Музыкальная жизнь Ярославля во времена ранней юности Собинова складывалась в основном из благотворительных спектаклей, концертов и литературно-художественных вечеров в пользу учащихся. Главными исполнителями были артисты театральной труппы, члены местного Общества любителей музыкального и драматического искусства, гимназисты и студенты Демидовского лицея, театральный оркестр и хоры военной музыки квартировавших в городе полков. Раз или два в год приезжали на гастроли столичные артисты, чаще всего — московские. Среди них особенно запомнились ярославцам концерты Павла Акинфиевича Хохлова, лучшего Онегина на оперной сцене того времени. Выступали гастролеры обычно в городском театре.
В жизни Ярославля театр занимал видное место. Основан он был в 1750 году замечательным русским человеком, сыном ярославского купца Федором Григорьевичем Волковым, и явился первым в России национальным театром. Первыми актерами были Федор Волков, два его брата и И. А. Дмитревский, воспитанник ярославской духовной семинарии, выступавший на сцене под фамилией Нарыкова
В восьмидесятые годы прошлого столетия ярославский театр считался одним из лучших провинциальных театров. Здесь начинала свою службу Н. Никулина-Косицкая, впоследствии известная актриса Малого театра, замечательная Катерина в пьесе А. Островского «Гроза». Здесь, совсем еще юной, впервые вышла на сцену П. Стрепетова; играли молодые М. Савина, В. Комиссаржевская, И. Москвин. Сюда, на родину русского театра, не раз приезжали на гастроли замечательные артисты Малого театра М. Щепкин, Г. Федотова, М. Ермолова, А. Южин.
В ярославском театре играли такие выдающиеся провинциальные актеры, как И. Шувалов, создатель образов Эдипа, Шейлока, короля Лира, великолепный комик П. П. Медведев, сын известного антрепренера П. М. Медведева, А. Донская, превосходная актриса на роли комических старух.
Спектакли с участием первоклассных мастеров оказывали сильнейшее воздействие на юношу Собинова, развивая в нем хороший художественный вкус, интерес к искусству жизненной правды и высоких стремлений.
В иные сезоны подбиралась труппа наполовину из опереточных артистов, и тогда ярославские театралы «питались» главным образом опереткой.
Оперетта, водевильные куплеты, немудрое музыкальное сопровождение к мелодрамам — вот и все музыкальное театральное «образование» юноши Собинова. Об опере он до поступления в Московский университет не имел никакого представления.
На посещения театра и концертов часто не бывало денег, да и отец не поощрял этой потребности сына в «благородных зрелищах», разрешая их в «ограниченной дозе на рождественских праздниках и в последние дни масленицы». И, только начиная с четвертого класса, Леня Собинов благодаря личному «заработку»— он занимался с отстающими учениками — получил возможность приобретать книги, бывать в городском театре, не дожидаясь, когда отец даст денег.
Близилось окончание гимназии. Давно стала привычной торжественность ежегодного гимназического акта с обязательным гимном «Коль славен» в начале и неизбежным официальным «Боже, царя храни» в конце, давно прискучили проникновенные напутствия директора выпускникам — верой и правдой служить «престолу и отечеству», не поддаваться соблазнам «крамолы».
И вот Леонид Собинов кончает гимназию.
Вопреки всеобщим ожиданиям, Собинов получает не золотую медаль, а серебряную, имя его, лучшего ученика гимназии, не заносится, как предполагалось, на золотую доску. Как рассказывал сам Леонид Витальевич в автобиографическом отрывке, наиболее вероятным поводом к этому послужило участие его в товарищеской пирушке, которой будущие выпускники отметили окончание первого семестра. Так как подобное времяпрепровождение являлось нарушением правил поведения гимназистов, все участники были подвергнуты наказанию.
Важный вопрос — кем быть? — Леонид Собинов давно решил. 15 июня 1890 года он подал прошение на юридический факультет Московского университета и вскоре получил уведомление о том, что зачислен.
Хотя обучение сына в Московском университете требовало несравненно больших расходов, чем если бы он поступил в местный Демидовский юридический лицей, Виталий Васильевич Собинов уступил просьбам Леонида и разрешил ехать в Москву. Диплом Московского университета обеспечивал преимущества в будущем. Сильно экономя, можно было выкроить, из бюджета скромную сумму на содержание сына. «Учиться хорошо будешь — может быть, и от платы за обучение освободят, а там и стипендии добьешься, ты ведь у меня парень с головой», — напутствовал Виталий Васильевич сына.