К сожалению, наши источники молчат о том, как определились московско-рязанские отношения после этих событий. Впрочем, самое это умолчание московских летописных сводов следует, быть может, признать чертой показательной: трудно допустить, чтобы в них не нашло упоминания докончание в. к. Дмитрия с рязанским Олегом «на всей воле» великого князя, если бы таковое состоялось. Олег силой, быть может, с татарской помощью30 вернул себе великое княжение, согнав с Рязани московского ставленника. И он не только удержался на великом княжении, но фактически увеличил свою независимость от великокняжеской власти. В ближайшие годы не слышно о его участии в борьбе Москвы с Литвой и Тверью, и этот его нейтралитет подчеркнут той ролью третейского судьи в московско-тверских разногласиях, которая ему предназначена в договоре 1375 года в. к. Дмитрия с тверским великим князем Михаилом Александровичем31. Собственные интересы Рязанской земли, как их, по-видимому, понимал в. к. Олег, побуждали его держать себя уклончиво и осторожно. Правда, разлад с пронским княжением вскоре потерял тревожный характер. Князь Владимир Ярославич умер зимой 1372/73 года32, а сына его Ивана встречаем деятельным князем в раздоре с великим князем рязанским только по смерти князя Олега. Но 70-е годы – время крайнего напряжения русско-татарских отношений, и Рязанская украйна должна была их провести в состояние33 непрерывной тревоги. В 1373 году Рязанская земля испытала разорительный набег Мамаевых татар34. А в. к. Дмитрий с князем Владимиром Андреевичем стояли, «собрався со всею силою своею», на берегу Оки, «все лето», и цель их была достигнута, раз удалось не допустить татар до переправы за Оку35.
Рязанская земля испытала горькую участь украйны, лежащей впереди основной линии великорусской обороны – течения Оки. Великорусские силы, объединявшиеся вокруг Москвы, упорно и все более успешно защищали от татарских нападений Нижний Новгород, Нижегородский край и линию Оки. Так и осенью 1377/78 года царевич Арапша после нападения на Нижний Новгород и разорения Засурья беспрепятственно грабит «изгоном» Рязанскую землю. Много терпел и Нижний, но и значительны были усилия на его оборону; а для положения Рязанской земли особенно характерны деяния 1378 и 1379 годов. На этот раз неожиданным изгоном татары захватили Нижний врасплох и сожгли его. В. к. Дмитрий встретил новую татарскую рать воеводы Бегича за Окой, в Рязанской земле, и разбил ее на берегах реки Вожи. Но на Рязанскую землю не замедлила обрушиться татарская месть. Перед новым «изгоном» сильной татарской рати в. к. Олегу пришлось, по словам летописца-москвича, «перебежать на сю страну Оки», покинув города свои на произвол врага. Татары сожгли Переяславль и ряд иных городов и «Рязанскую землю пусту сотвориша»36.
Упомянутые события 70-х годов XIV века подготовили пресловутое поведение Олега Рязанского в эпоху Куликовской битвы. Долгое время Рязанская и Нижегородская украйны Великороссии спасали своими неисходными бедами ее центральные области от татарской напасти. Но к концу 70-х годов XV века это их значение как внешнего оплота Великороссии оказывается изжитым, и сильные враги – Москва и Орда – стоят через них лицом к лицу. Бой на Воже резко указал татарам, где подлинный центр великорусской силы, окрепшей для опытов единой национальной обороны по всей линии западных и южных пределов Великороссии. Готовилось осуществление грозного союза Орды и Литвы, намеченного еще Ольгердом. Рязанскому князю предстояло определить свое положение в назревавшем решительном конфликте восточноевропейских сил. Линия его поведения определилась еще в отношении к западной борьбе в. к. Дмитрия в направлении уклончивого нейтралитета. Москва дерзнула на борьбу с Ордой, а наиболее тяжкая расплата в случае неудачи или неполной даже удачи падет на Рязанскую землю: так, по-видимому, можно определить тревожные рязанские размышления этой поры; но едва ли меньше опасения должна была вызывать на Рязани мысль о решительном успехе Москвы (если только он считался сколько-нибудь вероятным): ведь современникам было уже ясно, особенно после московско-тверского договора 1375 года, чем подобный успех грозил независимости Рязанского княжества. Как бы то ни было, в. к. Олег занял в решительную минуту положение, которое навлекло на него резкие нарекания за измену русскому долгу и двуличную политическую игру: сносился с Мамаем и с Ягайлом, отстраняя от себя вражду противников в. к. Дмитрия, а в то же время предупреждал Дмитрия об их движении; уклонился от участия ратной силой в великокняжеском походе против татар и не сумел избежать столкновения между рязанцами и московскими войсками при их возвращении с Куликова поля37. Победа в. к. Дмитрия поставила Олега Рязанского в беспомощное положение перед великим князем всея Руси, Олег потерял опору в ордынской власти и в сближении с Литвой. В. к. Дмитрий использовал благоприятный момент, чтобы покончить с международной самостоятельностью Рязани и вернуть ее к зависимости от своей великокняжеской власти. Однако великокняжескому войску, собранному для похода на Рязань, не пришлось выступить: в Москву прибыло рязанское посольство с известием, что князь Олег покинул свою землю и бежал с княгиней, детьми и со всем своим двором. В. к. Дмитрий принял челобитье рязанцев, заключил с ними «ряд», отменил поход и послал на Рязанскую землю своих наместников38. Гибель Мамая и водворение в Золотой Орде нового владыки Тохтамыша круто изменили все положение дел. Русские князья с в. к. Дмитрием во главе спешили признать нового хана, приняли с честью его посла, а к хану отправили своих послов с дарами и поминками39. Опаска перед новой грозной силой сплотила «всех князей русских» под старейшинством в. к. Дмитрия40. К этому моменту надо отнести возвращение князю Олегу Рязанского великого княжения. Однако, насколько можем судить по сохранившимся неполным и недостаточным данным, между великими князьями Дмитрием и Олегом не состоялось формального «уряженья и докончанья», по крайней мере до осени 1381 года41, а вернее, до конца 1385 года. Новая татарская гроза поднялась на Русь осенью 1382 года42. Князь Олег встретил хана Тохтамыша, когда он не вступал еще в русские пределы, с челобитьем и «обведе царя около всей своей отчины Рязаньския земли, хотяше бо, – замечает московский книжник, – добра не нам, но своему княжению помогаше»43, и дал татарам проводников на броды через Оку. По рассказу московских книжников, Олег сулил хану легкий захват московского города и самого в. к. Дмитрия. Но взятие Москвы и разорение нескольких городов и волостей не избавили Тохтамыша от вырождения его грозного похода в набег «изгоном» и от поспешного отступления, как только успели собраться войска великого князя. Этим, быть может, объясняется гнев хана на рязанского князя, жестокое разорение татарами Рязанской земли и бегство перед ними князя Олега44. И кн. Олег снова между двух огней. Он вернулся на Рязань, когда ушли татары, но вынужден снова бежать перед московской ратью, которая разорила его землю «до останка», так что «пуще ему бысть и татарския рати». И снова наши источники не упоминают, когда и как вернулся Олег на свое княжение после этого бегства, но связать это возвращение естественно с примирением между Тохтамышем и в. к Дмитрием на началах обновленной зависимости, которое состоялось той же осенью 1382 года45. Однако мира и «докончанья» между великими князьями все еще не установилось. Весной 1385 года затяжное напряжение московско-рязанских отношений разрешилось кровавым столкновением. Олег «изгоном» взял Коломну, увел в плен великокняжеского наместника, а затем разбил в бою «на Рязани» московскую рать князя Владимира Андреевича46.