Получив престол, он сразу решительно взялся за дело укрепления Москвы и усиления Московского княжества.
Иван Калита боролся с Тверью и оставил своим наследникам Владимир, Перемышль, Звенигород, Серпухов, Рузу, Торжок, Радонеж—почти все крупные, заметные города Московского края. Даже Новгород, верный союзник Москвы в борьбе с Тверью, вынужден был искать расположения московского князя. Обещая разные льготы и привилегии, князь призывал в свой город из других княжеств разный трудовой люд, толпами покупал в Орде русских пленников и тоже селил в московских землях, создавая для них целые слободы и села. Благодаря этому на его земле быстро появилось много прочных хозяйств, которые он поддерживал. Дело собирания вокруг Москвы новых земель, которому он отдал всю жизнь, князь завещал своим сыновьям.
Московский княжеский стол занял Симеон Иванович (1340-1353), соединивший рассудительность и практическую ловкость своего отца с властным характером. За это он и получил свое прозвище Гордый. Он стал верным продолжателем дела отца. Умирая, князь в своем завещании младшим братьям сформулировал главный принцип отношений в московском княжеском роде, благодаря которому Московское княжество сумело добиться успехов в объединении русских земель: покорность и послушание младших старшим, хранение мира и согласия.
При преемнике Симеона Иване Красном к Москве присоединилось в 1362 году Владимирское княжество, а в 1374 году часть Ростовского княжества.
В XIV веке Древняя Русь окончательно распалась на Южную и Северо-Восточную. Северо-Восточная Русь существовала самостоятельно и стала впоследствии ядром Русского централизованного государства. Южная Русь уже в XIV столетии стала достоянием Литвы и Польши. К концу XIV века власть Литвы распространялась на территорию Белоруссии, Брянскую, Черниговскую, Северскую, Подольскую земли. В 1395 году литовцами был захвачен Смоленск.
С окончательным признанием наследственных прав московских князей на титул великих князей владимирских процесс объединения земель вокруг Москвы пошел значительно быстрее. Еще при Дмитрии Донском к Москве были присоединены Белозерское княжество, Дмитров и Стародуб, значительные территории в Заволжье и ряд мелких княжеств в верховьях Оки. В1392-1393 годах к Москве было присоединено Нижегородское княжество, в конце XIV века—земли коми-пермяков по реке Вычегде. Большую роль в мирном присоединении этой территории сыграла миссионерская деятельность просветителя пермской земли преподобного Стефана Пермского. Стефан создал пермскую азбуку и перевел на пермский язык богослужение и Священное писание (вероятно, часть его). Создав азбуку, он отправился с проповедью в коми-пермяцкие земли и проповедовал, основывал в пермяцком крае храмы, для которых писал некоторые иконы.