Рано предоставленный себе, Леня Собинов привык самостоятельно осмысливать происходящие события. А жизнь, окружавшая его, была контрастной и противоречивой.
Свободная, широкая Волга — и бурлаки, тянущие тяжело груженные баржи… Пышность церковных служб, проповедь с амвона о любви к ближнему, о милосердии — и изнуренные лица, потухшие глаза рабочих, толпы нищих и калек на паперти.
Контрасты уживались рядом и на страницах газеты «Ярославские губернские ведомости», которую регулярно выписывал отец. Именитые и безыменные корреспонденты, захлебываясь от восторга, сообщали о роскоши придворных балов, о торжественных приемах, о благоденствии царской семьи. А в следующих столбцах давались практические советы крестьянам, как во время бескормицы прокормить скот «питательной смесью» из соломы, торфа и ягеля. И совсем редко можно было встретить заметки об эксплуатации детского труда, о несчастных случаях на заводах и фабриках.
Леня рано пристрастился к чтению. Интересных детских книжек в доме почти не было. Нравоучительные рассказики о примерных детях обеспеченных родителей, о том, как они любили помогать бедным и снисходили до дружбы с крестьянскими ребятами, ему мало нравились. Отчасти из подражания отцу, ничего, кроме газет, не читавшего, Леня пристрастился к газетам.
С узких газетных столбцов узнал он и о покушении на царя членов организации «Народная воля», которое произвело на него сильное впечатление. Спустя много лет, будучи уже знаменитым, Собинов даже писал в автобиографии, что он родился почти посредине двадцатилетия, между знаменательными датами русской истории — «крестьянской реформы» 1861 года и народовольческого акта 1 марта 1881 года.
«Позднейшая реакция, охватившая Россию в годы безвременья Александра III, уже не могла повлиять решающе на мою душу, — продолжает Собинов. — Все мои симпатии были за народовольцами, что я, конечно, по-детски осторожно таил в своей душе. Имена Желябова, Перовской, Кибальчича были для меня именами героев, симпатии к которым нужно было скрывать от всех…»
Романтика подвига, ореол славы народных мстителей, страдающих за правое дело, привлекали сердце мальчика, от природы крайне впечатлительного, остро отзывающегося на всякую несправедливость. Когда, уже будучи гимназистом, Собинов стал бывать в доме одного товарища и познакомился с квартировавшими там студентами Демидовского юридического лицея, он узнал от них много такого, чего не печатали в газетах. Студенты рассказывали подробности о подготовке взрывов, об «охоте» народовольцев за царем, о том, какова судьба несчастных, сосланных в самые глухие уголки Сибири. Все эти разговоры еще более укрепляли в мальчике чувство протеста, противления насилию. В мечтах он видел себя в рядах борющихся за народ, за правду. Так постепенно формировался гражданский облик подростка, определялись его взгляды. Вспоминая молодость, Леонид Витальевич говорил, что душа его всегда стремилась «к общественности, к справедливости и защите обиженного». И то, что, думая о высшем образовании, он решил стать юристом, не было случайностью. Профессия адвоката представлялась ему тогда наиболее соответствующей идеалам служения народу и справедливости.
В гимназии Леонид был одним из лучших учеников. Он рос на редкость любознательным. Выполнять домашние задания не было для него скучной обязанностью. Напротив, Леня делал их всегда с удовольствием, штудируя не только учебники, но и дополнительную литературу.
Мальчик учился ровно по всем предметам. Но особенно увлекался историей и литературой. К языкам он имел блестящие способности. Трудности латинского и греческого для Собинова-гимназиста, казалось, не существовали.
Однажды директор гимназии, преподававший в их классе латынь, раздавая работы с классными тетрадями, объявил Собинову, что ему поставлена единица.