончание навигации отложило выполнение задуманного Филатовым до весны.
Выход «Ливадии» в море с царской семьей на борту в конце апреля 1906 года дал старт плану возмездия новоявленного бомбиста и, кроме того, позволил ему приурочить свои действия к годовщине смерти брата. И 4 мая 1906 года, именно в тот день, когда год назад по приговору военного суда Дмитрий Ярош был повешен, спрятанная Филатовым под покоями царской семьи «адская машина» сработала…
Наиболее важную из своих потенциальных целей взрыв пощадил — царь незадолго до срабатывания бомбы вышел на палубу с младшей из дочерей, Анастасией. Но так повезло далеко не всем членам императорской фамилии, пребывавшим в то время в царских покоях. Террористический акт унес жизни царицы Александры Федоровны с младенцем-цесаревичем и двух царских дочерей — Татьяны и Марим (Филатов хорошо знал корабль и место, в котором бомба принесет наибольший ущерб, определил довольно точно). Старшая из царевен, Ольга, находившаяся дальше всех от эпицентра взрыва, получила ранения средней тяжести, от которых позже смогла вполне оправиться. Кроме родных царя, было убито 5 и ранено 12 человек из царской прислуги и команды корабля.
Поврежденная «Ливадия» спешно вернулась в порт с дурными вестями и обезумевшим от горя императором на борту. Николай II, в одночасье потерявший свою возлюбленную Аликс, двух дочерей и сына-наследника, порывался устроить всем российским социалистическим силам, кои винил в случившемся, «варфаломеевскую ночь по-русски» и даже всерьез грозился свернуть все реформы, затеянные «в угоду этой неблагодарной черни», абсолютно не заботясь возможными последствиями такого шага. Отговорить царя от скоропалительных решений удалось лишь совместными усилиями его матери и Столыпина. Помогло в смягчении царского гнева и то, что Петром Аркадьевичем был предложен довольно иезуитский план, как обратить эту кошмарную ситуацию на пользу раздираемой внутренними противоречиями стране.