Вся энергия, затраченная Олегом на борьбу с Литвой, пропала даром. Без поддержки всей великорусской силы не Рязани было остановить успехи Витовта. Освобождение Смоленска от литовской власти не дало прочного результата, так как в. к. Василий уклонился от поддержки смоленского князя. А Рязань надорвалась в непосильном напряжении, после кончины Олега (в 1402 году) постепенно слабеет, подавляемая московским засильем59.
III
Старший стол рязанского княжения занял сын Олега Федор60, связанный с московским великокняжеским домом двойным свойством61. По смерти отца он ездил в Орду к хану Шадибеку и получил от хана ярлык на свою «отчину и дедину, великое княжение рязанское»62, а затем возобновил отцовский договор с великим князем всея Руси63. Признавая в. к. Василия Дмитриевича «собе братом старейшим»64, Федор Ольгович обязался быть с ним везде заодно «по думе, как будет годно, без хитрости», не «пристать» к татарам «никоторою хитростью», а извещать великому князю, что услышит «от Орды», и «учинить по думе» с великим князем, если Орда станет ему враждебной65. Отношения рязанского великого князя с Ордой стоят под контролем великого князя всея Руси: он имеет право посылать «киличеев» в Орду и принимать татарских послов, «то ему не в измену», но под условием, что будет сообщать в Москву о каждом таком сношении с ханом66. И с в. к. Витовтом67 рязанский князь должен вступать в договор не иначе как по предварительному соглашению с в. к. Василием.
Мы слишком мало знаем о внутренних отношениях Рязанского княжества, чтобы получить о них хоть сколько-нибудь ясное представление. Знаем в Рязанской земле только один стольный город, кроме старшего Переяславля, Пронск. Пронский князь Владимир Ярославич, который захватил было в 1372 году стол рязанского великого княжения, умер зимой 1372/73 года68, оставив на пронском княжении единственного сына69 Ивана; летописные тексты упоминают о «пронских князьях» во множественном числе, но не знаем, каких князей они тут имеют в виду. Останавливает внимание одна особенность грамот этого времени: договорные грамоты 1371 и 1402 годов70 титулуют пронских князей Владимира Ярославича и Ивана Владимировича «великими». Грамоты эти редактированы в Москве, и такая титулатура пронских князей должна иметь какое-то особое значение, ближе, впрочем, не поясняемое никакими известными нам данными. Возможно, конечно, связать ее с прорывавшимися по временам притязаниями пронских князей на старший стол рязанского княжения и с поддержкой, какую пронские князья находили иногда в Москве, как, например, в конце того же 1371 года. Договор 1402 года выдвигает особое положение пронского князя. По этому договору в. к. Василий и все московские князья обязались «в землю в рязаньскую и во князи в рязаньские71 не въступатися». Но относительно пронского князя в договор вошло особое обязательство в. к. Федора Ольговича: «А со князем с великым с Иваном с Володимеровичем взяти [ти]72 любовь по давным грамотам»73, а далее договор устанавливает порядок третейского суда по столкновениям между великими князьями рязанским и пронским с тем, что за в. к. Василием Дмитриевичем признается право принудить приговоренного к отдаче «обидного», если он добром не отдаст: и то великому князю «не в измену»74. Существенно отметить, что такой же точно порядок разрешения поземельных или иных столкновений и споров устанавливается договором между в. к.рязанским и князьями новосильским и торусским75, которые в данном договорном «докончанье» «один человек» с в. к. Василием.
Однако в дальнейшем пронский князь пошел иным путем и нашел опору против местной великокняжеской власти не у московского князя, а в Орде у хана. Краткие сообщения летописных сводов о происшествиях 1408 года не дают указаний на ближайший повод столкновения между князьями Федором Ольговичем и Иваном Владимировичем. Пронский князь ездил в Орду и вернулся осенью 1407 года от хана Булат-Салтана «с пожалованием и с честью», а главное, с ханским послом. По-видимому, дело шло о каких-то разногласиях его с в. к рязанским, которые им перенесены на ханский суд76. Засев в своем Пронске, кн. Иван Владимирович напал с татарской помощью на Рязань. В. к. Федору пришлось бежать за Оку, во владения шурина своего, в. к Василия, и тот дал ему помощь, хотя в боярской среде его советников это дело вызвало разногласия ввиду вмешательства татарской власти77. Переговоры, при участии ханского посла, не привели к соглашению, и дело дошло до битвы. Войско великих князей было разбито ратью пронского князя, несмотря на нейтралитет татарского отряда78. Но на том дело и кончилось. Князь Иван Владимирович, который было занял Рязань, помирился с в. к. Федором при посредничестве в. к. Василия79, а вероятно, и ханского посла.