На ряд лет между Москвой и Рязанью нависла неразрешимая «котора». Эта напряженность московско-рязанских отношений создавала крайне двойственное положение Рязанского княжества между Москвой и татарами, подготовляя и предопределяя позднейшую политику в. к. Олега. Рязань и ранее искала в Орде опоры против московского засилья. Татарская помощь была на стороне рязанского князя Константина Романовича в битве, которая кончилась для этого князя пленом и гибелью от московской руки; в ордынских связях ищут рязанцы опоры для восстановления своих владений по Оке. Но татарская сила ненадежна; быстро нараставшее разложение ордынской власти, ее частые «замятни» исключали возможность определенных и устойчивых отношений ее к делам русского улуса. Отдельные малые орды чинили самовольные набеги, и ханская власть была без сил перед татарской анархией. В 1365 году Рязанская земля испытала набег ордынского князя Тагая; татары сожгли Переяславль, но князья Олег и Владимир с козельским князем Титом, Олеговым свояком, нагнали и разбили его у Шишевского леса на р. Войне23. Тягость татарской опасности тормозила разрыв зависимости Рязани от великорусского великого княжения и подрывала значение ордынского покровительства, слишком неустойчивого и внутренне обессиленного. При всей напряженности московско-рязанских отношений сохраняется связь Рязани с великим княжением, и мы видим рязанскую рать князя Олега Рязанского под воеводством пронского князя Владимира в борьбе против Ольгерда при его нападении на Москву в 1370 году24.
Однако 50—70-е годы XIV века были временем, когда великокняжеское положение московских князей пережило тяжелый кризис под давлением борьбы с поднявшейся новой силой великого княжения нижегородского и с Новгородом Великим, с порывами Твери к независимости и преобладанию в Великороссии, с судорожными движениями татарской силы, с наступлением к востоку Литовского великого княжества. Исход этой многосложной борьбы был долгое время неясен для современников, а Рязанское княжество, не имея твердой опоры в великорусском центре, должно само себя оборонять и само устанавливать свои отношения к татарскому и литовскому соседу25. Эта тяга к обособленному политическому самоопределению Рязанского княжества осложнена и обострена порубежными спорами с Москвой, потребностью Рязани укрепить свою приокскую базу «нерушимыми и непретворимыми пределами и рубежами»26. Двойственное положение Рязанского княжества между великорусским великим княжением всея Руси и его южными и западными врагами определило к 70-м годам XIV века внутреннее разногласие рязанских тенденций. Младшее – пронское – княжение становится центром тяготения к Москве и ее великокняжеской силе, тогда как великое рязанское княжение ищет выхода из-под московской власти и пытается самостоятельно определять свои соседские отношения на три фронта.
Нам ближе неизвестны мотивы разрыва между Рязанью и Москвой в 1371 году27; суть вопроса в отношении этого разрыва к договору, какой в эту пору заключен между великими князьями Ольгердом и Дмитрием. А в договоре этом читаем упоминание о включении в мирный трактат с Ольгердом тех князей, «хто будут со князем с великим з Дмитрием Ивановичем и с его братом с князем с Владимером Анъдреевичем в любви и в докончанъи, князь великий Олег, князь великий Роман, князь великий Володимер Проньский и иные князи, хто будут в нашем имени»28. Текст показывает, что предстояло особое «докончанье» с князьями рязанским и пронским, причем дает намек на то, что вопрос, быть ли им «в имени» в. к. Дмитрия, оставался еще открытым. В возражениях Олега против его зачисления в «иные князья», кто будет «в имени» великого князя Дмитрия с отказом от самостоятельных внешних сношений, всего естественнее видеть мотив последовавшего разрыва между Москвой и Рязанью. Как бы то ни было, в декабре 1371 года великокняжеская рать идет на Рязань, рязанцы разбиты близ Переяславля на Скорнищеве, князь «Олег едва утече в мале дружине», а стол рязанского княжения занял пронский князь Владимир Ярославич. Однако не надолго; Олег после ухода московской рати «изгоном» согнал Владимира и вернул себе великое княжение на Рязани29.